3-amino-3-(4-biphenyl)propionic acid methyl ester | 479591-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-3-(4-biphenyl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-amino-3-(1,1'-biphenyl)-4-ylpropanoate；methyl 3-amino-3-(1,1'-biphen-4-yl)-propanoate；Methyl 3-amino-3-(4-phenylphenyl)propanoate
• CAS: 479591-57-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• mdl: MFCD12487142
• 分子量: 255.316
• InChiKey: FAOYZMMSUOXJNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-3-(4-biphenyl)propionic acid methyl ester 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Methyl 3-[(2-aminoacetyl)amino]-3-(4-phenylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  用于αvβ6，αvβ5和αvβ3整联蛋白的纳摩尔小分子抑制剂。

  摘要：

  整联蛋白粘附受体经常在其靶配体中识别核心氨基酸序列Arg-Gly-Asp。具有抑制这种RGD依赖性整联蛋白的一小部分或一小部分的能力的抑制剂在定义其生物学功能方面具有不可估量的价值。在这里，我们以低分子量抑制剂为特征，因为它们具有特异性抑制αvβ6整联蛋白（纤连蛋白/肌腱蛋白受体）的能力。迄今为止，还没有αvβ6的非肽抑制剂。在分离的整联蛋白结合测定法和细胞粘附测定法中检查了新的拟肽和非肽化合物阻断αvβ6，αvβ3，αvβ5和α11bβ3整联蛋白的能力。这些化合物是基于芳香取代的β氨基酸或戊二酸衍生物作为酸性中心，以及氨基吡啶基或胍基残基作为基本模拟物。我们发现几类具有不同选择性的抑制剂，特别是对α（v）-整联蛋白αvβ6和αvβ3的单选择性或双选择性，以及纳摩尔活性。此外，几乎所有化合物都对αIIbβ3没有活性。化合物11是αvβ6整联蛋白受体的第一种特异性拟肽抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm0102598
• 作为产物：
  描述：

  B-苯基-硼酸二甲酯 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 silver benzoate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-amino-3-(4-biphenyl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted 3-amino biaryl propionic acids as potent VLA-4 antagonists

  摘要：

  A series of substituted N-(3,5-dichlorobenzenesulfonyl)-(L)-prolyl- and (L)-azetidyl-beta-biaryl beta-alanine derivatives was prepared as selective and potent VLA-4 antagonists. The 2,6-dioxygenated biaryl substitution pattern is important for optimizing potency. Oral bioavailability was variable and may be a result of binding to circulating plasma proteins. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00460-2

文献信息

• [EN] ARYL AND HETEROARYL COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSES ARYLE ET HETEROARYLE, COMPOSITIONS ET PROCEDES ASSOCIES
  申请人：TRANSTECH PHARMA INC

  公开号：WO2005014532A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  This invention provides aryl and heteroaryl compounds of Formula (I) as described herein, and methods of their preparation. Also provided are pharmaceutical compositions made with the compounds of Formula (I) and methods for making such compositions. The compounds of Formula (I) may activate an erythropoietin receptor and thus, may be useful to induce red blood cell production. The compounds of Formula (I) and compositions including compounds of Formula (I) may be useful in a variety of applications including the management, treatment and/or control of diseases caused at least in part by deficient (or inefficient) EPO production relative to hemoglobin level.

  这项发明提供了如下所述的Formula (I)的芳基和杂环芳基化合物，以及它们的制备方法。还提供了使用Formula (I)化合物制备的药物组合物，以及制备这种组合物的方法。Formula (I)的化合物可能激活促红细胞生成素受体，因此可能有助于诱导红细胞的产生。包括Formula (I)化合物的化合物和组合物可能在各种应用中有用，包括管理、治疗和/或控制至少部分由于相对于血红蛋白水平缺乏（或效率低下）EPO产生而引起的疾病。
• Catalytic asymmetric oxidative carbonylation-induced kinetic resolution of sterically hindered benzylamines to chiral isoindolinones
  作者：Qiu-Qi Mu、Yi-Xue Nie、Hang Li、Xing-Feng Bai、Xue-Wei Liu、Zheng Xu、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/d0cc07218d

  日期：——

  benzylamines has been achieved for the first time through transition-metal-catalyzed oxidative carbonylation, in which the new KR strategy offered a new approach to afford chiral isoindolinones (er up to 97 : 3) and the origin of chemoselectivity and stereoselectivity was confirmed by density functional theory (DFT) calculations.

  通过过渡金属催化的氧化羰基化，首次实现了位阻苄胺的高对映选择性动力学拆分，其中新的KR策略提供了一种新的方法来提供手性异吲哚啉酮（高达97：3）及其来源通过密度泛函理论（DFT）计算证实了化学选择性和立体选择性的差异。
• Integrin antagonists useful as anticancer agents
  申请人：Bloxham Jason

  公开号：US20060116383A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  The invention relates to compounds of the Formula 1 and to pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein A, X 2 , X 4 , X 5 and X 1 are as defined herein. The invention also relates to methods of treating abnormal cell growth in mammals by administering the compounds of Formula 1 and to pharmaceutical compositions for treating such disorders which contain the compounds of Formula 1.

  该发明涉及公式1的化合物，以及其药用可接受的盐和溶剂化合物，其中A、X2、X4、X5和X1的定义如本文所述。该发明还涉及通过给予公式1的化合物来治疗哺乳动物体内的异常细胞增长的方法，以及用于治疗这类疾病的含有公式1化合物的药物组合物。
• Stereoselective Chemoenzymatic Preparation of β-Amino Esters: Molecular Modelling Considerations in Lipase-Mediated Processes and Application to the Synthesis of (<i>S</i>)-Dapoxetine
  作者：María Rodríguez-Mata、Eduardo García-Urdiales、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/adsc.200900676

  日期：2010.2.15

  the kinetic resolution of the corresponding β-amino esters. Although the enzymatic acylations of the amino group with ethyl methoxyacetate showed synthetically useful enantioselectivities, the hydrolyses of the ester group catalyzed by lipase from Pseudomonas cepacia have been identified as the optimal processes concerning both activity and enantioselectivity. The enantiopreference of this lipase in these

  已经通过立体选择性化学酶法制备了多种旋光的3-氨基-3-芳基丙酸衍生物。关键步骤是相应的β-氨基酯的动力学拆分。尽管氨基用甲氧基乙酸乙酯的酶促酰化显示了合成上有用的对映选择性，但是已经鉴定出由洋葱假单胞菌的脂肪酶催化的酯基的水解是关于活性和对映选择性的最佳方法。在分子水平上，已通过使用基于片段的方法解释了这些脂​​肪酶在这些反应中的对映体优先性，其中最有利的苯环结合位点和最稳定的3-氨基丙酸酯核心构象与（小号）-主要产品的配置。为了理解苯环中存在的不同取代模式的影响，已经比较了酶促反应的转化率和对映选择性值。该化学酶途径已成功地用于制备（S）-达泊西汀合成中的有价值的中间体，该中间体已经以优异的光学纯度化学合成。
• Pharmaceutical compositions, methods of preparation thereof, and methods of treatment
  申请人：Benjamin J. Eric

  公开号：US20070082952A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  The present invention provides compositions, useful as pharmaceuticals, comprising 3-biphenyl-4-yl-(2S)-[(4′-trifluoromethyl-biphenyl-4-carbonyl)-amino]-propionic acid. Also disclosed are methods for preparing the compositions and methods for using the compositions.

  本发明提供了作为药物有用的组合物，包括3-联苯基-4-基-(2S)-[(4'-三氟甲基联苯-4-羰基)-氨基]-丙酸。还公开了制备该组合物的方法和使用该组合物的方法。