3-phenyl-5-(prop-2-yn-1-ylthio)-4H-1,2,4-triazole | 66894-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-phenyl-5-(prop-2-yn-1-ylthio)-4H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 5-Phenyl-3-prop-2-ynylthio-1H-1,2,4-triazole；5-phenyl-3-prop-2-ynylsulfanyl-1H-1,2,4-triazole
• CAS: 66894-07-3
• 化学式: C₁₁H₉N₃S
• mdl: MFCD00245975
• 分子量: 215.279
• InChiKey: BOAHUXKIPLRPJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  413.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-5-(prop-2-yn-1-ylthio)-4H-1,2,4-triazole 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(E)-3-((2,3-diiodoallyl)thio)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  First regioselective iodocyclization reaction of 3-aryl-5-(prop-2-ynylthio)-1H-1,2,4-triazoles

  摘要：

  The regioselective iodocyclization reaction of 3-aryl-5-(prop-2-ynylthio)-1H-1,2,4-triazoles is described for the first time. The iodocyclization reaction of 3-aryl-5-(prop-2-ynylthio)-1H-1,2,4-triazoles using molecular iodine afforded diiodo-compound which on Cul-catalyzed intramolecular C-N coupling reaction gave six-membered 2-aryl-51141,2,4]triazolo[5,1-b][1,3]thiazines, whereas, the five membered 3-aryl-5,6-dihydrothiazolo[2,3-c][1,2,4]triazoles were obtained exclusively when the iodocyclization reaction of 3-aryl-5-(prop-2-ynylthio)-1H-1,2,4-triazoles was carried out using NIS. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.07.006
• 作为产物：
  描述：

  (苯甲酰基氨基)硫脲 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-phenyl-5-(prop-2-yn-1-ylthio)-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  苯基三唑硫醇基衍生物作为DCN1-UBC12相互作用的高效抑制剂的开发

  摘要：

  cullin neddylation 1（DCN1）中的缺陷是co-E3连接酶，对cullin neddylation很重要。DCN1的失调与各种癌症的发生高度相关。在此，从最初的高通量筛选中，发现了含有苯基三唑硫醇核（对于DCN1-UBC12相互作用的IC 50值为0.95μM）的新型命中化合物5a。进一步的基于结构的优化导致了SK-464的发展（IC 50值为26 nM）。我们发现SK-464不仅在体外直接与DCN1结合，但也参与细胞DCN1，抑制cullin3的二联化，并阻碍了两个DCN1过表达的鳞状癌细胞系（KYSE70和H2170）的迁移和侵袭。这些发现表明，SK-464可能是靶向DCN1-UBC12相互作用的新型先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113326

文献信息

• Sodium Hydroxide: a Mild and Inexpensive Catalyst for the Regioselective Synthesis of 2-Substituted 5-Methylthiazolo[3,2-b]-s-triazoles‡
  作者：Majid. M. Heravi、Mahmood Tajbakhsh

  DOI：10.1039/a802038h

  日期：——

  The facile and regioselective synthesis of 2-substituted 5-methylthiazolo[3,2-b]-s-triazoles has been performed by the catalytic action of NaOH on 3-propynylthio-s-triazoles.

  2-取代的5-甲基噻唑并[3,2-b]-s-三唑的简便和区域选择性合成是通过NaOH对3-丙炔硫基-s-三唑的催化作用进行的。
• Acid Catalyzed, Regioselective Synthesis of 2-Substituted 5-Methylthiazolo[3,2-B]-S-Triazoles
  作者：Majid M. Heravi、Mahmood Tajbakhsh、Mohammad Rahimizadeh、Abolghasem Davoodnia、Kiumars Aghapoor

  DOI：10.1080/00397919908086605

  日期：1999.12.1

  Abstract The facile and regioselective synthesis of 2-substituted 5-methylthia-zolo[3,2-b]triazoles has been performed by the catalytic action of H2SO4 on the corresponding propynylthio derivatives.

  摘要 2-取代的5-甲基硫杂-唑并[3,2-b]三唑的合成是通过H2SO4对相应丙炔硫衍生物的催化作用进行的。
• Synthesis of [1,3]Thiazolo[3,2-<i>b</i>]-<i>s</i>-triazoles and [1,3]Thiazolo[2,3-<i>c</i>]-<i>s</i>-triazoles
  作者：A. Mignot、H. Moskowitz、M. Miocque

  DOI：10.1055/s-1979-28552

  日期：——
• Heravi; Montazeri; Rahimizadeh, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 10, p. 464 - 465
  作者：Heravi、Montazeri、Rahimizadeh、Bakavolia、Ghassemzadeh

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective synthesis of 6-benzylthiazolo[3,2-b]1,2,4-triazoles during Sonogashira coupling
  作者：Majid M. Heravi、Ali Kivanloo、Mohammad Rahimzadeh、Mehdi Bakavoli、Mitra Ghassemzadeh、Bernhard Neumüller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.091

  日期：2005.3

  The reaction of 3-merciptopropargyl-1,2,4-ti-iazoles with various iodobenzenes catalyzed by Pd-Cu leads to the regioselective formation of 6-beiizyltliiazolo[3,2-b]1,2,4-triazoles 4. The structure of 4d was confirmed by X-ray analysis. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.