2-(adamantan-1-yl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione | 102402-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(adamantan-1-yl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• 英文别名: Propane-1,3-dione, 2-(1-adamantyl)-1,3-diphenyl-；2-(1-adamantyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• CAS: 102402-86-8
• 化学式: C₂₅H₂₆O₂
• 分子量: 358.48
• InChiKey: WIGOPLGXGUEKCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-211 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  522.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(adamantan-1-yl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以90%的产率得到4-(1-adamantyl)-3,5-diphenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的金属络合物。：制备α-（1-金刚烷基）-β-二羰基化合物和4-（1-金刚烷基）-3,5-二取代的吡唑和异恶唑

  摘要：

  通过使β-二羰基化合物的Co（II）配合物与1-溴金刚烷反应来制备α-（1-金刚烷基）-β-二羰基化合物。这提供了通往先前难以接近的4-（1-金刚烷基）-3.5-二取代的吡唑和异恶唑的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87650-x
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 在 tris(pentafluorophenyl)borane hydrate 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(adamantan-1-yl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  催化脂肪族氟化物B（C 6 F 5）3 H 2 O促进的脱氟官能化

  摘要：

  描述了在良性反应条件下进行的AB（C 6 F 5）3 H 2 O催化的叔脂肪族氟化物的脱氟官能化。通过快速有效地形成一系列具有新安装的C（sp 3）N，S，C和O键的产品，可以举例说明该方法的综合用途。这项研究说明了其他惰性原料的广泛反应性，并提供了通往有价值的和合成上代表性不足的产品的途径，这些产品以前从未从此类氟化前体中获得。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.11.005

文献信息

• Alkylphosphinites as Synthons for Stabilized Carbocations
  作者：Lukas Ochmann、Mika L. Kessler、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00042

  日期：2022.2.25

  new acid-free method for the generation of carbocations based on a redox condensation reaction that enables SN1 reactions with a variety of nucleophiles. We utilize readily synthesized phosphinites that are activated by diisopropyl azodicarboxylate to form betaine structures that collapse upon adding a pronucleophile, thereby yielding reactive carbocation intermediates. We also employ this approach

  我们提出了一种基于氧化还原缩合反应的无酸生成碳正离子的新方法，该反应能够与各种亲核试剂发生S N 1 反应。我们利用容易合成的亚膦酸盐，这些亚膦酸盐被偶氮二甲酸二异丙酯活化，形成甜菜碱结构，该结构在添加亲核试剂后坍塌，从而产生反应性碳阳离子中间体。我们还采用这种方法对一些生物活性分子进行烷基化。
• Adamantylation of β-dicarbonyl compounds
  作者：A. A. Turmasova、E. S. Spesivaya、Dzh. N. Konshina、V. V. Konshin

  DOI：10.1007/s11172-012-0239-7

  日期：2012.9

  Reactions of adamantan-1-ol with β-dicarbonyl compounds in 1,2-dichloroethane in the presence of In(OTf)3, Ga(OTf)3, Sc(OTf)3, or Cu(OTf)2 give the corresponding adamantylated derivatives in 45–93% yields.

  在 In(OTf)3、Ga(OTf)3、Sc(OTf)3 或 Cu(OTf)2 存在下，adamantan-1-ol 与 β-二羰基化合物在 1,2-二氯乙烷中的反应得到相应的金刚烷化衍生品的产率为 45-93%。
• Alkylation of β-diketones through their co(II), co(III) and zn(II) complexes. 1-Bromoadamantane as alkylating agent.
  作者：A. González、F. Güell、J. Marquet、M. Moreno-Mañas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89236-9

  日期：1985.1

  α-(1-adamantyl)-β-diketones are now accessible by the alkylation of Co(II) complexes of β-diketones with 1-bromoadamantane. The intermediacy of adamantyl cation is proposed. Co(II), Co(III) and Zn(II) complexes of pentane-2,4-dione react with alkyl halides precursors of stabilized carbenium ions, to give 3-alkylpentane-2,4-diones.

  现在可以通过将β-二酮的Co（II）配合物与1-溴金刚烷进行烷基化来获得α-（1-金刚烷基）-β-二酮。提出了金刚烷基阳离子的中间体。戊烷-2,4-二酮的Co（II），Co（III）和Zn（II）配合物与稳定的碳正离子的烷基卤化物前体反应，生成3-烷基戊烷-2,4-二酮。
• Alkylation of dicarbonyl compounds with 1-bromoadamantane in the presence of metal complex catalysts
  作者：R. I. Khusnutdinov、N. A. Shchadneva、L. F. Khisamova

  DOI：10.1134/s1070428016030064

  日期：2016.3

  Adamantyl-substituted dicarbonyl compounds have been synthesized by reactions of 1-bromo-adamantane with ethyl acetoacetate, 1,3-diphenylpropane-1,3-dione, and dimethyl malonate in the presence of iron and manganese complexes.
• GONZALEZ A.; MARQUET J.; MORENO-MANAS M., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 15, 4253-4257
  作者：GONZALEZ A.、 MARQUET J.、 MORENO-MANAS M.

  DOI：——

  日期：——