(E)-2-methyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-en-1-al | 83802-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-methyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-en-1-al
• 英文别名: (E)-2-methyl-3-trimethylsilylprop-2-enal
• CAS: 83802-83-9
• 化学式: C₇H₁₄OSi
• 分子量: 142.273
• InChiKey: DURHYGAVKGDUOB-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  146.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.834±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-en-1-al 、 苄胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到(2E)-N-benzyl-2-methyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-en-1-ylideneamine
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化α，β-不饱和亚胺与末端炔烃的[4 + 1]环加成反应，用于制备吡咯衍生物

  摘要：

  亚乙烯基铑中间体是标题反应的特征（参见方案； coe ＝环辛烯，cy ＝环己基）。该反应通过将亚胺的氮原子亲核加成到亚乙烯基铑配合物中而得到两性离子中间体，该两性离子中间体经过分子内环化得到相应的吡咯。

  DOI：

  10.1002/anie.200904402
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(E)-2-methyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-en-1-al
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化α，β-不饱和亚胺与末端炔烃的[4 + 1]环加成反应，用于制备吡咯衍生物

  摘要：

  亚乙烯基铑中间体是标题反应的特征（参见方案； coe ＝环辛烯，cy ＝环己基）。该反应通过将亚胺的氮原子亲核加成到亚乙烯基铑配合物中而得到两性离子中间体，该两性离子中间体经过分子内环化得到相应的吡咯。

  DOI：

  10.1002/anie.200904402

文献信息

• Copper-catalysed enantioselective stereodivergent synthesis of amino alcohols
  作者：Shi-Liang Shi、Zackary L. Wong、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1038/nature17191

  日期：2016.4.21

  process to prepare and fully characterize all possible stereoisomers of a drug candidate for biological evaluation. Despite many advances in asymmetric synthesis, developing general and practical strategies for obtaining all possible stereoisomers of an organic compound that has multiple contiguous stereocentres remains a challenge. Here, we report a stereodivergent copper-based approach for the expeditious

  生物活性分子的手性或“手性”可以改变其生理特性。因此，准备和充分表征候选药物的所有可能立体异构体以进行生物学评价是药物发现和开发过程中的常规程序。尽管在不对称合成方面取得了许多进展，但开发获得具有多个连续立体中心的有机化合物的所有可能立体异构体的通用和实用策略仍然是一个挑战。在这里，我们报告了一种基于立体发散​​的铜方法，用于快速构建具有高水平化学选择性、区域选择性、非对映选择性和对映选择性的氨基醇。具体而言，我们使用易于获得的烯醛和烯酮的顺序、氢化铜催化的氢化硅烷化和氢化胺化合成了这些氨基醇产品。该策略为氨基醇产品的所有可能的立体异构体提供了一条途径，其中包含多达三个连续的立体中心。我们同时利用催化剂控制和立体定向来实现对产品立体化学的卓越控制。除了该协议的直接效用之外，我们的策略还可以激发为其他有价值的合成目标提供完整立体异构体集的方法的开发。
• The role of trimethylsilyl group in highly stereoselective eposidation of allylic alcohols
  作者：Hiroki Tomioka、Toshifumi Suzuki、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87622-4

  日期：1982.1
• OTERA, JUNZO;MANDAI, TADAKATSU;SHIBA, MAKIO;SAITO, TOSHIAKI;SHIMOHATA, KO+, ORGANOMETALLICS, 1983, 2, N 2, 332-336
  作者：OTERA, JUNZO、MANDAI, TADAKATSU、SHIBA, MAKIO、SAITO, TOSHIAKI、SHIMOHATA, KO+

  DOI：——

  日期：——
• DUBAC, J.;LAPORTERIE, A.;ILOUGHMANE, H.;PILLOT, J. P.;DELERIS, G.;DUNOGUE+, J. ORGANOMET. CHEM., 1985, 281, N 2-3, 149-162
  作者：DUBAC, J.、LAPORTERIE, A.、ILOUGHMANE, H.、PILLOT, J. P.、DELERIS, G.、DUNOGUE+

  DOI：——

  日期：——