3-(2-氯苯基)-2-羟基环己-2-烯-1-酮 | 91003-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-氯苯基)-2-羟基环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-(o-Chlorophenyl)-2-hydroxycyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxy-2-cyclohexenone；2-Cyclohexen-1-one, 3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxy-；3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 91003-15-5
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₂
• 分子量: 222.671
• InChiKey: KYRMZJGYYAFHTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氯苯基)-2-羟基环己-2-烯-1-酮 、 邻苯二胺 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以29%的产率得到1-(o-Chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydrophenazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z)- and (E)-6-hydroxyketamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00192a011
• 作为产物：
  描述：

  氯胺酮 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 20.42h， 生成 3-(2-氯苯基)-2-羟基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z)- and (E)-6-hydroxyketamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00192a011

文献信息

• Ketamine Metabolism: Identification and Synthesis of a Deaminated Product
  作者：Isaac Lai、Suk-Chang Hong、John N. Davisson

  DOI：10.1002/jps.2600740425

  日期：1985.4

  ne (6), a ketamine metabolite, an unexpected product, 3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxy-2-cyclohexenone (4) was obtained as the major product. This compound apparently was formed by rearrangement and deamination of 6 during the isolation and purification procedures. This same compound was found in plasma and urine extracts obtained from mice and rats that had been treated with either ketamine or norketamine

  在尝试合成2-氨基-2-（2-氯苯基）-6-羟基环己酮（6）的过程中，氯胺酮代谢产物意外产物3-（2-氯苯基）-2-羟基-2-环己烯酮（4）作为主要产品获得。该化合物显然是在分离和纯化过程中由6的重排和脱氨基形成的。在用氯胺酮或去甲胺酮治疗的小鼠和大鼠的血浆和尿液提取物中也发现了相同的化合物。建议从这些生物样品中分离出来的3-（2-氯苯基）-2-羟基-2-环己烯酮（4）可能是由于氯胺酮或去甲氯胺酮的6-羟基化代谢产物分解而产生的，它本身并不是真正的代谢产物。
• WOOLF, TH.;TREVOR, A.;BAILLIE, TH.;CASTAGNOLI, N. ,, JR., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 18, 3305-3310
  作者：WOOLF, TH.、TREVOR, A.、BAILLIE, TH.、CASTAGNOLI, N. ,, JR.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (Z)- and (E)-6-hydroxyketamine
  作者：Thomas Woolf、Anthony Trevor、Thomas Baillie、Neal Castagnoli

  DOI：10.1021/jo00192a011

  日期：1984.9