3-(4-羟基-2-甲氧基苯基)丙烯酸 | 73490-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(4-羟基-2-甲氧基苯基)丙烯酸
• 英文名称: 4-hydroxy-2-methoxy-trans-cinnamic acid
• 英文别名: (E)-4-hydroxy-2-methoxycinnamic acid；2-methoxy-4-hydroxycinnamic acid；ferulic acid；(2E)-3-[4-hydroxy-2-(methyloxy)phenyl]-2-propenoic acid；(E)-3-(4-hydroxy-2-methoxyphenyl) acrylic acid；3-(4-Hydroxy-2-methoxyphenyl)acrylic acid；(E)-3-(4-hydroxy-2-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 73490-39-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: PDDKFNWQAKHTBC-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-羟基-2-甲氧基苯基)丙烯酸 生成 3-(4-羟基-2-甲氧基苯基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYLALKANOIC ACID AND PHENYLOXYALKANOIC ACID DERIVATIVES AS HPPAR ACTIVATORS
  [FR] ACIDE PHENYLALKANOIQUE ET DERIVES D'ACIDE PHENYLOXYALKANOIQUE EN TANT QU'ACTIVATEURS DE HPPAR

  摘要：

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物(I)：其中：R1和R2分别独立地表示H或C1-3烷基；X代表O或(CH2)n，其中n为0、1或2；R3和R4独立地表示H、C1-3烷基、-OCH3、-CF3、烯丙基或卤素；X1代表O、S、SO2、SO或CH2；R5和R6独立地表示氢、C1-6烷基（包括支链烷基，并且可以选择性地被一个或多个卤素或C1-6烷氧基取代），或者与它们键合的碳原子一起形成一个3-6环状烷基环；R7表示苯基或含有1、2或3个氮原子的6元杂芳基，其中苯基或杂芳基被选自卤素、C1-6烷氧基、C1-6烷基、CF3、羟基或苯基（可以选择性地被一个或多个C1-3烷基、-OC1-3烷基、CN、乙酰基、羟基、卤素或CF3取代）的1、2或3个取代基取代。

  公开号：

  WO2004000315A1
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲氧基肉桂酸 在 氧气 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 3-(4-羟基-2-甲氧基苯基)丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  Non-natural cinnamic acid derivatives as substrates of cinnamate 4-hydroxylase

  摘要：

  Cinnamate 4-hydroxylase (C4H), a monooxygenase in the plant phenylpropanoid pathway, was assayed for its ability to hydroxylate 29 substrate analogues. Nine of the tested analogues with various aromatic side chains, including 3-coumaric acid, were metabolized by C4H. Seven products from these reactive analogues were characterized using LC/MS, H-1 NMR and C-13 NMR spectroscopic analysis. For example, caffeic acid was the product of 3-coumaric acid. The products 4-hydroxy-2-chlorocinnamic acid and 4-hydroxy-2-ethoxy-cinnamic acid are novel compounds that have not been previously reported. The kinetic parameters of C4H towards these analogues were determined. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2006.10.018

文献信息

• 倍半萜内酯—SAHA衍生物的制备方法及其在制备抗癌药物中的用途
  申请人：洛阳尚德药缘科技有限公司

  公开号：CN111454274B

  公开（公告）日：2023-07-18

  本发明提供了式(I)的倍半萜内酯—SAHA衍生物的制备方法以及在治疗癌症的药物中的用途，其中癌症为白血病。
• Preparation of vinylphenols from 2- and 4-hydroxybenzaldehydes
  作者：Carol J. Simpson、Matthew J. Fitzhenry、N. Patrick J. Stamford

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.011

  日期：2005.10

  A straightforward, high-yielding procedure has been developed for the manufacture of substituted vinylphenols from 2- and 4-hydroxybenzaldehydes utilising classical Knoevenagel condensation reaction conditions.

  已经开发了一种简单的高产率方法，用于利用经典的Knoevenagel缩合反应条件从2-和4-羟基苯甲醛生产取代的乙烯基苯酚。
• ARYL SULFAMATE DERIVATIVES
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd

  公开号：EP1431280A1

  公开（公告）日：2004-06-23

  The present invention provides an aryl sulfamate derivative represented by Formula (I) (wherein Rr and Rs, which may be the same or different, each represent a hydrogen atom or lower alkyl, R1, R2, R3 and R4, which may be the same or different, each represent a hydrogen atom, lower alkyl, a halogen atom, nitro, cyano, azido, or the like, R5 represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted lower cycloalkyl, or the like, R6 represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted alkyl, a halogen atom, or the like, or R5 and R6 are joined to form a bond, and R7 represents X1NR23R24 or COR26), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种由式（I）表示的芳基磺酰胺衍生物（其中Rr和Rs可能相同也可能不同，分别表示氢原子或较低的烷基，R1、R2、R3和R4可能相同也可能不同，分别表示氢原子、较低的烷基、卤素原子、硝基、氰基、叠氮基等，R5表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的较低环烷基等，R6表示氢原子、取代或未取代的烷基、卤素原子等，或R5和R6连接形成键，R7表示X1NR23R24或COR26），或其药学上可接受的盐。
• Phenylalkanoic acid and phenyloxyalkanoic acid derivatives as hppar activators
  申请人：Bell Richard

  公开号：US20060089394A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or hydrolysable ester thereof, wherein:

  化合物的公式（I）或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或可水解酯，其中：
• Aryl sulfamate derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040254241A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The present invention provides an aryl sulfamate derivative represented by Formula (I) 1 (wherein R r and R s , which may be the same or different, each represent a hydrogen atom or lower alkyl R 1 , R 2 , R 3 and R 4 , which may be the same or different, each represent a hydrogen atom, lower alkyl, a halogen atom, nitro, cyano, azido, or the like, R 5 represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted lower cycloalkyl, or the like, R 6 represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted alkyl, a halogen atom, or the like, or R 5 and R 6 are joined to form a bond, and R 7 represents X 1 NR 23 R 24 or COR 26 ), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供一种由式（I）1表示的芳基磺酰胺衍生物（其中Rr和Rs，可以相同也可以不同，均表示氢原子或低级烷基，R1、R2、R3和R4，可以相同也可以不同，均表示氢原子、低级烷基、卤素原子、硝基、氰基、叠氮基等，R5表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的低环烷基等，R6表示氢原子、取代或未取代的烷基、卤素原子等，或R5和R6结合形成键，R7表示X1NR23R24或COR26，或其药学上可接受的盐）。