tert-butyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-(trimethylsilyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate | 1033282-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-(trimethylsilyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-(trimethylsilyl)-1H-pyrrole-1 carboxylate；Tert-butyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-(trimethylsilyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate；tert-butyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-trimethylsilylpyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1033282-38-0
• 化学式: C₁₈H₃₂BNO₄Si
• 分子量: 365.353
• InChiKey: RMWYIVFIAVTEFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-(trimethylsilyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 5% rhodium-on-charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.83 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  METHODS FOR FORMING SATURATED (HETERO)CYCLIC BORYLATED HYDROCARBONS AND RELATED COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及用于形成至少部分饱和的环状和杂环硼化烃的方法，以及相关的化合物，这些化合物可以是合成多种具有所需结构和/或立体化学的药物或药用化合物的前体化合物。这些方法通常包括将具有sp2碳上含硼取代基的不饱和环状或杂环硼化烃还原，这样的还原将sp2碳转化为与含硼取代基连接点上的sp3碳。这些方法在还原过程中可表现出对顺式加成的选择性，从而可以提供立体特异性产物，例如当不饱和环状或杂环反应物上多元取代硼基团和/或其他功能基团时。

  公开号：

  US20180051042A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(trimethylsilyl)pyrrole 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到tert-butyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-(trimethylsilyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  METHODS FOR FORMING SATURATED (HETERO)CYCLIC BORYLATED HYDROCARBONS AND RELATED COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及用于形成至少部分饱和的环状和杂环硼化烃的方法，以及相关的化合物，这些化合物可以是合成多种具有所需结构和/或立体化学的药物或药用化合物的前体化合物。这些方法通常包括将具有sp2碳上含硼取代基的不饱和环状或杂环硼化烃还原，这样的还原将sp2碳转化为与含硼取代基连接点上的sp3碳。这些方法在还原过程中可表现出对顺式加成的选择性，从而可以提供立体特异性产物，例如当不饱和环状或杂环反应物上多元取代硼基团和/或其他功能基团时。

  公开号：

  US20180051042A1

文献信息

• Synthesis of Rhazinicine by a Metal-Catalyzed CH Bond Functionalization Strategy
  作者：Elizabeth M. Beck、Richard Hatley、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1002/anie.200705005

  日期：2008.4.7
• Access to C(sp3) borylated and silylated cyclic molecules: hydrogenation of corresponding arenes and heteroarenes
  作者：Arzoo Chhabra、Sabrina Reich、Timothy M. Shannon、Robert E. Maleczka、Milton R. Smith

  DOI：10.1039/d4ra00491d

  日期：——

  Readily available and bench stable catalyst. Tolerates a variety of functional groups including orthogonal functionality. Circumvents the limitations of sp3 C–H borylation.