3-(2-氯苯基)-2-羟基苯甲醛 | 1258636-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-氯苯基)-2-羟基苯甲醛
• 英文名称: 2'-chloro-2-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-carbaldehyde
• 英文别名: 6-(2-Chlorophenyl)-2-formylphenol；3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 1258636-38-2
• 化学式: C₁₃H₉ClO₂
• 分子量: 232.666
• InChiKey: HDHIOAOJVPNGDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氯苯基)-2-羟基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,3''-(((1R,2R)-cyclohexane-1,2-diylbis(azanediyl))bis(methylene))bis(2'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-ol)
  参考文献：
  名称：

  钛Salan催化剂对烯烃的不对称环氧化：控制活性和对映选择性的立体和电子因素

  摘要：

  报道了在手性钛（IV）salan络合物存在下烯烃的高度对映选择性（高达> 99.5％ee）环氧化的新见解。已经设计了一系列具有变化的空间和电子性质的14种手性配体，并且发现电子效应调节催化活性（不影响对映选择性），而空间性质解释了环氧化的对映选择性。对位取代苯乙烯的竞争性氧化揭示了氧转移活性物质的亲电子性质，哈米特ρ值为-0.51；对映选择性不受p的给电子（或撤离）能力的影响取代基。机理研究提供了有利于逐步反应机理的证据：在第一阶段（速率确定），烯烃最有可能与活性物质配位，然后进行分子内对映选择性氧转移。对映选择性随温度降低而增加。经修饰的Eyring曲线为苯乙烯的环氧化和（Ž）-β -甲基苯乙烯是线性的，表示立体选择性的一个单一的，焓控制机构，用ΔΔ ħ ≠ = -6.6千焦耳摩尔-1和-5.4千焦耳摩尔-1，分别。

  DOI：

  10.1002/chem.201404157
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 3-(2-氯苯基)-2-羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  钛Salan催化剂对烯烃的不对称环氧化：控制活性和对映选择性的立体和电子因素

  摘要：

  报道了在手性钛（IV）salan络合物存在下烯烃的高度对映选择性（高达> 99.5％ee）环氧化的新见解。已经设计了一系列具有变化的空间和电子性质的14种手性配体，并且发现电子效应调节催化活性（不影响对映选择性），而空间性质解释了环氧化的对映选择性。对位取代苯乙烯的竞争性氧化揭示了氧转移活性物质的亲电子性质，哈米特ρ值为-0.51；对映选择性不受p的给电子（或撤离）能力的影响取代基。机理研究提供了有利于逐步反应机理的证据：在第一阶段（速率确定），烯烃最有可能与活性物质配位，然后进行分子内对映选择性氧转移。对映选择性随温度降低而增加。经修饰的Eyring曲线为苯乙烯的环氧化和（Ž）-β -甲基苯乙烯是线性的，表示立体选择性的一个单一的，焓控制机构，用ΔΔ ħ ≠ = -6.6千焦耳摩尔-1和-5.4千焦耳摩尔-1，分别。

  DOI：

  10.1002/chem.201404157

文献信息

• Titanium Salan Catalysts for the Asymmetric Epoxidation of Alkenes: Steric and Electronic Factors Governing the Activity and Enantioselectivity
  作者：Evgenii P. Talsi、Denis G. Samsonenko、Konstantin P. Bryliakov

  DOI：10.1002/chem.201404157

  日期：2014.10.27

  A new insight into the highly enantioselective (up to >99.5 % ee) epoxidation of olefins in the presence of chiral titanium(IV) salan complexes is reported. A series of 14 chiral ligands with varying steric and electronic properties have been designed, and it was found that electronic effects modulate the catalytic activity (without affecting the enantioselectivity), whereas the steric properties account

  报道了在手性钛（IV）salan络合物存在下烯烃的高度对映选择性（高达> 99.5％ee）环氧化的新见解。已经设计了一系列具有变化的空间和电子性质的14种手性配体，并且发现电子效应调节催化活性（不影响对映选择性），而空间性质解释了环氧化的对映选择性。对位取代苯乙烯的竞争性氧化揭示了氧转移活性物质的亲电子性质，哈米特ρ值为-0.51；对映选择性不受p的给电子（或撤离）能力的影响取代基。机理研究提供了有利于逐步反应机理的证据：在第一阶段（速率确定），烯烃最有可能与活性物质配位，然后进行分子内对映选择性氧转移。对映选择性随温度降低而增加。经修饰的Eyring曲线为苯乙烯的环氧化和（Ž）-β -甲基苯乙烯是线性的，表示立体选择性的一个单一的，焓控制机构，用ΔΔ ħ ≠ = -6.6千焦耳摩尔-1和-5.4千焦耳摩尔-1，分别。