2-(2,2-Dimethyl-propionylamino)-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylic acid (2-cyano-ethyl)-amide | 158608-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(2,2-Dimethyl-propionylamino)-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylic acid (2-cyano-ethyl)-amide
• 英文别名: N-(2-cyanoethyl)-2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-4-oxo-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxamide
• CAS: 158608-21-0
• 化学式: C₁₅H₁₈N₆O₃
• 分子量: 330.346
• InChiKey: HGXXOSNRTZGVGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-Dimethyl-propionylamino)-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylic acid (2-cyano-ethyl)-amide 在 甲醇 、 氨 作用下， 反应 7.0h， 以81%的产率得到cyanoethyl deazaguanine
  参考文献：
  名称：

  短而有效的鸟嘌呤A和B的合成：磷脂酰肌醇4激酶的有效抑制剂

  摘要：

  开发了一种有效的合成方法，该方法利用2-新戊酰基-7-碘-7-脱氮鸟嘌呤和3-氨基丙腈之间的钯催化的羰基化反应作为关键步骤，用于制备新型的基于吡咯并嘧啶的PI4-激酶抑制剂：Echiguanines A和B．

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76939-5
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基丙腈 、 一氧化碳 、 2-pivaloylamino-4(3H)-oxo-5-iodo-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到2-(2,2-Dimethyl-propionylamino)-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylic acid (2-cyano-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  短而有效的鸟嘌呤A和B的合成：磷脂酰肌醇4激酶的有效抑制剂

  摘要：

  开发了一种有效的合成方法，该方法利用2-新戊酰基-7-碘-7-脱氮鸟嘌呤和3-氨基丙腈之间的钯催化的羰基化反应作为关键步骤，用于制备新型的基于吡咯并嘧啶的PI4-激酶抑制剂：Echiguanines A和B．

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76939-5

文献信息

• A short and efficient synthesis of echiguanines A and B: Potent inhibitors of phosphatidylinositol-4-kinase
  作者：Chuan Shih、Ying Hu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76939-5

  日期：1994.7

  An efficient synthesis which utilizes a palladium catalyzed carbonylation reaction between 2-pivaloyl-7-iodo-7-deazaguanine and 3-aminopropionitrile as a key step was developed for the preparation of a new class of pyrrolopyrimidine based PI4-Kinase inhibitors: Echiguanines A and B.

  开发了一种有效的合成方法，该方法利用2-新戊酰基-7-碘-7-脱氮鸟嘌呤和3-氨基丙腈之间的钯催化的羰基化反应作为关键步骤，用于制备新型的基于吡咯并嘧啶的PI4-激酶抑制剂：Echiguanines A和B．