噻吩-3,4-二甲醛 | 1073-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 噻吩-3,4-二甲醛
• 英文名称: 3,4-thiophene dicarboxaldehyde
• 英文别名: thiophene-3,4-dicarbaldehyde；3,4-Diformyl-thiophen；3,4-thiophenedicarbaldehyde
• CAS: 1073-31-0
• 化学式: C₆H₄O₂S
• mdl: MFCD09033442
• 分子量: 140.163
• InChiKey: GCYSRLXIEWTZNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 °C
• 沸点：
  293.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免与空气接触。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻吩-3,4-二甲醛 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到<3,4-d>-Thienopyridazin
  参考文献：
  名称：

  [2+2+2] 甲硅烷氧基炔烃与 1,2-二嗪的环加成反应：从反应发现到抗糖酵解化学型的鉴定

  摘要：

  未发现环加成反应：在温和的反应条件下，标题反应产生了高效且具有优异非对映选择性的新型多环化合物。使用该反应合成的小分子文库产生了一种新的化学型，该化学型通过阻断 CHO-K1 细胞中的葡萄糖摄取来抑制糖酵解 ATP 的产生。DMF= N，N-二甲基甲酰胺，Tf=三氟甲磺酰基，TIPS=三异丙基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201305711
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氰基噻吩 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 以1.88 g (36%)的产率得到噻吩-3,4-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  Substituted 7-aza[2.2.1]bicycloheptanes for the treatment of disease

  摘要：

  这项发明提供了Formula I的化合物： 1 这些化合物可以是药用可接受的盐或组合物的形式，对治疗涉及α7尼古丁型乙酰胆碱受体(nAChRs)的疾病或症状是有用的。

  公开号：

  US20030105089A1

文献信息

• Quinuclidines-substituted-multi-cyclic-heteroaryls for the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20030045540A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  The invention provides compounds of Formula I: 1 where in W is 2 These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, racemic mixtures, or pure enantiomers thereof. The compounds of Formula I are useful to treat diseases or conditions in which &agr;7 is known to be involved.

  这项发明提供了Formula I的化合物： 其中W为 这些化合物可以是药用盐或组合物的形式，也可以是消旋混合物或其纯对映体。Formula I的化合物可用于治疗已知涉及α7的疾病或症状。
• Benzodithiophene and Imide-Based Copolymers for Photovoltaic Applications
  作者：Wade A. Braunecker、Zbyslaw R. Owczarczyk、Andres Garcia、Nikos Kopidakis、Ross E. Larsen、Scott R. Hammond、David S. Ginley、Dana C. Olson

  DOI：10.1021/cm2038427

  日期：2012.4.10

  Conjugated alternating copolymers were designed with low optical band gaps for organic photovoltaic (OPV) applications by considering quinoid resonance stabilization. Copolymers of thienoisoindoledione (TID) and benzodithiophene (BDT) had appreciably lower band gaps (by ∼0.4 eV) than copolymers of thienopyrroledione (TPD) and BDT. In addition to intramolecular charge transfer stabilization (i.e., the

  考虑到醌型共振稳定性，共轭交替共聚物的光学带隙低，设计用于有机光伏（OPV）应用。噻吩异吲哚二酮（TID）和苯并二噻吩（BDT）的共聚物的带隙（约0.4eV）比噻吩并吡咯二酮（TPD）和BDT的共聚物低得多。除了分子内电荷转移稳定化（即“推挽”效应）外，前者共聚物的醌型共振结构还通过增加异吲哚单元中的芳香族共振能而得以稳定。另外，可以通过对BDT单体进行化学修饰来调节共聚物的HOMO含量，从而在光伏器件中产生大于1 V的开路电压。尽管优化了带隙，但含TID的聚合物仍显示出较低的光电导性，由时间分辨的微波电导率确定，与TPD类似物相比，器件效率降低（2.1％对4.8％）。这些结果部分归因于形态，因为计算模型表明TID共聚物具有扭曲的主链，并且X射线衍射数据表明聚合物膜未形成有序域，而TPD共聚物的平面性明显更高，并显示出形成了部分有序域。 。
• Synthesis of electron deficient acene derivatives via a bidirectional iterative elongation reaction
  作者：Yi-Chun Lin、Chih-Hsiu Lin、Chan-Yu Chen、Shih-Sheng Sun、Bikash Pal

  DOI：10.1039/c0ob00575d

  日期：——

  bidirectional synthesis, and we can now make a series of electron deficient anthracene, tetracene, and pentacene derivatives via the bidirectional iterative elongation protocol. Central units, used to initiate the bidirectional elongation, were synthesized by employing a double anionic Fries rearrangement as the key step. The photophysical and electrochemical properties of these novel electron acceptors

  以前，我们开发了一种迭代伸长方法来合成并苯酯，腈和酰亚胺。该策略使用双向合成的概念，现在我们可以通过双向迭代延伸方案制备一系列缺电子的蒽，并四苯和并五苯衍生物。通过采用双阴离子Fries重排作为关键步骤，合成了用于引发双向伸长的中心单元。基于取代基的吸电子能力，研究和解释了这些新型电子受体的光物理和电化学性质。提出了一种化合物的激发态电荷转移，以说明其特殊的荧光行为。
• True Blue Through Oxidation—A Thiaazulenic Heterophenoquinone as Electrochrome
  作者：Sebastian N. Intorp、Soh Kushida、Evgenia Dmitrieva、Alexey A. Popov、Frank Rominger、Jan Freudenberg、Felix Hinkel、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/chem.201900535

  日期：2019.4.11

  A thiaazulenic quinone TAQ was synthesized and its optical and redox properties were investigated. The deep blue‐colored compound is readily and reversibly reduced to the colorless anionic state. Electrochromic films were prepared and showed reversible switching behavior for the anodically coloring and NIR electrochromic material.

  合成了噻唑烷醌TAQ，并研究了其光学和氧化还原性能。深蓝色化合物容易且可逆地还原为无色阴离子状态。制备了电致变色膜，并显示了阳极着色和NIR电致变色材料的可逆转换行为。
• Non-classical heteroacenes: synthesis and properties of anthra[2,3-c:6,7-c′]dithiophene derivatives
  作者：Brandon Djukic、Dmitrii F. Perepichka

  DOI：10.1039/c1cc15623c

  日期：——

  A new class of linear heteroacenes, anthra[2,3-c:6,7-c′]dithiophenes, containing non-classical (non-Kekulé) thiophene in a 22-electron π-conjugated system have been prepared by electrochemical reduction. The electronic properties have been studied by DFT calculations and spectroelectrochemistry, supporting the formation of a triplet electronic structure.

  一种新的线性异阿烯类化合物，芳醌[2,3-c:6,7-c′]二噻吩，包含非经典（非凯库勒）噻吩，已通过电化学还原法制备。电子特性通过密度泛函理论（DFT）计算和光谱电化学研究，支持形成三重态电子结构。