(1'R,2'R,1''S,2''R)-2-{2-[2-(benzyloxymethyl)cyclopropyl]cyclopropyl}-1,3,2-dioxaborinane | 321882-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'R,2'R,1''S,2''R)-2-{2-[2-(benzyloxymethyl)cyclopropyl]cyclopropyl}-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: 2-[(1R,2R)-2-[(1S,2R)-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopropyl]cyclopropyl]-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 321882-90-0
• 化学式: C₁₇H₂₃BO₃
• 分子量: 286.179
• InChiKey: WQWSXGGYFOYSBH-VVLHAWIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯碘甲烷 、 (1'R,2'R,1''S,2''R)-2-{2-[2-(benzyloxymethyl)cyclopropyl]cyclopropyl}-1,3,2-dioxaborinane 在 叔丁基锂 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到(1'R,2'R,1''S,2''R)-2-{2-[2-(benzyloxymethyl)cyclopropyl]cyclopropyl}methanol
  参考文献：
  名称：

  （2R，3R）-1,4-二甲氧基-1,1,4,4-四苯基-2,3-丁二醇：手性助剂和硼酸的有效保护基

  摘要：

  （2R，3R）-1，4-二甲氧基-1，1，4，4-四苯基-2，3-丁二醇（1）已被用作烯基硼酸酯的环丙烷化中的有效手性助剂。所获得的环丙基硼酸酯的稳定性允许非对映异构体的色谱分离。此外，它能够在侧链上进行多种转化，包括氧化，还原以及在酸性，碱性或自由基条件下的反应，最终导致含硼的官能化双环丙烷（例如12和18）的形成。 X射线晶体学（化合物10）和化学相关性建立了结构单元。Matteson的同源性导致了低聚环丙烷FR-900848的已知高级中间体。

  DOI：

  10.1021/jo0056601
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,2'R,4R,5R)-2-{2-[(E)-2-methoxycarbonylethenyl]cyclopropyl}-4,5-bis(methoxydiphenylmethyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 diethylzinc 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 (1R,2R)-(+)-N,N′-二对甲苯磺酰基-1,2-环己二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 76.25h， 生成 (1'R,2'R,1''S,2''R)-2-{2-[2-(benzyloxymethyl)cyclopropyl]cyclopropyl}-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  （2R，3R）-1,4-二甲氧基-1,1,4,4-四苯基-2,3-丁二醇：手性助剂和硼酸的有效保护基

  摘要：

  （2R，3R）-1，4-二甲氧基-1，1，4，4-四苯基-2，3-丁二醇（1）已被用作烯基硼酸酯的环丙烷化中的有效手性助剂。所获得的环丙基硼酸酯的稳定性允许非对映异构体的色谱分离。此外，它能够在侧链上进行多种转化，包括氧化，还原以及在酸性，碱性或自由基条件下的反应，最终导致含硼的官能化双环丙烷（例如12和18）的形成。 X射线晶体学（化合物10）和化学相关性建立了结构单元。Matteson的同源性导致了低聚环丙烷FR-900848的已知高级中间体。

  DOI：

  10.1021/jo0056601

文献信息

• (2<i>R</i>,3<i>R</i>)-1,4-Dimethoxy-1,1,4,4-tetraphenyl-2,3-butanediol:  Chiral Auxiliary and Efficient Protecting Group for Boronic Acids
  作者：Joachim E. A. Luithle、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1021/jo0056601

  日期：2000.12.1

  an efficient chiral auxiliary in the cyclopropanation of alkenylboronic esters. The stability of the obtained cyclopropylboronic esters allowed the chromatographic separation of the diastereoisomers. Furthermore, it enabled a variety of transformations in the side-chain, including oxidation, reduction, and reactions under acidic, basic, or radical conditions, that finally led to boron containing functionalized

  （2R，3R）-1，4-二甲氧基-1，1，4，4-四苯基-2，3-丁二醇（1）已被用作烯基硼酸酯的环丙烷化中的有效手性助剂。所获得的环丙基硼酸酯的稳定性允许非对映异构体的色谱分离。此外，它能够在侧链上进行多种转化，包括氧化，还原以及在酸性，碱性或自由基条件下的反应，最终导致含硼的官能化双环丙烷（例如12和18）的形成。 X射线晶体学（化合物10）和化学相关性建立了结构单元。Matteson的同源性导致了低聚环丙烷FR-900848的已知高级中间体。