1-(1-Cyclopent-2-enyl)-2-nitrobenzene | 78135-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-Cyclopent-2-enyl)-2-nitrobenzene
• 英文别名: 1-cyclopent-2-en-1-yl-2-nitrobenzene
• CAS: 78135-04-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: RCKMBYGQPAPIGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-Cyclopent-2-enyl)-2-nitrobenzene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 氯化铵 、 锌 、 三(4-三氟甲苯基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Aza-Heck环化合成二氢吲哚和衍生物。

  摘要：

  首次描述了允许制备吲哚啉支架的氮杂-Heck环化反应。使用N-羟基苯胺作为亲电子试剂（可以轻松地从相应的硝基芳烃获得），该方法可提供带有侧链功能和复杂环拓扑结构的二氢吲哚。使用这种方法也可以合成具有挑战性的二氢吲哚，例如那些在C2上带有完全取代的碳原子的二氢吲哚。

  DOI：

  10.1002/anie.201907758
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基碘苯 、 环戊烯 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 potassium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1-(1-Cyclopent-2-enyl)-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环烯烃分子间芳基化反应的改进方法

  摘要：

  钯催化芳基卤化物和环状烯烃的分子间烯丙基交叉偶联的改进方法可抑制双键异构化并容纳许多重要的官能团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99075-0

文献信息

• KIKUKAWA K.; NAGIRA K.; WADA F.; MATSUDA T., TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 1, 31-36
  作者：KIKUKAWA K.、 NAGIRA K.、 WADA F.、 MATSUDA T.

  DOI：——

  日期：——
• Improved procedures for the palladium-catalyzed intermolecular arylation of cyclic alkenes
  作者：Richard C. Larock、William H. Gong、Bruce E. Baker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99075-0

  日期：1989.1

  Improved procedures for the palladium-catalyzed, intermolecular, allylic cross-coupling of aryl halides and cyclic alkenes inhibit double-bond isomerization and accommodate many important functional groups.

  钯催化芳基卤化物和环状烯烃的分子间烯丙基交叉偶联的改进方法可抑制双键异构化并容纳许多重要的官能团。
• Synthesis of Indolines and Derivatives by Aza‐Heck Cyclization
  作者：Feiyang Xu、Katerina M. Korch、Donald A. Watson

  DOI：10.1002/anie.201907758

  日期：2019.9.16

  For the first time, an aza-Heck cyclization that allows the preparation of indoline scaffolds is described. Using N-hydroxy anilines as electrophiles, which can be easily accessed from the corresponding nitroarenes, this method provides indolines bearing pendant functionality and complex ring topologies. Synthesis of challenging indolines, such as those bearing fully substituted carbon atoms at C2

  首次描述了允许制备吲哚啉支架的氮杂-Heck环化反应。使用N-羟基苯胺作为亲电子试剂（可以轻松地从相应的硝基芳烃获得），该方法可提供带有侧链功能和复杂环拓扑结构的二氢吲哚。使用这种方法也可以合成具有挑战性的二氢吲哚，例如那些在C2上带有完全取代的碳原子的二氢吲哚。