N-(4-methoxyphenyl)-N-[1-(trifluoromethyl)prop-2-enyl]amine | 587855-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-N-[1-(trifluoromethyl)prop-2-enyl]amine
• 英文别名: (+/-)-4-methoxyphenyl[(1RS)-1-trifluoromethylallyl]amine；4-methoxyphenyl[1-trifluoromethylallyl]amine；Benzenamine, 4-methoxy-N-[1-(trifluoromethyl)-2-propenyl]-；4-methoxy-N-(1,1,1-trifluorobut-3-en-2-yl)aniline
• CAS: 587855-78-5
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃NO
• 分子量: 231.218
• InChiKey: ZDHAUDLHVQQODA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-N-[1-(trifluoromethyl)prop-2-enyl]amine 在 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-N-(2,2,2-trifluoro-1-oxiranylethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酰蛋白酶抑制剂的关键前体的类似物：三氟甲基氨基环氧化物的合成

  摘要：

  通过原始的和量身定制的合成方案描述了标题化合物的合成。加入乙烯基溴化镁以CF的3 - ñ -芳基和Ñ烷基醛亚胺是有效率的，不需要活化ñ -取代。生成的CF 3-烯丙胺通过形成溴代醇8，以高效且完全立体选择性的方式转化为合成CF 3-环氧化物3。从与（的甲基醚取代的醛亚胺进行同样的序列- [R）-phenylglycinol提供的纯手性（- [R ，- [R）-氨基环氧化物（de> 98％）。这项研究使人们能够获得新型的外消旋和同手性的三氟甲基β-氨基环氧化物，它们是各种HIV蛋白酶抑制剂的关键前体的类似物。

  DOI：

  10.1021/jo0485233
• 作为产物：
  描述：

  N2-(4-methoxyphenyl)-1,1,1-trifluoro-3-phenylsulfonyl-2-propanimine 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-N-[1-(trifluoromethyl)prop-2-enyl]amine
  参考文献：
  名称：

  氟化β-氨基砜和烯丙基胺的不对称合成的新方法。

  摘要：

  [反应：见正文]对映体纯的γ-氟烷基β-氨基砜很容易地从氟化亚氨基酰氯和芳基甲基砜开始，分三步合成。还开发了从手性氟化β-氨基亚砜开始的互补两步序列。为了说明该方法的应用，提出了一种新的合成光学纯形式的α-氟烷基烯丙基胺的方法，该方法涉及茱莉亚甲基化-脱磺酰基反应。

  DOI：

  10.1021/ol034892u

文献信息

• Synthesis of fluorinated allylic amines: Reaction of 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfones and sulfoxides with fluorinated imines
  作者：Santos Fustero、Sonia Flores、Ana C. Cuñat、Diego Jiménez、Carlos del Pozo、Jorge Bueno、Juan F. Sanz-Cervera

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.05.006

  日期：2007.10

  reaction of 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfones and sulfoxides (as vinyl anion equivalents) with imines and imino esters has been described. The process includes a TBAF-mediated fragmentation of 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfones to afford the desired allylic amines. When the reaction is performed with the corresponding sulfoxides, the fragmentation takes place under the addition conditions, affording the final

  已经描述了通过2-（三甲基甲硅烷基）乙基砜和亚砜（作为乙烯基阴离子当量）与亚胺和亚氨基酯反应的氟化烯丙基胺的新合​​成。该方法包括TBAF介导的2-（三甲基甲硅烷基）乙基砜的片段化，以提供所需的烯丙基胺。当用相应的亚砜进行反应时，在加成条件下发生裂解，一步一步得到最终产物。
• Novel Approach for Asymmetric Synthesis of Fluorinated β-Amino Sulfones and Allylic Amines
  作者：Santos Fustero、Juan García Soler、Ana Bartolomé、María Sánchez Roselló

  DOI：10.1021/ol034892u

  日期：2003.7.1

  pure gamma-fluoroalkyl beta-amino sulfones are readily synthesized in three steps starting from fluorinated imidoyl chlorides and arylmethyl sulfones. A complementary two-step sequence starting from chiral fluorinated beta-amino sulfoxides has also been developed. To illustrate the application of this procedure, a new method for the synthesis of alpha-fluoroalkyl allylic amines in optically pure form involving

  [反应：见正文]对映体纯的γ-氟烷基β-氨基砜很容易地从氟化亚氨基酰氯和芳基甲基砜开始，分三步合成。还开发了从手性氟化β-氨基亚砜开始的互补两步序列。为了说明该方法的应用，提出了一种新的合成光学纯形式的α-氟烷基烯丙基胺的方法，该方法涉及茱莉亚甲基化-脱磺酰基反应。
• Analogues of Key Precursors of Aspartyl Protease Inhibitors:  Synthesis of Trifluoromethyl Amino Epoxides
  作者：Nguyen Thi Ngoc Tam、Guillaume Magueur、Michèle Ourévitch、Benoit Crousse、Jean-Pierre Bégué、Danièle Bonnet-Delpon

  DOI：10.1021/jo0485233

  日期：2005.1.1

  through original and tailored synthetic protocols. The addition of vinylmagnesium bromide to CF3-N-aryl and N-alkyl aldimines was efficient and did not require an activating N-substituent. The resultant CF3-allylamines were converted in an efficient and completely stereoselective route to syn CF3-epoxides 3 via formation of bromhydrins 8. The same sequence performed from the aldimine substituted with

  通过原始的和量身定制的合成方案描述了标题化合物的合成。加入乙烯基溴化镁以CF的3 - ñ -芳基和Ñ烷基醛亚胺是有效率的，不需要活化ñ -取代。生成的CF 3-烯丙胺通过形成溴代醇8，以高效且完全立体选择性的方式转化为合成CF 3-环氧化物3。从与（的甲基醚取代的醛亚胺进行同样的序列- [R）-phenylglycinol提供的纯手性（- [R ，- [R）-氨基环氧化物（de> 98％）。这项研究使人们能够获得新型的外消旋和同手性的三氟甲基β-氨基环氧化物，它们是各种HIV蛋白酶抑制剂的关键前体的类似物。