1-chloro-2-phenylpropan-2-ol | 15561-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-2-phenylpropan-2-ol
• 英文别名: 1-chloro-2-phenyl-2-propanol；chloro-1 phenyl-2 propanol-2；1-chloro-2-phenyl-propan-2-ol；1-Chlor-2-phenyl-propan-2-ol；(+/-)-β-Chlor-α-hydroxy-cumol；(+/-)-1-Chlor-2-hydroxy-2-phenyl-propan
• CAS: 15561-33-8
• 化学式: C₉H₁₁ClO
• 分子量: 170.639
• InChiKey: VXCZNXLMLBRERI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-phenylpropan-2-ol 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-苯基-1,2-环氧丙烷
  参考文献：
  名称：

  Tiffeneau, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1905, vol. 140, p. 1460

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,2-环氧丙烷 在 氯碘甲烷 、 甲基锂 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.03h， 以89%的产率得到1-chloro-2-phenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  利用2-MeTHF中的单卤碳烯化合物锂固有的α消除作用：在通往卤代醇的过程中控制环氧化物的开环

  摘要：

  Li类胡萝卜素的内在降解性α消除在某种程度上使它们在合成C1合成子中的使用变得复杂。然而，我们在本文中报道了增强这种α-消除是如何实现环氧化物的受控开环以提供相应的β-卤代醇的直接策略。该方法的发展至关重要的是使用环保型溶剂2-MeTHF，由于该溶剂对类胡萝卜素的化学完整性的稳定作用非常有限，因此会迫使初期的单卤化锂降解。通过这种方法，可以在非常高的区域控制下始终获得高收率的目标化合物，尽管试剂具有基本性质，但未观察到对映纯物质的消旋化。

  DOI：

  10.1039/d0ob02407d
• 作为试剂：
  描述：

  3-氯丙-1-烯-2-基苯 、 sodium;benzenesulfinate 、 水 、 、 正戊烷 在 β-Chlor-α-methyl-styrol 、 1-chloro-2-phenylpropan-2-ol 、 正戊烷 、 异丙醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以2-Phenyl-1-phenylsulphonyl-2-propene (9.8 g, 76%) is obtained的产率得到((2-phenylallyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal compounds and compositions containing them

  摘要：

  化学式为##STR1##的除草剂，其中：n=0,1,2；f=0,1；A从以下群组中选择##STR2##其中：Ar从以下群组中选择##STR3##B从可选取取代的C.sub.1-C.sub.10烷基和C.sub.3-C.sub.10环烷基或以下群组中选择##STR4##

  公开号：

  US05100460A1

文献信息

• The vicinal functionalization of olefins: a facile route to the direct synthesis of β-chlorohydrins and β-chloroethers
  作者：Peraka Swamy、Macharla Arun Kumar、Marri Mahender Reddy、Mameda Naresh、Kodumuri Srujana、Nama Narender

  DOI：10.1039/c4ra01641f

  日期：——

  An efficient and environmentally benign protocol for the synthesis of vicinal chlorohydroxy and chloromethoxy derivatives in a highly regioselective manner from olefins using NH4Cl as a chlorine source and oxone as an oxidant in aqueous acetone and methanol is demonstrated. This methodology offers an additive and metal chloride free approach and is endowed with simple reaction conditions, high yields

  证明了在丙酮和甲醇水溶液中，以NH 4 Cl为氯源，以oxone为氧化剂从烯烃以高度区域选择性的方式合成邻位氯羟基和氯甲氧基衍生物的有效且环境友好的方案。该方法提供了无添加剂和无金属氯化物的方法，并具有简单的反应条件，高收率，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。而且，具有末端双键的芳族底物仅表现出马尔可夫尼科夫选择性，而内部烯烃显示出排他性区域控制和低至中等的非对映选择性。
• Efficient conversion of alkenes to chlorohydrins by a Ru-based artificial enzyme
  作者：Sarah Lopez、Laurianne Rondot、Christine Cavazza、Marina Iannello、Elisabetta Boeri-Erba、Nicolai Burzlaff、Frank Strinitz、Adeline Jorge-Robin、Caroline Marchi-Delapierre、Stéphane Ménage

  DOI：10.1039/c6cc08873b

  日期：——

  Artificial enzymes are required to catalyse non-natural reactions. Here, a hybrid catalyst was developed by embedding a novel Ru complex in the transport protein NikA. The protein scaffold activates the...

  需要人造酶来催化非天然反应。在这里，通过在运输蛋白NikA中嵌入新型Ru络合物来开发杂化催化剂。蛋白质支架激活...
• Cross-Linked Artificial Enzyme Crystals as Heterogeneous Catalysts for Oxidation Reactions
  作者：Sarah Lopez、Laurianne Rondot、Chloé Leprêtre、Caroline Marchi-Delapierre、Stéphane Ménage、Christine Cavazza

  DOI：10.1021/jacs.7b09343

  日期：2017.12.13

  field of oxidation, remains a constraint for their increased use in the field. Here, thanks to the design of cross-linked artificial nonheme iron oxygenase crystals, we filled this gap by developing biobased heterogeneous catalysts capable of oxidizing carbon-carbon double bonds. First, reductive O2 activation induces selective oxidative cleavage, revealing the indestructible character of the solid catalyst

  设计融合多相催化、酶学和分子催化优势的系统代表了可持续化学的下一个主要目标。交联酶晶体显示了大部分这些基本资产（精心设计的介孔支持、蛋白质选择性和底物的分子识别）。然而，缺乏反应多样性，特别是在氧化领域，仍然限制了它们在该领域的应用增加。在这里，由于交联人工非血红素铁加氧酶晶体的设计，我们通过开发能够氧化碳碳双键的生物基多相催化剂填补了这一空白。首先，还原性 O2 激活诱导选择性氧化裂解，揭示了固体催化剂的坚不可摧的特性（至少 30 000 周转次数没有任何活性损失）。其次，使用 2 电子氧化剂可以实现具有数千个转换数的选择性和高效羟基氯化。迄今为止，这项新技术的性能远远优于单独使用无机复合物甚至溶液中的人工酶的催化作用。简单的催化剂合成、“组学”技术的改进和蛋白质结晶的自动化相结合，使这一策略成为（生物）催化未来的真正机会。甚至溶液中的人工酶。简单的催化剂合成、“组学”技术的改进和蛋白质
• External Trapping of Halomethyllithium Enabled by Flow Microreactors
  作者：Leonardo Degennaro、Flavio Fanelli、Arianna Giovine、Renzo Luisi

  DOI：10.1002/adsc.201400747

  日期：2015.1.12

  accurate control of the reaction parameters realized within microreactor systems allowed for a taming of the reactivity of thermally unstable intermediates such as haloalkyllithiums. The first example of effective external trapping of a reactive carbenoid such as the chloromethyllithium is described. By using microreactor systems, a continuous flow synthesis of chloro alcohols and chloro amines could be

  这项工作表明，在微反应器系统内实现对反应参数的精确控制，可以控制热不稳定中间体（如卤代烷基锂）的反应性。描述了有效的外部捕获类胡萝卜素（例如氯甲基锂）的第一个例子。通过使用微反应器系统，可以高产率实现氯醇和氯胺的连续流合成。通过控制停留时间，可以生成高反应性的氯甲基锂，并使之与亲电试剂在比分批模式高得多的温度下反应，并且无需内部淬火。已开发的连续流程符合可持续性要求。
• A controlled non-radical chlorine activation pathway on hematite photoanodes for efficient oxidative chlorination reactions
  作者：Daojian Tang、Lei Wu、Liubo Li、Niankai Fu、Chuncheng Chen、Yuchao Zhang、Jincai Zhao

  DOI：10.1039/d3sc06337b

  日期：——

  chlorine radicals. In this study, we report a photoelectrochemical (PEC) strategy for achieving controlled non-radical chlorine activation on hematite (α-Fe2O3) photoanodes. High selectivity (up to 99%) and faradaic efficiency (up to 90%) are achieved for the chlorination of a wide range of aromatic compounds and alkenes by using NaCl as the chlorine source, which is distinct from conventional TiO2 photoanodes

  光（电）催化氯氧化已成为化学转化和环境修复的有用方法。然而，由于氯自由基的高活性和非选择性特性，反应选择性通常较低。在这项研究中，我们报告了一种光电化学（PEC）策略，用于在赤铁矿（α-Fe 2 O 3 ）光电阳极上实现受控的非自由基氯活化。与传统的TiO 2光阳极不同，使用NaCl作为氯源，对多种芳香族化合物和烯烃的氯化实现了高选择性（高达99%）和法拉第效率（高达90%）。一项全面的 PEC 研究验证了非自由基“Cl + ”形成途径，该途径是通过 α-Fe 2 O 3表面上表面捕获空穴的积累而促进的。对半导体光电化学非自由基Cl-活化的新认识有望为进行选择性氯原子转移反应提供指导。