2,5-二甲基-1H-吲哚-3-甲醛 | 61364-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,5-二甲基-1H-吲哚-3-甲醛
• 中文别名: 2,5-二甲基-1H-3-吲哚甲醛
• 英文名称: 2,5-dimethyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 61364-25-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• mdl: MFCD06800613
• 分子量: 173.214
• InChiKey: XZAZUQNNIBOTFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基-1H-吲哚-3-甲醛 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 ethyl (E)-2,5-dimethyl-3-(4-methylstyryl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的3 / 2-取代的2 / 3-Vinylindoles的脱芳香族[4 + 2]环加成反应合成四氢咔唑的对映选择性。

  摘要：

  据报道，金催化的是3 / 2-取代的2 / 3-乙烯基吲哚与烯丙基酰胺的脱芳香性[4 + 2]环加成反应，合成四氢咔唑。特别是，我们优化了这些环加成的对映选择性变体。使用烯丙酰胺作为亲二烯体，可通过3-取代的2-乙烯基吲哚得到相应的咔唑，具有较高的化学，区域和对映体选择性。也获得与2-甲基-3- vinylindoles良好的结果，即使（的混合物Ž）和（ê）异构体在高分离ER和在良好的总收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700280
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基吲哚 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 2,5-二甲基-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  由2-甲基-吲哚-3-甲醛和烯醛直接构建咔唑

  摘要：

  通过2-甲基-吲哚-3-甲醛与LiCl / DBU促进的烯醛在一次操作中的反应即可直接快速构建咔唑。这种温和而绿色的反应通过[4 + 2]环加成/脱水/氧化芳构化级联进行，从而生成咔唑，收率好至极佳。该反应具有温和的反应条件，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，使用O 2（1 atm）作为唯一氧化剂，并提供H 2 O作为唯一的副产物。更重要的是，仅需一步就可以从得到的咔唑生成80％收率的重要的生物活性化合物4-氟喹咔唑。

  DOI：

  10.1039/c9gc00064j

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis and anticancer activity evaluation of indolo[1,2-a]quinoline derivatives
  作者：Adisak Thanetchaiyakup、Suparerk Borwornpinyo、Hassayaporn Rattanarat、Phongthon Kanjanasirirat、Kedchin Jearawuttanakul、Sawinee Seemakhan、Nutthawat Chuanopparat、Paiboon Ngernmeesri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153365

  日期：2021.10

  A simple and effective one-pot synthesis of substituted indolo[1,2-a]quinolines has been developed. The desired products were obtained in up to 98% yield when substituted 2-methyindoles were treated with 2-iodobenzaldehyde in the presence of Cs2CO3, CuI and l-proline. Our mechanistic study confirmed that the reaction sequence involved an intermolecular Knoevenagel reaction followed by an intramolecular

  已开发出一种简单有效的取代吲哚[1,2- a ] 喹啉的一锅法合成方法。当在Cs 2 CO 3、CuI和l-脯氨酸存在下用2-碘苯甲醛处理取代的2-亚甲基吲哚时，以高达98%的产率获得所需产物。我们的机理研究证实，反应序列涉及分子间 Knoevenagel 反应，然后是分子内 Ullmann 型偶联反应。此外，发现一些合成的化合物对人乳腺癌 (MCF-7) 和结肠直肠 (HCT-116) 癌细胞具有活性，IC 50值分别为 27.96 μM 和 6.21–46.91 μM。
• One-pot synthesis of substituted indolo[1,2-a]quinolines under transition-metal-free conditions
  作者：Adisak Thanetchaiyakup、Hassayaporn Rattanarat、Nutthawat Chuanopparat、Paiboon Ngernmeesri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.085

  日期：2018.3

  A simple and efficient one-pot synthesis of substituted indolo[1,2-a]quinolines under transition-metal-free conditions has been developed. When 2-fluorobenzaldehyde was treated with substituted 2-methylindoles in the presence of Cs2CO3, the desired products were typically obtained in good to excellent yields. This reaction sequence involves a nucleophilic aromatic substitution and a Knoevenagel condensation

  已经开发了一种在无过渡金属条件下简单高效的一锅合成取代吲哚[1,2- a ]喹啉的方法。当在Cs 2 CO 3存在下用取代的2-甲基吲哚处理2-氟苯甲醛时，通常以良好或优异的产率获得所需产物。该反应序列涉及亲核芳族取代和Knoevenagel缩合反应。我们的机理研究表明，第一步中两个反应都可能以分子间反应的形式进行。
• Synthesis of Chiral Polycyclic Tetrahydrocarbazoles by Enantioselective Aminocatalytic Double Activation of 2-Hydroxycinnamaldehydes with Dienals
  作者：Yong-Chao Ming、Xue-Jiao Lv、Ming Liu、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02309

  日期：2021.8.20

  An efficient aminocatalytic enantioselective double-activation strategy has been developed that combines several different aminocatalytic modes in a cascade process, such as iminium ion, vinylogous iminium ion, trienamine, and dienamine activations. By using this strategy, 2-hydroxycinnamaldehydes worked well with various dienals via [4 + 2] cycloaddition and the oxa-Michael reaction-initiated cascade

  已经开发了一种有效的氨基催化对映选择性双活化策略，它在级联过程中结合了几种不同的氨基催化模式，例如亚胺离子、乙烯基亚胺离子、三烯胺和二烯胺活化。通过使用这种策略，2-羟基肉桂醛分别通过 [4 + 2] 环加成和 oxa-Michael 反应引发的级联与各种二烯很好地配合，从而产生具有优异非对映选择性和对映选择性的手性多环四氢咔唑和色满衍生物。
• Mitochondria-targeting fluorescent molecules for high efficiency cancer growth inhibition and imaging
  作者：Hao Chen、Jing Wang、Xin Feng、Mark Zhu、Simon Hoffmann、Alex Hsu、Kun Qian、Daijuan Huang、Feng Zhao、Wei Liu、Huimao Zhang、Zhen Cheng

  DOI：10.1039/c9sc01410a

  日期：——

  5BMFis a new fluorescent mitochondria-accumulating delocalized lipophilic cations [DLC] that boasts significantly increased anti-cancer effects and low toxicity in comparison to previous DLCs, addressing current hurdles in DLC clinical translation.

  5BMF是一种新的荧光线粒体聚集脱定位亲脂阳离子[DLC]，与先前的DLC相比，它具有显著增强的抗癌效果和低毒性，解决了DLC临床转化中的当前障碍。
• Triphenylphosphine/1,2-Diiodoethane-Promoted Formylation of Indoles with N,N-Dimethylformamide
  作者：Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao、Yu-Rong Zhu

  DOI：10.1055/a-1675-1043

  日期：2022.2

  Despite intensive studies on the synthesis of 3-formylindoles, it is still highly desirable to develop efficient methods for the formylation of indoles, due to the shortcomings of the reported methods, such as inconvenient operations and/or harsh reaction conditions. Here, we describe a Ph3P/ICH2CH2I-promoted formylation of indoles with DMF under mild conditions. A Vilsmeier-type intermediate is readily

  尽管对 3-甲酰基吲哚的合成进行了深入研究，但由于报道的方法存在操作不便和/或反应条件苛刻等缺点，仍然非常需要开发用于吲哚甲酰化的有效方法。在这里，我们描述了在温和条件下用 DMF 对吲哚进行 Ph3P/ICH2CH2I 促进的甲酰化。在 Ph3P/ICH2CH2I 系统的促进下，DMF 很容易形成 Vilsmeier 型中间体。各种富电子吲哚均可采用一步甲酰化工艺，但缺电子吲哚需要进行第二步水解。方便的操作使该协议具有吸引力。