Thieno<3,2-c>pyridine 5-Oxide | 86344-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: Thieno<3,2-c>pyridine 5-Oxide
• 英文别名: thieno[3,2-c]pyridine-N-oxide；Thieno[3,2-c]pyridine 5-Oxide；5-Oxo-5lambda~5~-thieno[3,2-c]pyridine；5-oxidothieno[3,2-c]pyridin-5-ium
• CAS: 86344-82-3
• 化学式: C₇H₅NOS
• 分子量: 151.189
• InChiKey: RFJIQIBJWFOCSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C
• 沸点：
  405.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thieno<3,2-c>pyridine 5-Oxide 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 4-羟基噻吩并[3,2-C]吡啶
  参考文献：
  名称：

  (环丙基甲氧基)嗪醚制备吖嗪酮

  摘要：

  介绍了用于合成 azinones 的通用且方便的程序。环丙基甲醇很容易被引入到各种吖嗪中，它既可以作为羟基的保护基，也可以作为羟基的替代物。酸性脱保护后，在温和的反应条件下，相应的吖酮形成并以优异的收率分离。包括超过 20 个示例以及对反应优化、范围和机制的讨论。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00145
• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[3,2-c]吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到Thieno<3,2-c>pyridine 5-Oxide
  参考文献：
  名称：

  通过将甲硅烷基乙缩醛缩合至叠氮-N-氧化物中，方便地合成α-（2-氮杂杂芳基）乙酸酯

  摘要：

  提出了一种新的方便合成α-（2-氮杂杂环芳基）乙酸酯的方法。在mild盐PyBroP存在下，通过将甲硅烷基烯酮缩醛添加到嗪-N-氧化物中，该反应在温和条件下快速进行。该方法提供了多种α-（2-氮杂杂环芳基）乙酸酯，它们是药物感兴趣的分子中非常需要的组分/结构单元，但是传统上难以通过现代方法合成。描述了反应的优化和机理，以及新型的电子增强的PyBroP衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol501359r

文献信息

• Expedient Synthesis of α-(2-Azaheteroaryl) Acetates via the Addition of Silyl Ketene Acetals to Azine-<i>N</i>-oxides
  作者：Allyn T. Londregan、Kristen Burford、Edward L. Conn、Kevin D. Hesp

  DOI：10.1021/ol501359r

  日期：2014.6.20

  A new and expedient synthesis of α-(2-azaheteroaryl) acetates is presented. The reaction proceeds rapidly under mild conditions via the addition of silyl ketene acetals to azine-N-oxides in the presence of the phosphonium salt PyBroP. This procedure affords diverse α-(2-azaheteroaryl) acetates which are highly desirable components/building blocks in molecules of pharmaceutical interest but are traditionally

  提出了一种新的方便合成α-（2-氮杂杂环芳基）乙酸酯的方法。在mild盐PyBroP存在下，通过将甲硅烷基烯酮缩醛添加到嗪-N-氧化物中，该反应在温和条件下快速进行。该方法提供了多种α-（2-氮杂杂环芳基）乙酸酯，它们是药物感兴趣的分子中非常需要的组分/结构单元，但是传统上难以通过现代方法合成。描述了反应的优化和机理，以及新型的电子增强的PyBroP衍生物。
• Klemm, L. H.; Muchiri, Daniel R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 213 - 217
  作者：Klemm, L. H.、Muchiri, Daniel R.

  DOI：——

  日期：——
• KLEMM, L. H.;MUCHIRI, D. R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 1, 213-217
  作者：KLEMM, L. H.、MUCHIRI, D. R.

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical-Oxidation-Promoted Direct N-ortho-Selective Difluoromethylation of Heterocyclic <i>N</i>-Oxides
  作者：Dong Zhang、Jinlin Cai、Jinze Du、Qingdong Wang、Jinming Yang、Rongqing Geng、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04241

  日期：2022.2.25

  electrochemical N-ortho-selective difluoromethylation method of various quinoline and isoquinoline N-oxides has been developed. In this method, sodium difluoromethanesulfinate (HCF2SO2Na) was used as the source of the difluoromethyl moiety, and various N-ortho-selective difluoromethylation quinoline and isoquinoline N-oxides were obtained in good to excellent yields under a constant current. In addition, the reaction

  开发了一种高效、绿色的电化学N-邻位选择性二氟甲基化各种喹啉和异喹啉N-氧化物的方法。在该方法中，以二氟甲基亚磺酸钠（HCF 2 SO 2 Na）为二氟甲基部分的来源，在恒定电流下以良好至优异的收率获得了各种N-邻位选择性二氟甲基化喹啉和异喹啉N-氧化物。此外，该反应易于放大并保持良好的收率。初步机理研究表明，该反应经历了自由基加成和氢消除途径。
• Preparation of Azinones from (Cyclopropylmethoxy)azine Ethers
  作者：Allyn T. Londregan、John M. Curto、Emma Hastry、Colin R. Rose、Simon Berritt

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00145

  日期：2023.5.5

  A general and convenient procedure for the synthesis of azinones is presented. Cyclopropylmethanol is readily introduced onto various azines where it functions as both a protecting group and surrogate for hydroxyl. After acidic deprotection, under mild reaction conditions, the corresponding azinones are formed and isolated in excellent yields. >20 examples are included along with a discussion of reaction

  介绍了用于合成 azinones 的通用且方便的程序。环丙基甲醇很容易被引入到各种吖嗪中，它既可以作为羟基的保护基，也可以作为羟基的替代物。酸性脱保护后，在温和的反应条件下，相应的吖酮形成并以优异的收率分离。包括超过 20 个示例以及对反应优化、范围和机制的讨论。