ethyl 5-oxo-5-(phenylamino)pentanoate | 960149-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-oxo-5-(phenylamino)pentanoate
• 英文别名: ethyl 5-anilino-5-oxopentanoate
• CAS: 960149-57-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: GDYSWKXBCCOPGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56.5-57.5 °C
• 沸点：
  416.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-oxo-5-(phenylamino)pentanoate 、 2-硝基碘苯 在 copper(l) iodide potassium phosphate 、 N-甲基乙二胺 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.0h， 以46%的产率得到3-(1-phenyl-1H-benzimidazol-2-yl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2009/413

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸单(N-苯基)胺酯 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 3-溴丙烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 5-oxo-5-(phenylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过选择性 C-N 键裂解解锁酰胺：烯丙基溴介导的含氮官能团的发散合成

  摘要：

  我们报告了一组新的反应，该反应基于通过用烯丙基溴进行简单处理来解锁酰胺，为获得各种含氮官能团（如伯酰胺、磺胺、伯胺、N-酰基化合物）创造了一个通用平台。酯、硫酯、酰胺）和N-磺酰基酯。该方法具有潜在的工业实用性，如通过克级规模的分批和连续流动系统合成所证明的那样。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03541

文献信息

• CARBAMIC ACID COMPOUNDS COMPRISING AN AMIDE LINKAGE AS HDAC INHIBITORS
  申请人：Watkins Clare J.

  公开号：US20110105572A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  This invention pertains to certain active carbamic acid compounds which inhibit HDAC activity and which have the following formula: wherein: A is a C 5-20 heteroaryl or C 5-20 carboaryl group and is optionally substituted; Q 1 is a C 2-7 alkylene group having a backbone of at least 2 carbon atoms, and is optionally substituted; J is —N(R 1 )C(═O)— or —C(═O)N(R 1 )—; R 1 is hydrogen, C 1-7 alkyl, C 3-20 heterocyclyl, or C 5-20 aryl; and, Q 2 is C 1-7 alkylene, C 5-20 arylene, C 5-20 arylene-C 1-7 alkylene, or C 1-7 alkylene-C 5-20 arylene having a backbone of at least 3 carbon atoms, and is optionally substituted; and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit HDAC, and, e.g., to treat proliferative conditions, such as cancer and psoriasis.

  本发明涉及某些活性碳酰胺酸化合物，其抑制HDAC活性，并具有以下公式：其中：A是C5-20杂环芳基或C5-20羰基芳基基团，并可选择性地取代；Q1是具有至少2个碳原子的C2-7烷基链，可选择性地取代；J是-N（R1）C（═O）-或-C（═O）N（R1）-；R1是氢，C1-7烷基，C3-20杂环芳基或C5-20芳基；Q2是具有至少3个碳原子的C1-7烷基链，C5-20芳基链，C5-20芳基链-C1-7烷基链，或C1-7烷基链-C5-20芳基链，并可选择性地取代；以及其药学上可接受的盐。本发明还涉及包含这种化合物的制药组合物，以及使用这种化合物和组合物在体内外抑制HDAC，例如治疗增殖性疾病，如癌症和牛皮癣。
• Regioselective copper catalyzed synthesis of benzimidazoles and azabenzimidazoles
  申请人：ALONSO Jorge

  公开号：US20100261909A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present invention relates to a process for the regioselective synthesis of compounds of the formula I, wherein R0; R1; R2; R3; R4; R5; A1; A2; A3; A4, Q and J have the meanings indicated in the claims. The present invention provides a direct copper catalyzed regioselective process to a wide variety of unsymmetrical, multifunctional N-substituted benzimidazoles or azabenzimidazoles of formula I starting from 2-halo-nitroarenes and N-substituted amides.

  本发明涉及一种配合物I的区域选择性合成方法，其中R0; R1; R2; R3; R4; R5; A1; A2; A3; A4，Q和J具有声明中指示的含义。本发明提供了一种直接铜催化的区域选择性方法，可从2-卤代硝基芳烃和N-取代酰胺出发，合成广泛的非对称、多功能N-取代苯并咪唑或氮杂苯并咪唑配合物I。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Redox Amidations of α-Functionalized Aldehydes with Amines
  作者：Jeffrey W. Bode、Stephanie S. Sohn

  DOI：10.1021/ja0768136

  日期：2007.11.1

  A catalytic method for the direct synthesis of carboxylic acid amides from amines and alpha-functionalized aldehydes is possible through the synergistic role of a N-heterocyclic carbene catalyst and imidazole, affording amides via activated carboxylates catalytically generated via an internal redox reaction of the aldehyde substrates. The use of imidazole or other N-heterocycles as an additive is essential to overcoming imine formation and serves as a uniquely reactive substrate for the generation of an acyl imidazolium intermediate that is converted to the final amide product.
• A REGIOSELECTIVE COPPER CATALYZED SYNTHESIS OF BENZIMIDAZOLES AND AZABENZIMIDAZOLES
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2173721B1

  公开（公告）日：2011-12-28
• US7569724B2
  申请人：——

  公开号：US7569724B2

  公开（公告）日：2009-08-04