6-bromobenzo[c]isoxazole | 139557-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 6-bromobenzo[c]isoxazole
• 英文别名: 6-bromo-2,1-benzisoxazole；6-Bromobenzo[C]isoxazole；6-bromo-2,1-benzoxazole
• CAS: 139557-44-1
• 化学式: C₇H₄BrNO
• mdl: MFCD16995918
• 分子量: 198.019
• InChiKey: XFJAECNYWJDKBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.710±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromobenzo[c]isoxazole 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙基硼 、 C₃₄H₃₄NO₂P 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的[4 + 4]环加成反应高非对映和对映选择性合成四氢苯并[b]偶氮星

  摘要：

  具有良好的区域，立体和对映选择性控制的N-杂环八元环的构建仍然是不对称催化中的巨大挑战。在这里，我们报道在Et 3存在下钯与γ-亚甲基-δ-戊内酯的蒽不对称[4 + 4]环加成反应B，以高效率，良好的非对映选择性和对映选择性（高达92％收率，20：1 dr，99％ee）递送高度官能化的四氢苯并[b]偶氮辛衍生物。此外，在催化不对称环加成反应中可以很好地耐受衍生自天然产物（具有不同功能）的复杂底物。温和的反应条件，加上较宽的底物范围（44个实例）和高水平的立体选择性，为从简单的结构单元构建复杂的偶氮碱化合物提供了巨大的潜力。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c05515
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基苯甲醛 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以64%的产率得到6-bromobenzo[c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的邻氨基苯甲酸酯和α-酮酸的偶联：α-酮酰胺的直接合成。

  摘要：

  铜催化的α-酮酸与蒽的偶联被报道用于α-酮酰胺的合成。该过程涉及NO / CO键的裂解和CN键的形成。此外，在氧化还原中性条件下可以成功抑制α-酮酸的脱羧。

  DOI：

  10.1039/c9ob00822e

文献信息

• 一种邻位醛基的α-酮酰胺类化合物的合成方 法
  申请人：江南大学

  公开号：CN109776488B

  公开（公告）日：2021-04-27

  本发明公开了一种邻位醛基的α‑酮酰胺类化合物的合成方法，将式Ι所示的苯并[c]异噁唑、式Ⅱ所示的苯甲酰甲酸溶于有机溶剂中，在催化剂作用下于惰性气氛中进行反应，将所得反应液提纯即得到式Ⅲ所示的邻位醛基的α‑酮酰胺类化合物。本发明使用的原料价格低廉，绿色环保，催化剂用量少，且催化效率高，底物适用范围广，
• 一种2,3-二酰基喹啉类化合物的合成方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN109912503B

  公开（公告）日：2022-04-08

  本发明公开了一种2,3‑二酰基喹啉类化合物的合成方法，将式Ι所示的苯并[c]异噁唑、式Ⅱ所示的硫叶立德试剂溶于有机溶剂中，在催化剂作用下进行反应，将所得反应液提纯即得到式Ⅲ所示的2,3‑二酰基喹啉类化合物。本发明使用的原料价格低廉，催化剂廉价易得且用量少，操作简单，底物适用范围较广，
• 一种通过钯催化不对称环加成反应合成八元桥环化合物的方法
  申请人：山东大学

  公开号：CN112940002B

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明提供了一种通过钯催化不对称环加成反应合成八元桥环化合物的方法，包括步骤如下：于有机溶剂中，在钯催化体系催化，添加剂存在下，γ‑亚甲基‑δ‑戊内酯化合物Ⅰ和苯并[C]异噁唑化合物Ⅱ发生[4+4]环加成反应，得到八元桥环化合物Ⅲ；所述钯催化体系由钯催化剂和手性配体组成。本发明的方法可高立体选择性和区域选择性的生成八元桥环化合物，对八元环化合物进行的高效不对称合成；本发明的通过钯催化的[4+4]环加成反应制备八元环化合物的方法，具有操作方便，底物适用范围广泛，反应原料廉价易得等优点。
• Cp*Co(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H amination/annulation cascade of sulfoxonium ylides with anthranils for the synthesis of indoloindolones
  作者：Yogesh N. Aher、Amit B. Pawar

  DOI：10.1039/d1cc02817k

  日期：——

  Cp*Co(III)-catalyzed [4+1] annulation of sulfoxonium ylides with anthranils has been developed for the synthesis of indole–indolone scaffolds. The dual functionality of anthranils was exploited, wherein the nitrogen has been used for C–H amination and the aldehyde group was utilized in the subsequent intramolecular aldol condensation to furnish the corresponding annulated products.

  Cp*Co( III )-催化的锍叶立德与邻氨基苯甲酸的[4+1]环化已被开发用于合成吲哚-吲哚酮支架。利用了邻氨基苯甲酸的双重功能，其中氮用于 C-H 胺化，醛基用于随后的分子内醇醛缩合以提供相应的环状产物。
• Tandem Rh(III)-Catalyzed C–H Amination/Annulation Reactions: Synthesis of Indoloquinoline Derivatives in Water
  作者：Liangliang Shi、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01234

  日期：2016.6.17

  Rh(III)-catalyzed synthetic method for indoloquinoline derivatives from readily available indoles and isoxazoles was developed. This annulation procedure undergoes tandem C–H activation, cyclization, and condensation steps. In this domino cyclization reaction, water is an efficient solvent. A catalytically competent five-membered rhodacycle has been isolated and characterized, thus revealing a key intermediate

  开发了一种有效的Rh（III）催化合成方法，用于从容易获得的吲哚和异恶唑中合成吲哚喹啉衍生物。该成环过程经历了串联的C–H活化，环化和缩合步骤。在该多米诺环化反应中，水是有效的溶剂。具有催化活性的五元罗丹环已被分离和表征，因此揭示了催化循环中的关键中间体。