2,3-dihydroxy-3-methyl-4,4,4-trifluorobutanoic acid | 119620-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydroxy-3-methyl-4,4,4-trifluorobutanoic acid
• 英文别名: 4,4,4-Trifluoro-2,3-dihydroxy-3-methylbutanoic acid
• CAS: 119620-23-4
• 化学式: C₅H₇F₃O₄
• 分子量: 188.103
• InChiKey: KMWOFMCQAUPKQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.600±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydroxy-3-methyl-4,4,4-trifluorobutanoic acid 在 硫酸 、 二氢吡啶 、 3,4-dihydro-2H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-nitrophenyl 4,4,4-trifluoro-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  异硫脲催化的α，β-不饱和对硝基苯基酯的转移加氢

  摘要：

  已开发出使用Hantzsch酯的异硫脲催化的α，β-不饱和对硝基苯酯转移氢化的方案。使用带有吸电子β-取代基的α，β-不饱和芳基酯，观察到良好至优异的产率。可以直接分离出芳基酯产物，以中等至优异的收率（7例，产率为16–98％）或转化为相应的甲酯（2例，产率为68–70％）或苄基酰胺（2例，44-88）。氢化酯与适当的亲核试剂进行原位反应后得到 初步实验表明，当使用手性异硫脲催化剂时，适度的对映体诱导（76:24 er）是可能的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131758
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl 2-(phenylmethoxy)-3-hydroxy-3-methyl-4,4,4-trifluorbutanoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,3-dihydroxy-3-methyl-4,4,4-trifluorobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Purification and inhibition of spinach .alpha.,.beta.-dihydroxyacid dehydratase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00268a014