potassium salt of 2,5-dichlorophenol | 68938-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium salt of 2,5-dichlorophenol
• 英文别名: potassium 2,5-dichlorophenolate；potassium 2,5-dichlorophenol；potassium;2,5-dichlorophenolate
• CAS: 68938-81-8
• 化学式: C₆H₃Cl₂O*K
• 分子量: 201.094
• InChiKey: OKTIHTLOYFRBTK-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.93
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium salt of 2,5-dichlorophenol 在 盐酸 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 40.0~140.0 ℃ 、5.5 MPa 条件下， 反应 4.25h， 生成 麦草畏
  参考文献：
  名称：

  一种麦草畏的制备工艺

  摘要：

  本发明涉及一种麦草畏的制备工艺，属于制备除草剂麦草畏技术领域。一种麦草畏的制备工艺，包括工艺步骤为：以苯为原料，经过定向氯化、催化、再氯化、精馏后生成1,2,4‑三氯苯；再经1,2,4‑三氯苯水解后，生成2,5‑二氯苯酚与2,4‑二氯苯酚混合物，再分离、提纯后，得2,5‑二氯苯酚；经过2,5‑二氯苯酚制取3,6‑二氯水杨酸；3,6‑二氯水杨酸经过甲基化反应、皂化反应、酸化反应等后，得麦草畏。通过工艺步骤和参数的优化，使得整个制备工艺简单、成本低、收率高、选择性高、废水量显著降低、设备利用率提高。

  公开号：

  CN105859550B
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯酚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 生成 potassium salt of 2,5-dichlorophenol
  参考文献：
  名称：

  一种除草剂麦草畏的制备工艺

  摘要：

  本发明涉及一种除草剂麦草畏的制备工艺，属于除草剂麦草畏制备工艺技术领域。本发明中3,6?二氯水杨酸钾盐和碳酸钾混合物通过溶解、结晶的方式进行分离，得到合格品质的3,6?二氯水杨酸钾盐和碳酸钾，3,6?二氯水杨酸钾盐直接进入醚化工艺，催化剂碳酸钾可直接返回到羧化反应，有效减少碳酸钾的使用量；减少盐酸酸化步骤，减少原料盐酸的使用量，提高碳酸钾的有效利用率。该工艺总收率高，生产周期短，只需要一种碱液，大大降低了生产成本，提高了副产物的附加值。

  公开号：

  CN105801399A

文献信息

• Hybrid catalytic effects of K2CO3 on the synthesis of salicylic acid from carboxylation of phenol with CO2
  作者：Miaofei Gu、Xingxing Yan、Zhenmin Cheng

  DOI：10.1007/s11164-015-2025-2

  日期：2016.2

  As a base-promoted Kolbe–Schmitt carboxylation reaction, the mechanism of synthesis of salicylic acid derivatives from phenols with CO2 in the industry is still unclear, even up to now. In this paper, synthesis of 3,6-dichloro salicylic acid (3,6-DCSA) from 2,5-dichloro phenoxide and CO2 was investigated in the presence of K2CO3. We show the reaction can proceed by itself, but it goes at a slower rate as well as a lower yield, compared to the case with the addition of K2CO3. However, the yield of 3,6-DCSA is only minorly affected by the size of K2CO3, which cannot be explained from the view of catalytic effect. Therefore, K2CO3 may on one hand act as a catalyst for the activation of CO2 so that the reaction can be accelerated, while on the other hand, it also acts as a co-reactant in deprotonating the phenol formed by the side reaction to phenoxide, which is further converted to salicylate.

  作为一种碱促进的Kolbe–Schmitt羧化反应，从苯酚与CO2合成水杨酸衍生物的机制在工业上至今仍不明确。本文研究了在K2CO3存在下，从2,5-二氯苯氧化物及CO2合成3,6-二氯水杨酸（3,6-DCSA）。我们表明，反应可以自行进行，但相比于加入K2CO3的情况，其速率较慢且产率较低。然而，3,6-DCSA的产率仅受到K2CO3大小的轻微影响，这无法从催化效应的角度来解释。因此，K2CO3一方面可能作为催化剂促进CO2的活化，从而加速反应；另一方面，它也作为共同反应物，去质子化由副反应形成的苯酚，使其转化为苯氧根，并进一步转化为水杨酸盐。
• Process for the preparation of 3,6-dichloro-salicyclic
  申请人：Celamerck GmbH & Co. KG

  公开号：US04232172A1

  公开（公告）日：1980-11-04

  An improved process for the preparation of 3,6-dichlorosalicylic acid by carboxylation of potassium 2,5-dichlorophenolate with carbon dioxide in xylene at elevated pressure, where the improvement consists of adding finely powdered, anhydrous potassium carbonate to the reaction mixture, whereby the yield of 3,6-dichloro-salicylic acid is significantly increased.

  通过在二氯苯酚钾盐与二氧化碳在二甲苯中高压下进行羧化反应的改进工艺，其中改进之处在于向反应混合物中添加细粉末状的无水碳酸钾，从而显著提高了3,6-二氯水杨酸的产率。
• Process for preparation of 3,6-dichloro-2-methoxybenzoic acid (DICAMBA)
  申请人：Gharda Keki Hormusji

  公开号：US10815180B2

  公开（公告）日：2020-10-27

  In the process of the present disclosure 3,6-dichloro-2-methoxybenzoic acid (DICAMBA) is prepared from 2,5-dichloroaniline in high purity and high yield. DICAMBA is obtained with purity greater than 98.5%.

  在本公开的工艺中，3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸（DICAMBA）由 2,5-二氯苯胺制备而成，纯度高、收率高。DICAMBA 的纯度大于 98.5%。
• Isomer-specific separation of 2,3,7,8-substituted polychlorinated dibenzo-p-dioxins by high-resolution gas chromatography/mass spectrometry
  作者：Hans Rudolf. Buser、Christoffer. Rappe

  DOI：10.1021/ac00267a034

  日期：1984.3.1
• High-resolution gas chromatography of the 22 tetrachlorodibenzo-p-dioxin isomers
  作者：Hans Rudolf. Buser、Christoffer. Rappe

  DOI：10.1021/ac50064a006

  日期：1980.12.1