1-bromo-1,3-diphenylpropan-2-one | 29417-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-bromo-1,3-diphenylpropan-2-one
• CAS: 29417-77-4
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO
• mdl: MFCD11131407
• 分子量: 289.172
• InChiKey: ZGNUMHGLTDTBRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-48.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  362.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-1,3-diphenylpropan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化的酰基转移对内消旋的二元伯醇进行对映选择性脱对称，对全碳四元中心进行立体控制

  摘要：

  通过催化不对称酰基转移，利用带有四氢吡喃环的内消旋伯二醇的对称性断裂，来控制所有碳的季立体中心。平面手性Fu DMAP催化剂用于该反应中，通过结合去对称化步骤和动力学拆分的协同效应达到高度的对映选择性（最高达97：3 er）。此外，C 6 F 6溶剂显示出有益的效果，产生了有机催化的不对称酰基转移的第一个实例。经过简单的开环顺序后，解对称的单酯随后用于获得带有全碳四元立体中心的复杂的聚酮化合物构建基。

  DOI：

  10.1002/anie.201308268
• 作为产物：
  描述：

  二苄基甲酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1-bromo-1,3-diphenylpropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  氧烯丙基两性离子与 α-重氮甲基膦酸酯的催化不对称 (3 + 3) 环加成反应

  摘要：

  氧烯丙基的独特结构对其催化不对称应用提出了重大挑战。在此，开发了一种前所未有的手性亚氨基二磷酸催化的对映选择性（3 + 3）环加成反应，在由 α-卤代酮和 α-重氮甲基膦酸酯原位生成的氧烯丙基两性离子之间进行了环加成反应。药学上令人感兴趣的手性哒嗪-4( 1H )-酮以高达 98% 的收率获得，具有出色的立体选择性（高达 99% ee，> 99:1 dr）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02809

文献信息

• Tandem Amination/Cycloisomerization of Aryl Propargylic Alcohols with 2-Aminopyridines as an Expedient Route to Imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Ping Liu、Chun-Lin Deng、Xinsheng Lei、Guo-qiang Lin

  DOI：10.1002/ejoc.201101053

  日期：2011.12

  A new tandem route leading to imidazo[1,2-a]pyridines has been explored through the direct amination of aryl propargylic alcohols with 2-aminopyridines and their subsequent intramolecular cycloisomerization. A ZnCl2/CuCl system has been developed to promote this transformation, which resulted in various imidazo[1,2-a]pyridines in moderate to good yields.

  通过芳基炔丙醇与 2-氨基吡啶的直接胺化及其随后的分子内环异构化，探索了一种导致咪唑并 [1,2-a] 吡啶的新串联路线。已开发出 ZnCl2 / CuCl 系统来促进这种转化，从而以中等至良好的产率生成各种咪唑并 [1,2-a] 吡啶。
• Enantioselective Enzymatic Desymmetrization of Highly Functionalized <i>Meso</i> Tetrahydropyranyl Diols
  作者：Mathieu Candy、Gérard Audran、Hugues Bienaymé、Cyril Bressy、Jean-Marc Pons

  DOI：10.1021/ol902107g

  日期：2009.11.5

  The enantioselective enzymatic desymmetrization of several highly substituted meso-tetrahydropyranyl diols is described. This transformation leads to valuable building blocks containing up to five stereogenic centers, which are revealed in a single step with both high yields and excellent enantiomeric excesses. Moreover, it was shown that this kind of building blocks could provide an easy access to

  描述了几种高度取代的内消旋-四氢吡喃基二醇的对映选择性酶促不对称化。这种转化导致了有价值的结构单元，其中包含多达五个立体异构中心，这些一步一步即可揭示，同时具有高收率和出色的对映异构体过量。而且，已经表明，这种结构单元可以容易地获得高度官能化的立体四链体的两种对映异构体。
• Synthesis of 1,2-Oxazinanes via Hydrogen Bond Mediated [3 + 3] Cycloaddition Reactions of Oxyallyl Cations with Nitrones
  作者：Lingbowei Hu、Michael Rombola、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02301

  日期：2018.9.7

  the development of [3 + 3] cycloaddition reactions between oxyallyl cations and nitrones to yield 1,2-oxazinane heterocycles. Oxyallyl cation intermediates, generated in situ from α-tosyloxy ketones in the presence of hexafluoro-2-propanol (HFIP), a cosolvent, and a base, are found to react with a range of nitrones to afford 1,2-oxazinanes in good to high yields. The reactions are catalyzed by hydrogen-bond

  本文报道了在氧烯丙基阳离子和硝酮之间[3 + 3]环加成反应的发展，以产生1,2-恶嗪烷杂环。发现在六氟-2-丙醇（HFIP），助溶剂和碱的存在下，由α-甲苯磺酰氧基酮原位生成的草酸烯丙基阳离子中间体可与多种硝酮反应，从而提供良好的1,2-恶嗪二酮高产。该反应由氢键供体（例如苯酚和方酸酰胺）催化，观察到4-硝基苯酚的非对映选择性大大提高。
• 3-[(.alpha.-Substituted-benzyl]-2,3,dihydr
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04393004A1

  公开（公告）日：1983-07-12

  This disclosure describes certain novel 3-(.alpha.-substituted-benzyl)-2,3-dihydrothiazolo[3,2-a][1,3]diazacyclan- 3-ols which are useful as diuretic agents.

  本披露描述了某些新颖的3-（α-取代苄基）-2,3-二氢噻唑并[3,2-a] [1,3]二氮杂环-3-醇，其作为利尿剂药物有用。
• 3-(.alpha.-Substituted-benzyl)-2,3-dihydrothiazolo
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04340734A1

  公开（公告）日：1982-07-20

  This disclosure describes certain novel 3-(.alpha.-substituted-benzyl)-2,3-dihydrothiazolo[3,2-a][1,3]diazacyclan- 3-ols which are useful as diuretic agents.

  本公开说明了某些新颖的3-（α-取代苄基）-2,3-二氢噻唑[3,2-a] [1,3]二氮杂环-3-醇，其可用作利尿剂。