curan-17-oic acid methyl ester | 7267-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 英文名称: curan-17-oic acid methyl ester
• 英文别名: Tetrahydro-akuammicin, Methyl-2,16β,20α-curan-17-oat；Tetrahydro-akuammicin；methyl (1S,9S,10S,11S,12S,17S)-12-ethyl-8,14-diazapentacyclo[9.5.2.01,9.02,7.014,17]octadeca-2,4,6-triene-10-carboxylate
• CAS: 7267-97-2
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₂
• 分子量: 326.439
• InChiKey: LKNIIUFNZCTNLZ-YPUVNHLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  curan-17-oic acid methyl ester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lead(IV) tetraacetate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (16S)-1,17-(1,2-dehydro-curan-17,16-diyl)-curane-2(16)-ene
  参考文献：
  名称：

  通过（-）-Dihydrovalparicine的二聚作用仿生全合成（-）-亮核苷A和C

  摘要：

  通过（-）-dihydrovalparicine（3）的仿生二聚作用，实现了Strychnos-Strychnos型双吲哚生物碱（-）-leucoridine A（1）和C（2）的精确仿生合成。在制备3的途中，还制备了已知的生物碱（+）-吉索胆碱（8）和（-）-脱氢吉索胆碱（10）。使用DFT计算来阐明这种机理，它比逐步的杂Diels-Alder环加成反应更倾向于逐步的aza-Michael /螺环化序列。

  DOI：

  10.1002/anie.201505198
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3aS,6aR,11bR)-2,3,3a,4,6a,7-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-d]carbazole-6-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 palladium diacetate 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.67h， 生成 curan-17-oic acid methyl ester 、 curan-17-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过（-）-Dihydrovalparicine的二聚作用仿生全合成（-）-亮核苷A和C

  摘要：

  通过（-）-dihydrovalparicine（3）的仿生二聚作用，实现了Strychnos-Strychnos型双吲哚生物碱（-）-leucoridine A（1）和C（2）的精确仿生合成。在制备3的途中，还制备了已知的生物碱（+）-吉索胆碱（8）和（-）-脱氢吉索胆碱（10）。使用DFT计算来阐明这种机理，它比逐步的杂Diels-Alder环加成反应更倾向于逐步的aza-Michael /螺环化序列。

  DOI：

  10.1002/anie.201505198

文献信息

• Biomimetic Total Syntheses of (−)-Leucoridines A and C through the Dimerization of (−)-Dihydrovalparicine
  作者：Praveen Kokkonda、Keaon R. Brown、Trevor J. Seguin、Steven E. Wheeler、Shivaiah Vaddypally、Michael J. Zdilla、Rodrigo B. Andrade

  DOI：10.1002/anie.201505198

  日期：2015.10.19

  Concise biomimetic syntheses of the Strychnos‐Strychnos‐type bis‐indole alkaloids (−)‐leucoridine A (1) and C (2) were accomplished through the biomimetic dimerization of (−)‐dihydrovalparicine (3). En route to 3, the known alkaloids (+)‐geissoschizoline (8) and (−)‐dehydrogeissoschizoline (10) were also prepared. DFT calculations were employed to elucidate the mechanism, which favors a stepwise a

  通过（-）-dihydrovalparicine（3）的仿生二聚作用，实现了Strychnos-Strychnos型双吲哚生物碱（-）-leucoridine A（1）和C（2）的精确仿生合成。在制备3的途中，还制备了已知的生物碱（+）-吉索胆碱（8）和（-）-脱氢吉索胆碱（10）。使用DFT计算来阐明这种机理，它比逐步的杂Diels-Alder环加成反应更倾向于逐步的aza-Michael /螺环化序列。