5-benzoyl-3-methyl-1H-indole | 1135294-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-benzoyl-3-methyl-1H-indole
• 英文别名: (3-methyl-1H-indol-5-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1135294-71-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: JAXYFRGQXRMFPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[4-(2-chloroethoxy)phenyl]-2-ethoxypropionate 、 5-benzoyl-3-methyl-1H-indole 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到ethyl 3-{4-[2-(5-benzoyl-3-methylindol-1-yl)ethoxy]phenyl}-2-ethoxypropionate
  参考文献：
  名称：

  肟醚掺入酰基吲哚衍生物对PPAR亚型选择性的影响

  摘要：

  同时激活过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）亚型α和γ的化合物具有在单个药物活性分子中有效治疗血脂异常和2型糖尿病（T2D）的潜力。选择性添加PPARα活性有望克服选择性PPARγ激动剂经常观察到的副作用，例如水肿和体重增加，从而导致两种亚型的双重PPARα/γ激动剂均具有平衡的活性。本文中，我们报告发现，合成和优化了一系列新的带有5或6个取代的吲哚的α-乙氧基苯基丙酸。在苯甲酰基的羰基部分上掺入肟醚可以使PPARα/γ效力比等于或略大于1，就像化合物20c和21a的情况一样。化合物20c的表现出高效力在OB / OB T2D和血脂异常，类似于罗格列酮和替格列扎的小鼠模型，但与体重增加一个显著增加。与此相反，化合物21，作为双PPARα/γ活化剂小于有力20c中，显示了一个有趣的药理学特性，因为它引起在相对于体重的参考化合物的降低。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200316
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 5-benzoyl-3-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  肟醚掺入酰基吲哚衍生物对PPAR亚型选择性的影响

  摘要：

  同时激活过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）亚型α和γ的化合物具有在单个药物活性分子中有效治疗血脂异常和2型糖尿病（T2D）的潜力。选择性添加PPARα活性有望克服选择性PPARγ激动剂经常观察到的副作用，例如水肿和体重增加，从而导致两种亚型的双重PPARα/γ激动剂均具有平衡的活性。本文中，我们报告发现，合成和优化了一系列新的带有5或6个取代的吲哚的α-乙氧基苯基丙酸。在苯甲酰基的羰基部分上掺入肟醚可以使PPARα/γ效力比等于或略大于1，就像化合物20c和21a的情况一样。化合物20c的表现出高效力在OB / OB T2D和血脂异常，类似于罗格列酮和替格列扎的小鼠模型，但与体重增加一个显著增加。与此相反，化合物21，作为双PPARα/γ活化剂小于有力20c中，显示了一个有趣的药理学特性，因为它引起在相对于体重的参考化合物的降低。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200316

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Nucleophilic Addition of Indole Imine 5-Methides
  作者：Yuxuan Li、Jing Huang、Zhengyu Han、Hai Huang、Biqiong Hong、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04070

  日期：2024.1.12

  asymmetric transformations of indole imine methides (IIMs), the remote asymmetric induction involving IIMs remains challenging due to the spatial interaction requirement between the substrate and catalyst. Herein we report the first catalytic asymmetric nucleophilic addition to indole imine 5-methide (5-IIM), the only topological isomer of IIMs whose asymmetric addition remains unknown. Despite the challenging

  尽管吲哚亚胺甲基化物（IIM）的不对称转化取得了巨大进展，但由于底物和催化剂之间的空间相互作用要求，涉及IIM的远程不对称感应仍然具有挑战性。在此，我们报道了吲哚亚胺 5-甲基化物 (5-IIM) 的首次催化不对称亲核加成，这是 IIM 唯一的拓扑异构体，其不对称加成仍然未知。尽管远程立体控制具有挑战性，但仍实现了高效率和令人尊敬的对映选择性，从而提供了一系列对映体富集的含吲哚三芳基烷烃。