噻吩并[3,2-c]吡啶 | 272-14-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 中文名称: 噻吩并[3,2-c]吡啶
• 中文别名: 噻氯匹定杂质A；噻吩[3,2-C]并吡啶；噻吩[3,2-C]吡啶
• 英文名称: thieno[3,2-c]pyridine
• 英文别名: Thieno<3,2-c>pyridin
• CAS: 272-14-0
• 化学式: C₇H₅NS
• mdl: MFCD01760493
• 分子量: 135.189
• InChiKey: MKYRMMMSZSVIGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-49℃
• 沸点：
  255.1±13.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  112.3±10.2℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿、丙酮

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

概述

噻吩[3,2-C]并吡啶，作为一类类似于喹啉与异喹啉的噻吩并吡啶类化合物，在结构上具有独特性。这些化合物因含有噻吩并吡啶环而展现出重要的生理活性和药用价值。目前，许多这类化合物已被证实具有杀菌、除草及抗血栓等多样化的用途。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻吩并[3,2-c]吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到Thieno<3,2-c>pyridine 5-Oxide
  参考文献：
  名称：

  通过将甲硅烷基乙缩醛缩合至叠氮-N-氧化物中，方便地合成α-（2-氮杂杂芳基）乙酸酯

  摘要：

  提出了一种新的方便合成α-（2-氮杂杂环芳基）乙酸酯的方法。在mild盐PyBroP存在下，通过将甲硅烷基烯酮缩醛添加到嗪-N-氧化物中，该反应在温和条件下快速进行。该方法提供了多种α-（2-氮杂杂环芳基）乙酸酯，它们是药物感兴趣的分子中非常需要的组分/结构单元，但是传统上难以通过现代方法合成。描述了反应的优化和机理，以及新型的电子增强的PyBroP衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol501359r
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢噻吩[3,2-c]吡啶盐酸盐 在 水 、 sodium hydroxide 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以84.42%的产率得到噻吩并[3,2-c]吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种噻吩并吡啶型离子棒状液晶、离子液体化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种噻吩并吡啶型离子棒状液晶、离子液体化合物的制备方法，具有如通式Ⅰ、通式Ⅱ和通式Ⅲ所示的结构。通式Ⅰ所示的非对称化合物在一定温度范围内呈现液晶相，且可通过调控不同的无机离子、有机离子进行离子交换，一是使其能够在液晶相范围内实现介晶温度的按需收放，二是在离子液晶和离子液体间通过离子调控实现转换，为离子电池材料、特殊分子器件等的设计和应用提供了定向参考。通式Ⅱ和通式Ⅲ所示的化合物提供了噻吩并吡啶型棒状（离子）液晶（塑晶）化合物的另一种可能的设计及合成思路，这种制备方法合成路线较短，产率较高。

  公开号：

  CN110003232A
• 作为试剂：
  描述：

  6-Carboxy-7-hydroxy-5-nitroso-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[3,2-c]pyridine 、 sodium hydroxide 在 二氯甲烷 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 talc 、 ( IV ) 、 噻吩并[3,2-c]吡啶 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 2.0h， 以gives 6.5 g (overall yield的产率得到噻吩并[3,2-c]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of thieno(2,3-c)- and thieno(3,2-c)pyridines

  摘要：

  本发明涉及一种制备具有以下公式的衍生物的方法：##STR1## 其中R是氢或羧基，包括将具有以下公式的化合物##STR2##与亚硝酸反应，分别得到以下公式的化合物：##STR3##然后从公式（V）和（VI）的化合物中去除亚硝基，或者通过与酸反应，得到分别具有公式（I）和（II）的衍生物，其中R是氢，或者通过与碱金属氢氧化物反应并随后中和，得到分别具有公式（I）和（II）的衍生物，其中R是羧基。

  公开号：

  US04161599A1

文献信息

• DERIVATIVES OF IMIDAZO PYRIMIDO AND DIAZEPINE PYRIMIDINE-DIONE, AND USE THEREOF AS A DRUG
  申请人：Poitout Lydie

  公开号：US20100144714A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention relates to new derivatives of imidazo, pyrimido and diazepine-pyrimidine-dione of the general formula (I) in which R 1 , R 2 , L 1 , L 2 , Y, Z and A are various and varying groups. These products exhibit a good affinity for certain sub-types of cannabinoid receptors, in particular the CB2 receptors. They are particularly useful for treating pathological conditions and diseases in which one or more cannabinoid receptors are involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing said products, and to the use thereof for preparing a drug.

  本发明涉及通式（I）中的新咪唑，嘧啶和二氮杂吡咯啉-嘧啶二酮衍生物，其中R1，R2，L1，L2，Y，Z和A是各种不同的基团。这些产物对特定类型的大麻素受体，特别是CB2受体具有良好的亲和力。它们特别适用于治疗涉及一个或多个大麻素受体的病理状况和疾病。该发明还涉及含有上述产物的药物组合物，以及用于制备药物的使用。
• [EN] PRMT5 INHIBITORS CONTAINING A DIHYDRO- OR TETRAHYDROISOQUINOLINE AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PRMT5 CONTENANT UNE DIHYDRO- OU TÉTRAHYDRO-ISOQUINOLÉINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：EPIZYME INC

  公开号：WO2014100730A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Described herein are compounds of Formula (A), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity. Methods of using the compounds for treating PRMT5- mediated disorders are also described.

  本文描述了式（A）的化合物，其药学上可接受的盐以及药物组合物。本发明的化合物对抑制PRMT5活性是有用的。还描述了利用这些化合物治疗PRMT5介导的疾病的方法。
• Diamine derivatives
  申请人：Ohta Toshiharu

  公开号：US20050020645A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  A compound represented by the general formula (1): Q 1 -Q 2 -T 0 -N(R 1 )-Q 3 -N(R 2 )-T 1 -Q 4 (1) wherein R 1 and R 2 are hydrogen atoms or the like; Q 1 is a saturated or unsaturated, 5- or 6-membered cyclic hydrocarbon group which may be substituted, or the like; Q 2 is a single bond or the like; Q 3 is a group in which Q 5 is an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or the like; and T 0 and T 1 are carbonyl groups or the like; a salt thereof, a solvate thereof, or an N-oxide thereof. The compound is useful as an agent for preventing and/or treating cerebral infarction, cerebral embolism, myocardial infarction, angina pectoris, pulmonary infarction, pulmonary embolism, Buerger's disease, deep venous thrombosis, disseminated intravascular coagulation syndrome, thrombus formation after valve or joint replacement, thrombus formation and reocclusion after angioplasty, systemic inflammatory response syndrome (SIRS), multiple organ dysfunction syndrome (MODS), thrombus formation during extracorporeal circulation, or blood clotting upon blood drawing.

  通用式（1）表示的化合物： Q1-Q2-T0-N(R1)-Q3-N(R2)-T1-Q4（1） 其中R1和R2是氢原子或类似物；Q1是饱和或不饱和的、5-或6-成员环烃基，可以被取代，或类似物；Q2是单键或类似物；Q3是一个基团，其中Q5是具有1至8个碳原子的烷基基团，或类似物；T0和T1是羰基团或类似物；其盐、溶剂合物或N-氧化物。 该化合物可用作预防和/或治疗脑梗死、脑栓塞、心肌梗死、心绞痛、肺梗死、肺栓塞、布尔格病、深静脉血栓形成、弥散性血管内凝血综合征、瓣膜或关节置换后的血栓形成、血管成形术后的血栓形成和再闭塞、全身性炎症反应综合征（SIRS）、多器官功能障碍综合征（MODS）、体外循环期间的血栓形成，或抽血时的血液凝结。
• [EN] 1,3 DI-SUBSTITUTED CYCLOBUTANE OR AZETIDINE DERIVATIVES AS HEMATOPOIETIC PROSTAGLANDIN D SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZÉTIDINE OU DE CYCLOBUTANE 1,3-DISUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA PROSTAGLANDINE D SYNTHASE HÉMATOPOÏÉTIQUE (H-PGDS)
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2018069863A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  A compound of formula (I), wherein R, R1, R2, R3, Y, Y1, a, X, and Z are as defined herein. The compounds of the present invention are inhibitors of hematopoietic prostaglandin D synthase (H-PGDS) and can be useful in the treatment of Duchenne Muscular Dystrophy. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting H-PGDS activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  式（I）的化合物，其中R、R1、R2、R3、Y、Y1、a、X和Z的定义如本文所述。本发明的化合物是造血前列腺素D合成酶（H-PGDS）的抑制剂，可用于治疗杜兴氏肌肉萎缩症。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制H-PGDS活性和治疗相关疾病的方法。
• [EN] TRPV4 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE TRPV4
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2013012500A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention relates to spirocarbamate compounds of Formula (I) in which R1, (R2)Y, R3, R4, X and A have the meanings given in the specification. The invention further provides pharmaceutical compositions containing the compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof and relates to their use of these compounds as TRPV4 antagonists in treating or preventing conditions associated with TRPV4 imbalance.

  本发明涉及式（I）中的螺环氨基甲酸酯化合物，其中R1，（R2）Y，R3，R4，X和A具有规范中给定的含义。该发明还提供含有这些化合物或其药用可接受盐的药物组合物，并涉及将这些化合物用作TRPV4拮抗剂以治疗或预防与TRPV4失衡相关的疾病。