5-amino-3-(phenylamino)-1H-pyrazole-4-carboxamide | 130224-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-3-(phenylamino)-1H-pyrazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-amino-3-phenylamino-1H-pyrazole-4-carboxylic acid amide；5-amino-3-anilino-1H-pyrazole-4-carboxamide
• CAS: 130224-45-2
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O
• mdl: MFCD03480235
• 分子量: 217.23
• InChiKey: LKGZYBHHNZOVJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  498.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-(phenylamino)-1H-pyrazole-4-carboxamide 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以78%的产率得到5-(phenylamino)-3H-pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazin-4(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5-a]嘧啶和吡唑并[3,4-d][1,2,3]三嗪的合成及体外抗癌活性

  摘要：

  摘要 通过 5-氨基-1H-吡唑 10a、b 与 3-(二甲氨基) 缩合反应合成了一系列新型吡唑并 [1,5-a] 嘧啶 14a-j 和吡唑并 [1,5-a] 喹唑啉 18a、b。 )-1-aryl-prop-2-en-1-ones 11a-e 和 2-((二甲基氨基)亚甲基)-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮 (15)，分别在冰醋酸中。最后，用亚硝酸钠 (NaNO2) 处理 10a、b，得到吡唑并 [3,4-d] 三嗪 20a、b。化合物的结构由它们的光谱数据证实。使用 3-[4,5-二甲基-2-噻唑基)-2,5-二苯基-2H-四唑溴化物筛选这些化合物对人癌细胞系（HepG-2 和 MCF-7）的体外细胞毒活性。 MTT) 测定。结果表明，与多柔比星相比，化合物14b和14h最有效。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1358368
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(E)-3-amino-1-anilino-2-cyano-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate 在 哌啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-amino-3-(phenylamino)-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新一类丙烯酰胺硫糖苷的直接途径及其向吡唑衍生物的转化

  摘要：

  摘要 一种通过 2-氰基乙烯-1-硫醇钾盐与 2,3,4,6-四-O-乙酰-α-D-葡萄糖的一锅反应制备新型丙烯酰胺硫糖苷的新方法已经研究了吡喃半乳糖基溴化物。这些硫糖苷的 E 构型通过它们向相应的 5-氨基吡唑的转化得到证实。

  DOI：

  10.1080/00397910802222605

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide as antimicrobial agents
  作者：Ashraf S. Hassan、Doaa M. Masoud、Farid M. Sroor、Ahmed A. Askar

  DOI：10.1007/s00044-017-1990-y

  日期：2017.11

  Exploring novel classes of antimicrobial therapeutics is an excellent approach to face the challenge of microbial resistance. In this context, a novel series of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines 5a–d, 10a–f, 15a, d and 16a–d were synthesized and characterized by their spectral data. The structure of 10f was confirmed by X-ray diffraction analysis of its single crystal. The antimicrobial activities of the

  探索新型抗菌治疗方法是面对微生物耐药性挑战的绝佳方法。在这种情况下，合成了一系列新颖的吡唑并[1,5- a ]嘧啶5a – d，10a – f，15a，d和16a – d，并通过其光谱数据对其进行了表征。通过单晶的X射线衍射分析确认了10f的结构。新合成的化合物的抗菌活性表明，化合物5a和16d比四环素更有效枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌和大肠杆菌。此外，与两性霉素B相比，大多数新合成的化合物均显示出显着的抗真菌活性。此外，与两性霉素B （27.0±0.41 mm，最小抑菌浓度：7.81 µg / ml）相比，化合物16d具有优异的抗真菌活性。 18.0±0.17毫米，MIC：15.62微克/毫升）对尖孢镰刀菌。
• Thiourea derivatives incorporating a hippuric acid moiety: Synthesis and evaluation of antibacterial and antifungal activities
  作者：Samir Y. Abbas、Marwa A.M.Sh. El-Sharief、Wahid M. Basyouni、Issa M.I. Fakhr、Eman W. El-Gammal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.002

  日期：2013.6

  New series of thiourea derivatives incorporating a hippuric acid moiety have been synthesized through the reaction of 4-hippuric acid isothiocyanate with various nitrogen nucleophiles such as aliphatic amines, aromatic amines, sulfa drugs, aminopyrazoles, phenylhydrazine and hydrazides. The synthesized compounds were tested against bacterial and fungal strains. Most of compounds, such as 2-(4-(3-(

  通过使4-庚酸异硫氰酸酯与各种氮亲核试剂如脂肪族胺，芳族胺，磺胺类药物，氨基吡唑，苯肼和酰肼反应，已合成了结合有马尿酸部分的新系列硫脲衍生物。测试了合成化合物的抗细菌和真菌菌株。大多数化合物，例如2-（4-（3-（3-溴苯基）硫脲基）苯甲酰胺基）乙酸和2-（4-（3-（4-（N-嘧啶-2-基氨磺酰基）苯基）硫脲基）苯甲酰氨基）乙酸，具有显着的抗菌和抗真菌活性。这些化合物包括一类新的有前景的广谱抗菌和抗真菌剂。
• Synthesis and antibacterial evaluation of fused pyrazoles and Schiff bases
  作者：Ashraf S. Hassan、Gaber O. Moustafa、Ahmed A. Askar、Ahmed M. Naglah、Mohamed A. Al-Omar

  DOI：10.1080/00397911.2018.1524492

  日期：2018.11.2

  resistance, a series of fused pyrazoles such as pyrazolopyrimidines 15a–f, pyrazoloquinazolines 18a, b and pyrazolotriazines 20a, b was synthesized via the reaction of 5-aminopyrazoles 8a, b with 3-(dimethylamino)-1-aryl-prop-2-en-1-ones 9a–d, 2-((dimethylamino)methylene)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione (16) and sodium nitrite (NaNO2), respectively. Finally, Schiff bases 22a–g were obtained by the condensation

  摘要 为发现新的抗生素药物以解决微生物耐药性问题，通过 5-氨基吡唑 8a、b 与吡唑并嘧啶 15a-f、吡唑并喹唑啉 18a、b 和吡唑并三嗪 20a、b 等一系列稠合吡唑类化合物的合成。 3-(二甲氨基)-1-芳基-丙-2-en-1-ones 9a-d, 2-((二甲氨基)亚甲基)-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮 (16) 和亚硝酸钠 ( NaNO2)，分别。最后，席夫碱 22a-g 是通过 8a、b 与芳香醛 21a-d 缩合得到的。新化合物的化学结构由光谱证实。通过X射线晶体学分析证实了15b的结构。筛选了所有化合物对多重耐药菌 (MDRB) 的抗菌特性。图形概要
• One‐Pot Synthesis and Antiproliferative Activity of Highly Functionalized Pyrazole Derivatives
  作者：Matteo Lusardi、Chiara Rotolo、Marco Ponassi、Erika Iervasi、Camillo Rosano、Andrea Spallarossa

  DOI：10.1002/cmdc.202100670

  日期：2022.3.4

  one-pot, regioselective and versatile procedure was developed for the synthesis of a series of highly functionalized pyrazole derivatives. The compounds were tested for antiproliferative activity on a panel of tumour and normal cells. 5-anilino-4-nitrile-3-phenyl pyrazoles emerged as the most promising derivatives, and compound 23 selectively inhibited the growth of estrogen-dependent SKMEL-28 and HeLa

  开发了一种一锅法、区域选择性和通用的方法来合成一系列高度官能化的吡唑衍生物。测试了这些化合物对一组肿瘤和正常细胞的抗增殖活性。5-苯胺-4-腈-3-苯基吡唑是最有希望的衍生物，化合物23选择性地抑制雌激素依赖性SKMEL-28和HeLa细胞的生长。对接模拟计算了 ERα- 23和 ERβ- 23复合物的微摩尔K i值，表明雌激素受体是这一系列吡唑的潜在生物学靶标。
• Synthesis of pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidine derivatives using ketene dithioacetals
  作者：Yoshinori Tominaga、Yasumasa Honkawa、Mayumi Hara、Akira Hosomi

  DOI：10.1002/jhet.5570270355

  日期：1990.3

  reaction of ketene dithioacetals 1a,b [1a: bis(methylthiomethylenemalononitrile; 1b: bis(methylthio)methylenecyanoacetamide] with hydrazines (hydrazine hydrate, phenylhydrazine, p-chlorophenylhydrazine, p-nitrophenylhydrazine), with formamide or carbon disulfide proceeded to give the corresponding 4-amino- or 4-hydroxy-3-methylthiopyrazolo[3,4-d]pyrimidines 6a-h in good yields. 3-Aminopyrazolo[3,4-d]pyrimidine

  的5-氨基-3- methylthiopyrazole -4-腈或4-甲酰胺环化3A-J ，这是由乙烯酮二硫反应制备1A，B [1A：双（methylthiomethylenemalononitrile; 1B：二（甲硫基）methylenecyanoacetamide]与肼（水合肼，苯肼，p -chlorophenylhydrazine，p -nitrophenylhydrazine）与甲酰胺或二硫化碳进行，得到相应的4-氨基-或4-羟基-3- methylthiopyrazolo [3,4 d ]嘧啶6A-H在3-氨基吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物6i-1 通过应用3，5-二氨基吡唑与甲酰胺的环化反应也获得了它们。