(+)-geissoschizoline | 18397-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 英文名称: (+)-geissoschizoline
• 英文别名: geissoschizoline；curan-17-ol；(16βH)-curan-17-ol；16βH-Curan-17-ol；(16α)-curan-17-ol；pereirine；[(1S,9S,10S,11S,12S,17S)-12-ethyl-8,14-diazapentacyclo[9.5.2.01,9.02,7.014,17]octadeca-2,4,6-trien-10-yl]methanol
• CAS: 18397-07-4
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O
• 分子量: 298.428
• InChiKey: FAQGZHFLASTWAV-RWANUPMISA-N

物化性质

• 熔点：
  142.5-143°
• 比旋光度：
  D21 +32° (ethanol)
• 沸点：
  439.83°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0523 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

Geissoschizoline ((+)-Geissoshizoline) 是一种有效的人体乙酰胆碱酯酶/BChE抑制剂，其IC50值分别为20.40 µM和10.21 µM。作为一种多靶点原型药物，Geissoschizoline 在预防神经变性和恢复神经传递的研究中非常有用。此外，它还是一种有效的抗炎剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-geissoschizoline 在 manganese(IV) oxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (16S)-1,17-(1,2-dehydro-curan-17,16-diyl)-curane-2(16)-ene
  参考文献：
  名称：

  亮氨酸A的仿生组装

  摘要：

  描述了 Leucoridine A 的三步仿生组装，这是一种 Leuconotis griffithi（夹竹桃科）的假对称双吲哚。半合成路线为连接高度拥挤结构的两个亚基的中心 3-spiro-1,2,3,4-四氢哌啶环提供了合适的条件。通过 Diels-Alder 或亚氨基-Rauhut-Currier 反应进行的仿生组装提供了亮氨酸 A 的天然 (S)-非对映异构体作为唯一产物。该序列在一锅级联中重复，支持该双吲哚和已知相关生物碱组装的非酶促途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500041
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3aS,6aR,11bR)-2,3,3a,4,6a,7-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-d]carbazole-6-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 palladium diacetate 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.67h， 生成 (+)-geissoschizoline
  参考文献：
  名称：

  通过（-）-Dihydrovalparicine的二聚作用仿生全合成（-）-亮核苷A和C

  摘要：

  通过（-）-dihydrovalparicine（3）的仿生二聚作用，实现了Strychnos-Strychnos型双吲哚生物碱（-）-leucoridine A（1）和C（2）的精确仿生合成。在制备3的途中，还制备了已知的生物碱（+）-吉索胆碱（8）和（-）-脱氢吉索胆碱（10）。使用DFT计算来阐明这种机理，它比逐步的杂Diels-Alder环加成反应更倾向于逐步的aza-Michael /螺环化序列。

  DOI：

  10.1002/anie.201505198

文献信息

• Bertho et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2581,2588
  作者：Bertho et al.

  DOI：——

  日期：——
• Alkaloids of Geissospermum vellosii
  作者：Henry Rapoport、Thomas P. Onak、Neil A. Hughes、Manfred G. Reinecke

  DOI：10.1021/ja01540a023

  日期：1958.4
• Bertho; Koll, Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 2737,2740, 2744
  作者：Bertho、Koll

  DOI：——

  日期：——
• PUISEUX; LE HIR; GOUTAREL, Annales Pharmaceutiques Francaises, 1959, vol. 17, p. 626 - 633
  作者：PUISEUX、LE HIR、GOUTAREL、JANOT、LEMEN

  DOI：——

  日期：——
• A note on geissospermine
  作者：K. Wiesner、W. Rideout、J. A. Manson

  DOI：10.1007/bf02167634

  日期：1953.10

表征谱图