2,5-二甲基-1H-吲哚-3-羧酸 | 889943-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,5-二甲基-1H-吲哚-3-羧酸
• 中文别名: 2,2-二(4-(2-(3,5-DI-叔.丁基-4-羟基氢肉桂氧基.
• 英文名称: 2,5-Dimethyl-1H-indole-3-carboxylic acid
• CAS: 889943-11-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: QAQTVZCNSIKQOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基-1H-吲哚-3-羧酸 以 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到2,5-二甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下吲哚-3-羧酸的脱羧

  摘要：

  摘要 已经开发了两种反应体系用于吲哚-3-羧酸的脱羧反应。在 K2CO3 催化或乙腈促进的碱性条件下，脱羧反应可以顺利完成。它为吲哚-3-羧酸的转化提供了一种有效且简单的方法，并且相应的吲哚以良好到极好的收率被分离出来。从实验事实出发，我们提出了可能的反应机理。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1703137

文献信息

• Discovery of new chemical entities as potential leads against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Xiaoyun Lu、Jian Tang、Zhiyong Liu、Minke Li、Tianyu Zhang、Xiantao Zhang、Ke Ding

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.003

  日期：2016.12

  A series of biheterocyclic (1H-indole, benzofuran, pyrazolo[1,5-a]pyrimidine, pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5(4H)-one, imidazo[2,1-b]thiazole and pyrazolo[5,1-b]thiazole) derivatives were synthesized and evaluated for their anti-tubercular activities. The imidazo[2,1-b]thiazoles 9a-c and pyrazolo[5,1-b]thiazoles 10a-c exhibited promising anti-tubercular activity in varying degrees. Especially, the 2,6-dimethylpyrazolo[5

  一系列双杂环（1H-吲哚，苯并呋喃，吡唑并[1,5-a]嘧啶，吡唑并[1,5-a]嘧啶-5（4H）-one，咪唑并[2,1-b]噻唑和吡唑并[合成了5，1-b]噻唑）衍生物并评估了它们的抗结核活性。咪唑并[2，1-b]噻唑9a-c和吡唑并[5，1-b]噻唑10a-c在不同程度上表现出有希望的抗结核活性。特别地，2,6-二甲基吡唑并[5,1-b]噻唑10a具有对H37Ra菌株的强抑制作用，MIC值为0.03μg/ mL。化合物10a还显示出良好的药代动力学特征，口服生物利用度（F）为41.7％，半衰期为13.4h。此外，10a显着降低了自发光H37Ra感染的小鼠模型中的细菌负担，表明其开发抗结核药物的潜力很大。
• Identification and optimisation of novel sulfonamide, selective vasopressin V1B receptor antagonists
  作者：James Baker、Matilda Bingham、Ruth Blackburn-Munro、Jiaqiang Cai、Mark Craighead、Robert Gilfillan、Kate Goan、David Jaap、Rachel Milne、J. Richard Morphy、Susan Napier、Jeremy Presland、Gayle Spinks、Fiona Thomson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.104

  日期：2011.6

  The synthesis and preliminary structure-activity relationships (SAR) of a novel class of vasopressin V-1B receptor antagonists are described. Hit compound 5, identified via high throughput screening of the corporate collection, showed good activity in a V-1B binding assay (K-i 63 nM) but did not possess the lead-like physicochemical properties typically required in a hit compound. A 'deletion approach' on the HTS hit 5 was performed, with the focus on improvement of physicochemical properties, yielding the selective V-1B antagonist 9f (K-i 190 nM), with improved druglike characteristics. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• FUNCTIONALISED AND SUBSTITUTED INDOLES AS ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：Novogen Limited

  公开号：US20170157135A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The present invention relates to anti-tropomyosin compounds, processes for their preparation, and methods for treating or preventing a proliferative disease, preferably cancer, using compounds of the invention.
• Decarboxylation of indole-3-carboxylic acids under metal-free conditions
  作者：Xia Chen、Xiao-Yu Zhou

  DOI：10.1080/00397911.2019.1703137

  日期：2020.3.18

  Abstract Two reaction systems have been developed for the decarboxylation of indole-3-carboxylic acids. The decarboxylation can be achieved smoothly under K2CO3-catalyzed or acetonitrile-promoted basic conditions. It provided an efficient and simple method for the transformation of indole-3-carboxylic acids and the corresponding indoles were isolated with good to excellent yields. From the experimental

  摘要 已经开发了两种反应体系用于吲哚-3-羧酸的脱羧反应。在 K2CO3 催化或乙腈促进的碱性条件下，脱羧反应可以顺利完成。它为吲哚-3-羧酸的转化提供了一种有效且简单的方法，并且相应的吲哚以良好到极好的收率被分离出来。从实验事实出发，我们提出了可能的反应机理。图形概要