3,3,8,8-Tetraphenyl-2,7-dioxaspiro<4,4>nonane-1,6-dione | 89536-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3,8,8-Tetraphenyl-2,7-dioxaspiro<4,4>nonane-1,6-dione
• 英文别名: 3,3,8,8-tetraphenyl-2,7-dioxaspiro<4.4>nonane-1,6-dione；3,3,8,8-tetraphenyl-2,7-dioxaspiro[4.4]nonane-1,6-dione
• CAS: 89536-28-7
• 化学式: C₃₁H₂₄O₄
• 分子量: 460.529
• InChiKey: IWTGYAYNIIINEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  284.5-285.0 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  690.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,8,8-Tetraphenyl-2,7-dioxaspiro<4,4>nonane-1,6-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 30.0h， 以68%的产率得到1,1,5,5-tetraphenyl-3-hydroxymethyl-1,5-pentane-diol
  参考文献：
  名称：

  Gupta, Ramesh Chandra; Seth, M; Bhaduri, A P, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 3, p. 148 - 152

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯基乙醇 在 甲酸 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.03h， 生成 3,3,8,8-Tetraphenyl-2,7-dioxaspiro<4,4>nonane-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  二氢呋喃的高级合成：甲酸对 Mn(III) 基氧化的影响

  摘要：

  摘要 叔烷基胺（例如次氮基三（乙烷-2,1-二基）三（3-氧代丁酸酯）（1）与 1,1-二苯基乙烯（2a））的基于锰（III）的氧化在乙酸中有效地进行。酸-甲酸混合溶剂得到次氮基三(乙烷-2,1-二基)三(2-甲基-5,5-二苯基-4,5-二氢呋喃-3-羧酸酯) (3)。各种 β-二酮酯 4a-e、2,4-戊二酮 (6a)、丙二酸 (6b) 和丙二酸二乙酯 (6c) 与 1,1-二芳基乙烯 2a-d 的其他典型的基于 Mn(III) 的反应是也在类似的乙酸-甲酸混合溶剂中进行了研究，反应速度加快，产品收率增加。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1049618

文献信息

• Reaction of Olefins with Malonic Acid Derivatives in the Presence of Manganese(III) Acetate
  作者：Noriyuki Fujimoto、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.59.3161

  日期：1986.10

  methylmalonic acid with mono- and disubstituted olefins in the presence of manganese(III) acetate yielded 2-carboxy-2-methyl-4-butanolides in moderate to good yields. The reactions of bromomalonic acid and chloromalonic acid with a variety of olefins gave 2-halo-4-butanolides and/or 2-buten-4-olides. The reaction of ethyl hydrogen malonate with olefins in the presence of manganese(III) acetate yielded

  在乙酸锰 (III) 存在下，甲基丙二酸与单取代和双取代的烯烃反应以中等至良好的产率得到 2-羧基-2-甲基-4-丁内酯。溴丙二酸和氯丙二酸与多种烯烃反应生成 2-halo-4-butanolides 和/或 2-buten-4-olides。在乙酸锰 (III) 存在下，丙二酸氢乙酯与烯烃反应生成 2-ethoxycarbonyl-2-buten-4-olides、2-ethoxycarbonyl-2-ethenyl-4-butanolide、2,7-dioxaspiro[4.4]壬烷-1,6-二酮、2-乙氧基羰基-4-丁内酯和 3-丁烯酸乙酯。这些反应可以根据涉及取代的二羧甲基自由基的自由基机制来解释。
• Reaction of Olefins with Malonamide in the Presence of Manganese(III) Acetate. Formation of α,β-Unsaturated γ-Lactones and γ-Lactams
  作者：Hiroshi Nishino

  DOI：10.1246/bcsj.58.217

  日期：1985.1

  The reaction of olefins with malonamide in the presence of manganese(III) acetate gave 2-buten-4-olides and/or 1H-pyrrol-2(5H)-ones in one-step, short reaction time, and moderate yields. The product distribution can be accounted for in terms of the stabilization of the intermediate carbocation in the oxidation process. The synthetic application and limitation, and the oxidation mechanism for the formations

  在乙酸锰 (III) 存在下，烯烃与丙二酰胺反应可一步生成 2-buten-4-olides 和/或 1H-pyrrol-2(5H)-ones，反应时间短，产率适中。产物分布可以根据氧化过程中中间碳正离子的稳定性来解释。讨论了α,β-不饱和γ-内酯和γ-内酰胺的合成应用和局限性，以及氧化机制。
• The Reaction of Olefins with Malonic Acid in the Presence of Manganese(III) Acetate
  作者：Nobuyuki Ito、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.56.3527

  日期：1983.11

  The reaction of 1,1-diphenylethene with malonic acid in the presence of manganese(III) acetate gave 3,3,8,8-tetraphenyl-2,7-dioxaspiro[4.4]nonane-1,6-dione and 4,4-diphenyl-2-(2,2-diphenylethenyl)-4-butanolide. Similar reactions with 1,1-bis(4-methoxyphenyl)ethene, methylenecyclohexane, 2-phenylpropene, 1-octene, and cyclohexene yielded the corresponding 2,7-dioxaspiro[4.4]nonane-1,6-diones.

  在乙酸锰 (III) 存在下，1,1-二苯基乙烯与丙二酸反应得到 3,3,8,8-四苯基-2,7-二氧杂螺[4.4]壬烷-1,6-二酮和 4,4 -二苯基-2-(2,2-二苯基乙烯基)-4-丁内酯。与 1,1-双（4-甲氧基苯基）乙烯、亚甲基环己烷、2-苯基丙烯、1-辛烯和环己烯的类似反应产生相应的 2,7-二氧杂螺[4.4]壬烷-1,6-二酮。
• Ultrasound effects on the Mn(III) - promoted addition of amidoalkyl radicals to olefins
  作者：Cesare Bosman、Andrea D'Annibale、Stefano Resta、Corrado Trogolo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85692-1

  日期：1994.1

  Amidoalkyl radicals, generated from amides by Mn(OAc)3 in acetic acid react with phenyl substituted alkenes to generate five-membered lactones or lactams. Ultrasound at ambient temperature significantly accelerates these single electron transfer reactions even when compared with conventional conditions under reflux or simple mechanical stirring. In some cases sonication leads to unusual products.

  Mn（OAc）3在乙酸中由酰胺生成的酰胺烷基与苯基取代的烯烃反应生成五元内酯或内酰胺。即使与回流或简单机械搅拌下的常规条件相比，室温下的超声波也能显着加速这些单电子转移反应。在某些情况下，超声处理会导致产生异常的产品。
• Chauhan, Sudha; Bhat, Balkrishen; Bhaduri, A. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 820 - 822
  作者：Chauhan, Sudha、Bhat, Balkrishen、Bhaduri, A. P.

  DOI：——

  日期：——