methyl 3-benzoyl-2-phenylindolizine-1-carboxylate | 56765-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-benzoyl-2-phenylindolizine-1-carboxylate
• 英文别名: 3-benzoyl-1-carbomethoxy-2-phenylindolizine
• CAS: 56765-88-9
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₃
• 分子量: 355.393
• InChiKey: BGTGCOPOOCDMHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-benzoyl-2-phenylindolizine-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2-phenylindolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Miki, Yasuyoshi; Hiroishi, Yuji; Hachiken, Hiroko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 1, p. 45 - 48

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 在 potassium dichromate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 3-benzoyl-2-phenylindolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of indolizine via 1,3-dipolar cycloaddition using a sub-equivalent amount of K₂Cr₂O₇ as an efficient oxidant under base free conditions

  摘要：

  X = 氯或溴；EWG1，EWG2 = 电子吸引基团，一锅法反应，29个例子，产率从中等到高，克级放大潜力得到确认。

  DOI：

  10.1039/c5ra06019b

文献信息

• Transition-Metal-Free Synthesis of Indolizines from Electron-Deficient­ Alkenes via One-Pot Reaction Using TEMPO as an Oxidant
  作者：Yu Zhang、Huayou Hu、Fei Shi、Zhaole Lu、Xiaolei Zhu、Weiqiu Kan、Xiang Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1560973

  日期：——

  Abstract A one-pot method for the synthesis of multisubstituted indolizines from α-halo carbonyl compounds, pyridines, and electron-deficient alkenes is reported. The oxidative dehydrogenation reaction takes place under transition-metal-free conditions using TEMPO as an oxidant. This protocol uses ready available starting materials in a convenient procedure under mild reaction conditions. A one-pot method

  摘要 报道了一种由一锅法从α-卤代羰基化合物，吡啶和缺电子的烯烃合成多取代的吲哚嗪的方法。氧化脱氢反应是在使用TEMPO作为氧化剂的无过渡金属条件下进行的。该方案在温和的反应条件下，以方便的程序使用现成的起始原料。 报道了一种由一锅法从α-卤代羰基化合物，吡啶和缺电子的烯烃合成多取代的吲哚嗪的方法。氧化脱氢反应是在使用TEMPO作为氧化剂的无过渡金属条件下进行的。该方案在温和的反应条件下，以方便的程序使用现成的起始原料。
• Iodine-catalyzed [3+2] cyclization of 2-pyridylesters and chalcones: metal-free approach for the synthesis of substituted indolizines
  作者：N. Naresh Kumar Reddy、Ramachandra Reddy Donthiri、Chitrakar Ravi、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.083

  日期：2016.7

  A transition metal-free iodine catalyzed synthesis of indolizine derivatives through [3+2] cyclization of 2-pyridylesters and chalcones has been described. The method is efficient to synthesize a variety of substituted indolizines including hetero aromatic indolizines. Mechanistic studies reveal that, the reaction follows the radical pathway.

  已经描述了通过2-吡啶酯和查耳酮的[3 + 2]环化，无过渡金属碘催化的吲哚嗪衍生物的合成。该方法可有效地合成包括杂芳族吲哚嗪在内的多种取代的吲哚嗪。机理研究表明，该反应遵循自由基途径。
• Synthesis of Indolizines through Oxidative Linkage of C–C and C–N Bonds from 2-Pyridylacetates
  作者：Darapaneni Chandra Mohan、Chitrakar Ravi、Venkatanarayana Pappula、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00477

  日期：2015.7.2

  Synthesis of indolizine-1-carboxylates through the Ortoleva-King reaction of 2-pyridylacetate followed by the Aldol condensation under mild reaction conditions has been described. This protocol is compatible with a broad range of functional groups, and it has been also successfully extended to unsaturated ketones, bringing about the regioselective formation of benzoyl-substituted indolizines through Michael addition followed by C-N bond formation, which are difficult to prepare by previous methods in a single step.
• Bue, G. De; Nasielski, J., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1997, vol. 106, # 2, p. 97 - 108
  作者：Bue, G. De、Nasielski, J.

  DOI：——

  日期：——
• MIKI, YASUYOSHI;HIROISHI, YUJI;HACHIKEN, HIROKO;TAKEMURA, SHOJI, J. HETEROCYCL. CHEM., 28,(1991) N, C. 45-48
  作者：MIKI, YASUYOSHI、HIROISHI, YUJI、HACHIKEN, HIROKO、TAKEMURA, SHOJI

  DOI：——

  日期：——