(1'S*,3'S*,4'R*)-1,2-dihydroindol-3-one-2-spiro-4'-(1'-benzyloxy-3'-vinylcyclohexane)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1'S*,3'S*,4'R*)-1,2-dihydroindol-3-one-2-spiro-4'-(1'-benzyloxy-3'-vinylcyclohexane)
• 英文别名: (2R,2'S,4'S)-2'-ethenyl-4'-phenylmethoxyspiro[1H-indole-2,1'-cyclohexane]-3-one
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₂
• 分子量: 333.43
• InChiKey: LGVBBSGXFCOYHO-KGVIQGDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S*,3'S*,4'R*)-1,2-dihydroindol-3-one-2-spiro-4'-(1'-benzyloxy-3'-vinylcyclohexane) 在 四氧化锇 、 叔丁基锂 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kopsialapidilecta生物碱(±)-Lapidilectine B的全合成

  摘要：

  描述了 Kopsia lapidilecta 生物碱 (±)-lapidilectine B 的全合成。该合成的显着元素包括 Smalley 叠氮基-烯醇化物环化的第一个天然产物应用，以形成 1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮（吲哚基）核，并通过 2-氮杂烯丙基锂安装吡咯烷环。 3+2] 环加成与乙炔等价的苯基乙烯基硫醚。八元全氢阿佐辛环的闭合是通过甲磺酸盐的分子内 SN2 取代完成的。这构成了 5,6,12,13-四氢-11a,13a-ethano-3H-pyrrolo[1',2':1,8]azocino[5,4-b]indole 类成员的首次合成生物碱。

  DOI：

  10.1021/ja016007d
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三嗪-2(1H)-酮,四氢-5-(2-碘苯基)-1,3-二甲基- 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 盐酸 、 氢氧化钾 、 三苯胂 、 三氟化硼乙醚 、 lithium,azanidylidenemethylidenecopper,2H-thiophen-2-ide 、 lithium chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， -78.0~75.0 ℃ 、482.63 kPa 条件下， 反应 0.83h， 生成 (1'S*,3'S*,4'R*)-1,2-dihydroindol-3-one-2-spiro-4'-(1'-benzyloxy-3'-vinylcyclohexane)
  参考文献：
  名称：

  Kopsia l apidilecta生物碱（±）-Lapidilectine B的全合成

  摘要：

  描述了Kopsia lapidilecta生物碱（±）-lapidilectine B的全合成。该合成过程中值得注意的元素包括首次将Smalley叠氮基-烯醇盐环化形成天然产物，以形成1,2-二氢-3 H-吲哚-3-一（吲哚）核，并通过2-氮杂烯丙基锂安装吡咯烷环[3 + 2]与乙炔当量的苯基乙烯基硫醚环加成。八元环perhydroazocine的闭合是通过分子内小号来实现Ñ甲磺酸酯的2取代。这构成了5,6,12,13-四氢-11a，13a-ethano-3 H-吡咯并[1'，2'：1,8]偶氮基[5,4- b ]吲哚的成员的首次合成类生物碱。

  DOI：

  10.1021/jo048917u

文献信息

• Total Synthesis of the <i>Kopsia</i> <i>lapidilecta </i>Alkaloid (±)-Lapidilectine B
  作者：William H. Pearson、Yuan Mi、Ill Young Lee、Patrick Stoy

  DOI：10.1021/ja016007d

  日期：2001.7.1

  The total synthesis of Kopsia lapidilecta alkaloid (±)-lapidilectine B is described. Notable elements of this synthesis include the first natural products application of the Smalley azido−enolate cyclization to form the 1,2-dihydro-3H-indol-3-one (indoxyl) core and installation of the pyrrolidine ring by a 2-azaallyllithium [3+2] cycloaddition with the acetylene equivalent phenyl vinyl sulfide. Closure

  描述了 Kopsia lapidilecta 生物碱 (±)-lapidilectine B 的全合成。该合成的显着元素包括 Smalley 叠氮基-烯醇化物环化的第一个天然产物应用，以形成 1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮（吲哚基）核，并通过 2-氮杂烯丙基锂安装吡咯烷环。 3+2] 环加成与乙炔等价的苯基乙烯基硫醚。八元全氢阿佐辛环的闭合是通过甲磺酸盐的分子内 SN2 取代完成的。这构成了 5,6,12,13-四氢-11a,13a-ethano-3H-pyrrolo[1',2':1,8]azocino[5,4-b]indole 类成员的首次合成生物碱。
• Total Synthesis of the <i>Kopsia </i><i>l</i><i>apidilecta </i>Alkaloid (±)-Lapidilectine B
  作者：William H. Pearson、Ill Young Lee、Yuan Mi、Patrick Stoy

  DOI：10.1021/jo048917u

  日期：2004.12.1

  The total synthesis of Kopsia lapidilecta alkaloid (±)-lapidilectine B is described. Notable elements of this synthesis include the first natural products application of the Smalley azido−enolate cyclization to form the 1,2-dihydro-3H-indol-3-one (indoxyl) core and installation of the pyrrolidine ring by a 2-azaallyllithium [3+2] cycloaddition with the acetylene equivalent phenyl vinyl sulfide. Closure

  描述了Kopsia lapidilecta生物碱（±）-lapidilectine B的全合成。该合成过程中值得注意的元素包括首次将Smalley叠氮基-烯醇盐环化形成天然产物，以形成1,2-二氢-3 H-吲哚-3-一（吲哚）核，并通过2-氮杂烯丙基锂安装吡咯烷环[3 + 2]与乙炔当量的苯基乙烯基硫醚环加成。八元环perhydroazocine的闭合是通过分子内小号来实现Ñ甲磺酸酯的2取代。这构成了5,6,12,13-四氢-11a，13a-ethano-3 H-吡咯并[1'，2'：1,8]偶氮基[5,4- b ]吲哚的成员的首次合成类生物碱。