(-)-leucoridine C | 1233498-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 英文名称: (-)-leucoridine C
• 英文别名: leucoridine C；(1S,1'R,2S,7R,8S,10S,13'S,14'S,19'S)-7-(2-aminophenyl)-2,14'-diethylspiro[4-azatricyclo[5.2.2.04,8]undecane-10,10'-8,16-diazahexacyclo[11.5.2.11,8.02,7.016,19.012,21]henicosa-2,4,6,12(21)-tetraene]-11-one
• CAS: 1233498-33-3
• 化学式: C₃₈H₄₆N₄O
• 分子量: 574.809
• InChiKey: STZWRHSUHRIRNS-OIKIWXJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-19,20-dihydroakuammicine 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lead(IV) tetraacetate 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 (-)-leucoridine C
  参考文献：
  名称：

  通过（-）-Dihydrovalparicine的二聚作用仿生全合成（-）-亮核苷A和C

  摘要：

  通过（-）-dihydrovalparicine（3）的仿生二聚作用，实现了Strychnos-Strychnos型双吲哚生物碱（-）-leucoridine A（1）和C（2）的精确仿生合成。在制备3的途中，还制备了已知的生物碱（+）-吉索胆碱（8）和（-）-脱氢吉索胆碱（10）。使用DFT计算来阐明这种机理，它比逐步的杂Diels-Alder环加成反应更倾向于逐步的aza-Michael /螺环化序列。

  DOI：

  10.1002/anie.201505198

文献信息

• Biomimetic Total Syntheses of (−)-Leucoridines A and C through the Dimerization of (−)-Dihydrovalparicine
  作者：Praveen Kokkonda、Keaon R. Brown、Trevor J. Seguin、Steven E. Wheeler、Shivaiah Vaddypally、Michael J. Zdilla、Rodrigo B. Andrade

  DOI：10.1002/anie.201505198

  日期：2015.10.19

  Concise biomimetic syntheses of the Strychnos‐Strychnos‐type bis‐indole alkaloids (−)‐leucoridine A (1) and C (2) were accomplished through the biomimetic dimerization of (−)‐dihydrovalparicine (3). En route to 3, the known alkaloids (+)‐geissoschizoline (8) and (−)‐dehydrogeissoschizoline (10) were also prepared. DFT calculations were employed to elucidate the mechanism, which favors a stepwise a

  通过（-）-dihydrovalparicine（3）的仿生二聚作用，实现了Strychnos-Strychnos型双吲哚生物碱（-）-leucoridine A（1）和C（2）的精确仿生合成。在制备3的途中，还制备了已知的生物碱（+）-吉索胆碱（8）和（-）-脱氢吉索胆碱（10）。使用DFT计算来阐明这种机理，它比逐步的杂Diels-Alder环加成反应更倾向于逐步的aza-Michael /螺环化序列。