2-(prop-2-ynyloxy)phenol | 14817-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(prop-2-ynyloxy)phenol
• 英文别名: propargyloxyphenol；2-(prop-2-yn-1-yloxy)phenol；o-propargyloxyphenol；O-propargylcatechol；2-propargyloxyphenol；2-prop-2-ynoxyphenol
• CAS: 14817-38-0
• 化学式: C₉H₈O₂
• mdl: MFCD11181872
• 分子量: 148.161
• InChiKey: XSFWCIBEJZADAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909500000
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(prop-2-ynyloxy)phenol 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium carbonate 、 sodium ascorbate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为有效抗真菌剂的新型 L-焦谷氨酸衍生物的设计、合成和评价

  摘要：

  采用合适的合成方案合成并表征了一系列含有1,2,3-三唑环亚结构的新型L-焦谷氨酸盐。评估了苯环邻位、间位和对位三唑环上不同取代基对抑制致病疫霉游动孢子释放活性的影响。在 L-焦谷氨酸的三唑类似物中，在苯环间位的三唑环上具有苯基或苄基的化合物显示出有效的抗真菌活性。结果表明，一些L-焦谷氨酸衍生物对致病疫霉具有抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s10600-021-03553-1
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 、 3-溴丙炔 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(prop-2-ynyloxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  作为有效抗真菌剂的新型 L-焦谷氨酸衍生物的设计、合成和评价

  摘要：

  采用合适的合成方案合成并表征了一系列含有1,2,3-三唑环亚结构的新型L-焦谷氨酸盐。评估了苯环邻位、间位和对位三唑环上不同取代基对抑制致病疫霉游动孢子释放活性的影响。在 L-焦谷氨酸的三唑类似物中，在苯环间位的三唑环上具有苯基或苄基的化合物显示出有效的抗真菌活性。结果表明，一些L-焦谷氨酸衍生物对致病疫霉具有抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s10600-021-03553-1
• 作为试剂：
  描述：

  3-Iodo-4-nitrobenzoic acid methyl ester 在 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 2-(prop-2-ynyloxy)phenol 、 三乙胺 作用下， 生成 对硝基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Heteroannulation Leading to Heterocyclic Structures with Two Heteroatoms:  A Highly Convenient and Facile Method for a Totally Regio- and Stereoselective Synthesis of (Z)-2,3-Dihydro-2-(ylidene)-1,4-benzo- and -naphtho[2,3-b]dioxins

  摘要：

  A facile method for the synthesis of (Z)-2,3-dihydro-2-(ylidene)-1,4-benzo- and naphthodioxins (3) has been developed using palladium-copper catalysis. Aryl halides 2 were found to react with mono-prop-2-ynylated catechol (1a) or 2-hydroxy-3-(prop-2-ynyloxy)naphthalene (1b) in the presence of (PPh3)(2)PdCl2 (3.5 mol%) and CuI (7 mol%) in triethylamine by stirring at room temperature for 20 h followed by heating at 100 degrees C for 16 h to give products 3 in good yields. The method is regio- and stereoselective and also amenable to bisheteroannulation. The Z-stereochemistry of products 3 was established firmly from H-1 NMR, (3)J(CH) values (between vinylic proton and methylenic carbon of the heterocyclic ring), proton NOE measurements, and finally from X-ray analysis. Based on experimental observations and known palladium chemistry, a mechanism has been proposed to explain the regio- and stereoselective product formation. Some of he products 3 were also converted to 1,4-benzodioxan derivatives 6 using hydrogenation procedure. A uracil derivative of possible biological interest, possessing a 1,4-benzodioxinyl functionality at the C-5 position, has been synthesized.

  DOI：

  10.1021/jo9717595

文献信息

• Exploring the chemical space of 1,2,3-triazolyl triclosan analogs for discovery of new antileishmanial chemotherapeutic agents
  作者：Julia Fernández de Luco、Alejandro I. Recio-Balsells、Diego G. Ghiano、Ana Bortolotti、Juán Manuel Belardinelli、Nina Liu、Pascal Hoffmann、Christian Lherbet、Peter J. Tonge、Babu Tekwani、Héctor R. Morbidoni、Guillermo R. Labadie

  DOI：10.1039/d0md00291g

  日期：——

  were designed in search of novel structures with leishmanicidal activity and prepared using different alkynes and azides. The 37 compounds were assayed against Leishmania donovani, the etiological agent of leishmaniasis, yielding some analogs with activity at micromolar concentrations and against M. tuberculosis H37Rv resulting in scarce active compounds with an MIC of 20 μM. To study the mechanism

  三氯生和异烟肼是已知的抗结核化合物，已被证明对利什曼原虫也有活性。基于这些理由，设计了基于抗结核分子三氯生和 5-辛基-2-苯氧基苯酚 (8PP) 的 37 种不同的 1,2,3-三唑的集合，以寻找具有杀利什曼原虫活性的新型结构，并使用不同的炔烃和叠氮化物制备. 对 37 种化合物进行了针对多诺瓦利什曼原虫（利什曼病的病原体）的分析，产生了一些具有微摩尔浓度活性的类似物，并针对结核分枝杆菌H37Rv 产生了 MIC 为 20 μM 的稀有活性化合物。为了研究这些儿茶酚的作用机制，我们分析了文库对结核分枝杆菌烯酰-ACP 还原酶 (ENR) InhA，对该酶的抑制作用较差。还测试了对 Vero 细胞的细胞毒性，结果在高达 20 μM 的浓度下没有任何化合物具有细胞毒性。衍生物5f可被视为未来抗利什曼病药物开发的宝贵起点。需要进一步研究推定的利什曼原虫 InhA 直向同源物作为治疗靶点的验证。
• Synthesis and biological evaluation of 4-(1,2,3-triazol-1-yl)coumarin derivatives as potential antitumor agents
  作者：Wenjuan Zhang、Zhi Li、Meng Zhou、Feng Wu、Xueyan Hou、Hao Luo、Hao Liu、Xuan Han、Guoyi Yan、Zhenyu Ding、Rui Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.095

  日期：2014.2

  In this research, a series of 4-(1,2,3-triazol-1-yl)coumarin conjugates were synthesized and their anticancer activities were evaluated in vitro against three human cancer cell lines, including human breast carcinoma MCF-7 cell, colon carcinoma SW480 cell and lung carcinoma A549 cell. To increase the biological potency, structural optimization campaign was conducted focusing on the C-4 position of

  在这项研究中，合成了一系列4-（1,2,3-三唑-1-基）香豆素结合物，并在体外评估了它们对三种人类癌细胞系（包括人类乳腺癌MCF-7细胞）的抗癌活性，结肠癌SW480细胞和肺癌A549细胞。为了提高生物学效能，进行了结构优化，重点是1,2,3-三唑的C-4位和香豆素的C-6，C-7位。此外，为进一步评估1,2,3-三唑和香豆素在抗增殖活性中的作用，还合成了9种具有4-（哌嗪-1-基）香豆素骨架的化合物和3种以喹啉核心为衍生物的化合物。通过体外MTT分析，大多数化合物显示出有吸引力的抗肿瘤活性，尤其是23。进一步的流式细胞术分析表明，化合物23通过阻止G 2 / M细胞周期并诱导凋亡而发挥抗增殖作用。
• Dynamic Nucleophilic Aromatic Substitution of Tetrazines
  作者：Tanausú Santos、David S. Rivero、Yaiza Pérez‐Pérez、Endika Martín‐Encinas、Jorge Pasán、Antonio Hernández Daranas、Romen Carrillo

  DOI：10.1002/anie.202106230

  日期：2021.8.16

  A dynamic nucleophilic aromatic substitution of tetrazines (SNTz) is presented herein. It combines all the advantages of dynamic covalent chemistry with the versatility of the tetrazine moiety. Indeed, libraries of compounds or sophisticated molecular structures can be easily obtained, which are susceptible to post-functionalization by inverse electron demand Diels–Alder (IEDDA) reaction, which also

  本文提出了四嗪（S N Tz）的动态亲核芳香取代。它将动态共价化学的所有优点与四嗪部分的多功能性结合在一起。事实上，化合物库或复杂的分子结构很容易获得，它们很容易通过逆电子需求狄尔斯-阿尔德（IEDDA）反应进行后功能化，这也锁定了交换。此外，所获得的结构可以在施加正确的刺激（紫外线照射或合适的化学试剂）时被分解。此外，S N Tz 与苯胺的亚胺化学相容。该方法的巨大潜力已通过构建两个响应性超分子系统得到证明：一个显示光诱导释放乙酰胆碱的大环；截断的[4+6]四面体形状持久荧光笼，除非经过 IEDDA 后稳定，否则会被硫醇拆卸。
• Syntheses and Structures of Isomeric [6.6]- and [8.8]Cyclophanes with 1,4-Dioxabut-2-yne and 1,6-Dioxahexa-2,4-diyne Bridges
  作者：Manivannan Srinivasan、Sethuraman Sankararaman、Henning Hopf、Ina Dix、Peter G. Jones

  DOI：10.1021/jo015574g

  日期：2001.6.1

  All three isomers (ortho, meta, and para) of [8.8]cyclophane bearing 1,6-dioxahexa-2,4-diyne bridges have been synthesized and structually characterized by single-crystal X-ray crystallography to determine the conformation of the cyclophanes and their cavity dimensions. The three isomeric [6.6]cyclophanes bearing 1,4-dioxabut-2-yne bridges have also been synthesized from but-2-yne-1,4-diol ditosylate

  具有[1，6-dioxahexa-2,4-diyne]桥的[8.8]环烷的所有三个异构体（邻位，间位和对位）已经合成，并通过单晶X射线晶体学对其结构进行了表征，以确定环烷的构象和它们的空腔尺寸。还从丁-2-炔基-1，4-二醇二甲苯磺酸酯和异构体二羟基苯合成了带有1，4-二氧杂丁-2-炔桥的三个异构体[6.6]环烷。[6.6]原环烷已通过单晶X射线晶体学表征。根据这些环烷的半经验AM1计算得出的能量最小化结构与X射线晶体学获得的结构相比非常好。
• Pd-complex-bound Amino Acid-based Supramolecular Gel Catalyst for Intramolecular Addition–Cyclization of Alkynoic Acids in Water
  作者：Kazuki Ogata、Daisuke Sasano、Tomoya Yokoi、Katsuhiro Isozaki、Hirofumi Seike、Hikaru Takaya、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1246/cl.2012.498

  日期：2012.5.5

  An NCN-pincer Pd-complex-bound norvaline-based supramolecular gel showed efficient catalytic activities for the intramolecular addition–cyclization of alkynoic acid and phenol derivatives in water ...

  NCN-钳形钯络合物结合正缬氨酸基超分子凝胶对炔酸和苯酚衍生物在水中的分子内加成环化显示出有效的催化活性...