N-(2-nitrophenyl)pyrimidin-2-amine | 173945-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-nitrophenyl)pyrimidin-2-amine
• 英文别名: (2-Nitrophenyl)-pyrimidin-2-yl-amine
• CAS: 173945-01-2
• 化学式: C₁₀H₈N₄O₂
• 分子量: 216.199
• InChiKey: WQLMVPGRYHCSSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-nitrophenyl)pyrimidin-2-amine 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过质子耦合电子转移辅助钴催化的芳香族区域选择性邻位C（sp 2）-H键硝化

  摘要：

  钴的催化质子偶联电子转移（PCET）介导的芳香族C（sp 2）-H键使用螯合辅助可移动邻二胺导向基团的区域选择性邻位硝化。反应在温和条件下，在作为催化剂的Co（OAc）2 ·4H 2 O存在下，在O 2存在下，将AgNO 2用作硝基源以及末端氧化剂，进行了反应。作为外部氧化剂。此过程不需要外部碱或添加剂。通过DFT计算进行的对照实验和机理研究表明，该反应通过PCET促进的硝基官能团转移途径进行。而且，所产生的化合物是有价值的并且在药学上非常相关。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00808
• 作为产物：
  描述：

  2-苯氨基嘧啶 在 silver(I) nitrite 、 氧气 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到N-(2-nitrophenyl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过质子耦合电子转移辅助钴催化的芳香族区域选择性邻位C（sp 2）-H键硝化

  摘要：

  钴的催化质子偶联电子转移（PCET）介导的芳香族C（sp 2）-H键使用螯合辅助可移动邻二胺导向基团的区域选择性邻位硝化。反应在温和条件下，在作为催化剂的Co（OAc）2 ·4H 2 O存在下，在O 2存在下，将AgNO 2用作硝基源以及末端氧化剂，进行了反应。作为外部氧化剂。此过程不需要外部碱或添加剂。通过DFT计算进行的对照实验和机理研究表明，该反应通过PCET促进的硝基官能团转移途径进行。而且，所产生的化合物是有价值的并且在药学上非常相关。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00808

文献信息

• Palladium-Catalyzed Couplings of Heteroaryl Amines with Aryl Halides Using Sodium Phenolate as the Stoichiometric Base
  作者：James Schulte II、Scott Tweedie

  DOI：10.1055/s-2007-985597

  日期：2007.9

  Heteroaryl amines are efficiently coupled (in two hours) to aryl halides with catalytic Pd 2 (dba) 3 and Xantphos to provide the corresponding biaryl amines under microwave and standard thermal conditions. The use of organic-soluble sodium phenolate (NaOPh) as the stoichiometric base promotes facile coupling of a variety of substrates in excellent yields.

  在微波和标准热条件下，杂芳基胺与具有催化作用的 Pd 2 (dba) 3 和 Xantphos 有效偶联（在两小时内）与芳基卤化物以提供相应的联芳基胺。使用可溶于有机物的苯酚钠 (NaOPh) 作为化学计量碱可促进多种底物以优异的产率轻松偶联。
• CCK or gastrin modulating 5-heterocyclic-1, 5 benzodiazepines
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US05739129A1

  公开（公告）日：1998-04-14

  Compounds of general formula (I) and physiologically salts thereof, processes for their preparation and their use as modulators of the effects of gastrin and CCK.

  通式（I）化合物及其生理盐，其制备过程以及它们作为胃泌素和CCK效应调节剂的用途。
• Regioselective nitration of anilines with Fe(NO₃)₃·9H₂O as a promoter and a nitro source
  作者：Yang Gao、Yuanyou Mao、Biwei Zhang、Yingying Zhan、Yanping Huo

  DOI：10.1039/c8ob00841h

  日期：——

  An efficient Fe(NO3)3·9H2O promoted ortho-nitration reaction of aniline derivatives has been developed. This reaction may go through a nitrogen dioxide radical (NO2˙) intermediate, which is generated by the thermal decomposition of iron(III) nitrate. The practicality of the present method using nontoxic and inexpensive iron reagents has been shown by the broad substrate scope and applications.

  已经开发出一种有效的Fe（NO 3）3 ·9H 2 O促进苯胺衍生物的邻位硝化反应。该反应可能通过二氧化氮自由基（NO 2）中间体，该中间体是由硝酸铁（III）的热分解产生的。广泛的底物范围和应用已经证明了使用无毒且廉价的铁试剂的本方法的实用性。
• Palladium(II)-Catalyzed, Heteroatom-Directed, Regioselective C–H Nitration of Anilines Using Pyrimidine as a Removable Directing Group
  作者：Govind Goroba Pawar、Abhilashamole Brahmanandan、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03493

  日期：2016.2.5

  A new palladium-catalyzed, heteroatom-directed strategy for C–H nitration of anilines is described. This C–H functionalization reaction is highly ortho-selective and results in very good yields. The highlight of the work is the use of pyrimidine as the removable directing group. This approach constitutes one of the rare methods of ortho-nitration of anilines, a reaction that is normally very difficult

  描述了一种新的钯催化，杂原子定向的苯胺CH硝化策略。该C–H官能化反应具有高邻位选择性，可产生非常高的收率。这项工作的重点是使用嘧啶作为可移动的导向基团。这种方法构成了苯胺邻位硝化的罕见方法之一，这种反应通常很难通过传统方法实现。
• N-(2-Nitrophenyl)-2-aminopyrimidin-Derivate, deren Herstellung und Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0135472A2

  公开（公告）日：1985-03-27

  Es werden neue N(2-Nitrophenyl)-2-amino-pyrimidin-Derivate der allgemeinen Formel I beschrieben, worin R, und R2 für Wasserstoff, N02 oder CF3 stehen mit der Massgabe, dass nur R, oder R2 für NO2 stehen kann; R3 Halogen bedeutet; R4 für Wasserstoff oder die Gruppe -C(O)R' steht, wobei R' unsubstituiertes oder durch Halogen, C1-C3-Alkoxy oder C1-C3-Alkylthio substituiertes C1-C4-Alkyl bedeutet; R5, R6 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Rhodano, Cl-C,2-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, C1-C8-Alkylthio. C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Alkylsulfoxyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Haloalkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Haloalkinyl, C3-C6-Alkenyloxy. C3-C6-Haloalkenyloxy, C3-C6-Alkenylthio, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Haloalkinyloxy, durch Halogen, Cyano und/oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Cl-C8-Alkyl, unsubstituiertes oder durch Halogen substituiertes C1-C8-Alkoxy, dessen Alkylteil gegebenenfalls durch ein oder mehrere einzelne Sauerstoffatome unterbrochen ist oder für die Gruppe O-(E)n-(X)m stehen, wobei n für 0 oder 1 steht, m für 0 oder 1 steht, Q für ein unsubstituiertes oder durch Halogen, Nitro, C1-C3-Alkyl, CF3 undioder C1-C3-Alkoxy substituiertes Phenyl oder einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Rest mit einem oder mehreren Heteroatom steht, E eine C1-C3 Alkylenbrücke bedeutet und X für Sauerstoff oder Schwefel steht. Es werden ferner Methoden zur Herstellung dieser Produkte offenbart sowie agrochemische Mittel, die als Wirkstoff eine dieser Verbindungen enthalten. Ferner wird ihr Einsatz auf dem Agrargebiet bzw. verwandten Gebieten beschrieben.

  描述了通式 I 的新型 N(2-硝基苯基)-2-氨基嘧啶衍生物、 其中R和R2代表氢、N02或CF3，但只有R或R2可以代表NO2；R3代表卤素；R4代表氢或基团-C(O)R'，其中R'代表未取代的C1-C4烷基或被卤素、C1-C3烷氧基或C1-C3烷硫基取代的C1-C4烷基；R5、R6 和 R7 相互独立地代表氢、卤素、硝基、氰基、铑基、Cl-C,2-烷基、C3-C8-环烷基、C1-C8-烷硫基、C1-C6-烷基硫基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-烷基硫代C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基磺羰基、C3-C6-烯基、C3-C6-卤代烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-卤代炔基、C3-C6-烯氧基、C3-C6-卤代炔氧基、C3-C6-炔丙氧基、C3-C6-卤代炔丙氧基。C3-C6-卤代烯氧基、C3-C6-烯硫基、C3-C6-炔氧基、C3-C6-卤代炔氧基、被卤素、氰基和/或 C1-C4- 烷氧基取代的 Cl-C8- 烷基、未取代或卤素取代的 C1-C8- 烷氧基，其烷基可选择被一个或多个单独氧原子打断，或代表基团 O-(E)n-(X)m、其中 n 为 0 或 1，m 为 0 或 1，Q 为未被取代或被卤素、硝基、C1-C3-烷基、CF3 或 C1-C3- 烷氧基取代的苯基，或具有一个或多个杂原子的饱和或不饱和杂环基，E 为 C1-C3- 烯桥，X 为氧或硫。 此外，还公开了这些产品的制备方法，以及含有这些化合物之一作为活性成分的农用化学品组合物。此外，还介绍了它们在农业领域或相关领域的用途。