3-氨基-3-(4-联苯基)丙酸 | 63974-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基-3-(4-联苯基)丙酸
• 中文别名: a-氨基联苯-4-丙酸
• 英文名称: 3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-aminopropanoic acid
• 英文别名: 3-azaniumyl-3-(4-phenylphenyl)propanoate
• CAS: 63974-15-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• mdl: MFCD03002547
• 分子量: 241.29
• InChiKey: BJZGTTDEOZUSRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-3-(4-联苯基)丙酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-{2-[5-(pyridin-2-ylamino)pentanoylamino]acetylamino}-3-(4-biphenylyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  用于αvβ6，αvβ5和αvβ3整联蛋白的纳摩尔小分子抑制剂。

  摘要：

  整联蛋白粘附受体经常在其靶配体中识别核心氨基酸序列Arg-Gly-Asp。具有抑制这种RGD依赖性整联蛋白的一小部分或一小部分的能力的抑制剂在定义其生物学功能方面具有不可估量的价值。在这里，我们以低分子量抑制剂为特征，因为它们具有特异性抑制αvβ6整联蛋白（纤连蛋白/肌腱蛋白受体）的能力。迄今为止，还没有αvβ6的非肽抑制剂。在分离的整联蛋白结合测定法和细胞粘附测定法中检查了新的拟肽和非肽化合物阻断αvβ6，αvβ3，αvβ5和α11bβ3整联蛋白的能力。这些化合物是基于芳香取代的β氨基酸或戊二酸衍生物作为酸性中心，以及氨基吡啶基或胍基残基作为基本模拟物。我们发现几类具有不同选择性的抑制剂，特别是对α（v）-整联蛋白αvβ6和αvβ3的单选择性或双选择性，以及纳摩尔活性。此外，几乎所有化合物都对αIIbβ3没有活性。化合物11是αvβ6整联蛋白受体的第一种特异性拟肽抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm0102598
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-氨基-3-(4-联苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  通过筛选 DNA 编码文库发现两种 O-GlcNAc 转移酶非 UDP 模拟抑制剂

  摘要：

  事实证明，寻找 O-GlcNAc 转移酶 (OGT) 的有效抑制剂是一项挑战，特别是因为已发表的抑制剂的多样性较低。绝大多数可用的 OGT 抑制剂都是基于尿苷或类尿苷的化合物，它们模拟糖基供体 UDP-GlcNAc 与酶的主要相互作用。直到最近，筛选 DNA 编码文库以发现针对蛋白质靶标的命中的工作还专门由世界各地的一些实验室进行，但随着最近 DELopen 平台的推出，这一工作已变得可供更广泛的公众使用。在此，我们报告使用 DELopen 平台进行 DNA 编码文库筛选的结果和后续工作。这导致发现了两个新的命中，其结构特征与 UDP 不相似。制备了带有这两种支架的小型集中文库，导致 OGT 的低微摩尔抑制并阐明了它们的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107321

文献信息

• Propionic Acid Derivatives and Methods of Use Thereof
  申请人：Biediger Ronald J.

  公开号：US20180312523A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  Provided herein are compounds and pharmaceutical compositions of formula I where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as described herein. Also provided pharmaceutically acceptable salts or stereoisomers of these compounds. In addition methods are provided for inhibiting the binding of an integrin to treat various pathophysiological conditions.

  本文提供了公式I的化合物和药物组合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。还提供了这些化合物的药用可接受盐或立体异构体。此外，还提供了用于抑制整合素结合以治疗各种病理生理条件的方法。
• Solid-Phase Synthesis of a Nonpeptide RGD Mimetic Library:  New Selective αvβ3 Integrin Antagonists
  作者：Gábor A. G. Sulyok、Christoph Gibson、Simon L. Goodman、Günter Hölzemann、Matthias Wiesner、Horst Kessler

  DOI：10.1021/jm0004953

  日期：2001.6.1

  solid-phase synthesis of a low molecular weight RGD mimetic library is described. Activities of the compounds in inhibiting the interaction of ligands, vitronectin and fibrinogen, with isolated immobilized integrins alphavbeta3 and alphaIIbbeta3 were determined in a screening assay. Highly active and selective nonpeptide alphavbeta3 integrin antagonists with regard to orally bioavailability were developed

  描述了低分子量RGD模拟物库的固相合成。在筛选分析中确定了化合物在抑制配体，玻连蛋白和纤维蛋白原与分离的固定化整合素αvbeta3和αIIbbeta3相互作用中的活性。基于含氮杂甘氨酸的先导化合物1，开发了具有高活性和选择性的非肽αvbeta3整联蛋白拮抗剂，具有口服生物利用度。一个重要的变化是芳香残基取代了天冬酰胺1。此外，已经引入了不同的胍模拟物以改善药代动力学特征。一组RGD模拟物中的亚甲基部分与β-氨基酸NH的交换产生了代表一种新型拟肽方法的杜鹃花类似物化合物，
• Catalytic asymmetric oxidative carbonylation-induced kinetic resolution of sterically hindered benzylamines to chiral isoindolinones
  作者：Qiu-Qi Mu、Yi-Xue Nie、Hang Li、Xing-Feng Bai、Xue-Wei Liu、Zheng Xu、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/d0cc07218d

  日期：——

  benzylamines has been achieved for the first time through transition-metal-catalyzed oxidative carbonylation, in which the new KR strategy offered a new approach to afford chiral isoindolinones (er up to 97 : 3) and the origin of chemoselectivity and stereoselectivity was confirmed by density functional theory (DFT) calculations.

  通过过渡金属催化的氧化羰基化，首次实现了位阻苄胺的高对映选择性动力学拆分，其中新的KR策略提供了一种新的方法来提供手性异吲哚啉酮（高达97：3）及其来源通过密度泛函理论（DFT）计算证实了化学选择性和立体选择性的差异。
• Synthesis, molecular docking and biological evaluation of novel phthaloyl derivatives of 3-amino-3-aryl propionic acids as inhibitors of Trypanosoma cruzi trans-sialidase
  作者：Muhammad Kashif、Karla Fabiola Chacón-Vargas、Julio Cesar López-Cedillo、Benjamín Nogueda-Torres、Alma D. Paz-González、Esther Ramírez-Moreno、Rosalia Agusti、Maria Laura Uhrig、Alicia Reyes-Arellano、Javier Peralta-Cruz、Muhammad Ashfaq、Gildardo Rivera

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.005

  日期：2018.8

  In the last two decades, trans-sialidase of Trypanosoma cruzi (TcTS) has been an important pharmacological target for developing new anti-Chagas agents. In a continuous effort to discover new potential TcTS inhibitors, 3-amino-3-arylpropionic acid derivatives (series A) and novel phthaloyl derivatives (series B, C and D) were synthesized and molecular docking, TcTS enzyme inhibition and determination

  在过去的二十年中，克氏锥虫（TcTS）的转唾液酸酶已成为开发新型抗Chagas药物的重要药理目标。为了不断发现新的潜在TcTS抑制剂，合成了3-氨基-3-芳基丙酸衍生物（系列A）和新型邻苯二甲酰基衍生物（系列B，C和D），并进行了分子对接，TcTS酶抑制和锥虫活性的测定。进行了。 在获得的四个系列中，与参考DANA（-7.8 kcal / mol）（TS酶的天然配体）相比，化合物D-11具有最高的结合亲和力值（-11.1 kcal / mol）。此外，化合物D-11的3D和2D相互作用分析显示，氢键，π-π堆积，π-阴离子，疏水和范德华力与所有重要氨基酸残基（Arg35，Arg245，Arg314，Tyr119，Trp312， TcTS的活性位点上的Tyr342，Glu230和Asp59）。此外，通过高效离子交换色谱法（HPAEC），D-11对TcTS酶的抑制作用最高（86.9％±5）。最后，在相同的裂解百分比（10μg/
• Novel β-Amino Acid Derivatives as Inhibitors of Cathepsin A
  作者：Sven Ruf、Christian Buning、Herman Schreuder、Georg Horstick、Wolfgang Linz、Thomas Olpp、Josef Pernerstorfer、Katrin Hiss、Katja Kroll、Aimo Kannt、Markus Kohlmann、Dominik Linz、Thomas Hübschle、Hartmut Rütten、Klaus Wirth、Thorsten Schmidt、Thorsten Sadowski

  DOI：10.1021/jm300663n

  日期：2012.9.13

  molecule inhibitors of CatA with oral bioavailability have been described to allow further pharmacological profiling. In our work we identified novel β-amino acid derivatives as inhibitors of CatA after a HTS analysis based on a project adapted fragment approach. The new inhibitors showed beneficial ADME and pharmacokinetic profiles, and their binding modes were established by X-ray crystallography. Further

  组织蛋白酶A（CatA）是分布在溶酶体，细胞膜和细胞外空间之间的丝氨酸羧肽酶。包括缓激肽和血管紧张素I在内的几种肽激素已被描述为底物。因此，抑制CatA在心血管疾病中具有有益作用的潜力。天然产物依贝内酯B对CatA的药理抑制作用可增加肾缓激肽水平，并防止盐诱导的高血压的发展。但是，到目前为止，尚未描述具有口服生物利用度的CatA小分子抑制剂可进行进一步的药理分析。在我们的工作中，基于基于项目的片段方法对HTS进行分析后，我们确定了新型β-氨基酸衍生物作为CatA抑制剂。新的抑制剂表现出有益的ADME和药代动力学特性，通过X射线晶体学建立了它们的结合方式。进一步的研究导致了迄今未知的CatA在心脏肥大中的病理生理作用。我们的一种抑制剂目前正在进行I期临床试验。