(9CI)-噻吩并[3,2-c]吡啶-2-羧醛 | 94226-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 中文名称: (9CI)-噻吩并[3,2-c]吡啶-2-羧醛
• 中文别名: 噻吩并[3,2-C〕吡啶-2-甲醛
• 英文名称: thieno[3,2-c]pyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 94226-19-4
• 化学式: C₈H₅NOS
• mdl: MFCD18453108
• 分子量: 163.2
• InChiKey: WLWWQVDSQWYRIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9CI)-噻吩并[3,2-c]吡啶-2-羧醛 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rational design of novel CYP2A6 inhibitors

  摘要：

  Inhibition of CYP2A6-mediated nicotine metabolism can reduce cigarette smoking. We sought potent and selective CYP2A6 inhibitors to be used as leads for drugs useful in smoking reduction therapy, by evaluating CYP2A6 inhibitory effect of novel formyl, alkyl amine or carbonitrile substituted aromatic core structures. The most potent CYP2A6 inhibitors were thienopyridine-2-carbaldehyde, benzothienophene-3-ylmethanamine, benzofuran-5-carbaldehyde and indole-5-carbaldehyde, with IC50 values below 0.5 mu M for coumarin 7-hydroxylation. Nicotine oxidation was effectively inhibited in vitro by two alkyl amine compounds and benzofuran-5-carbonitrile. Some of these molecules could serve as potential lead molecules when designing CYP2A6 inhibitory drugs for smoking reduction therapy. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.10.001
• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[3,2-c]吡啶 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (9CI)-噻吩并[3,2-c]吡啶-2-羧醛
  参考文献：
  名称：

  Preparation of alkali metal thieno(furo)pyridines

  摘要：

  硫杂吡啶和呋吡啶在2位与非亲核碱金属碱基反应，形成碱金属硫(呋)吡啶盐。

  公开号：

  US04480098A1

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS, METHODS OF MAKING THEM AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES, PROCEDES DE PRODUCTION DE CEUX-CI ET UTILISATION DE CEUX-CI DANS UN TRAITEMENT
  申请人：AFFINIUM PHARM INC

  公开号：WO2004052890A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  In part, the present invention is directed to antibacterial compounds of formula (I) wherein A is a bicyclic heteroaryl ring or a tricyclic ring and R2 is an heterocyclic residue; L is a bond, or L is alkyl, alkenyl or cycloalkyl.

  在某种程度上，本发明涉及公式（I）的抗菌化合物，其中A是一个双环杂芳基环或三环环，R2是一个杂环残基；L是一个键，或者L是烷基，烯基或环烷基。
• Synthesis and biological evaluation of novel benzo[c][1,2,5]thiadiazol-5-yl and thieno[3,2-c]- pyridin-2-yl imidazole derivatives as ALK5 inhibitors
  作者：Zhen Guo、Xiaowei Song、Li-Min Zhao、Ming Guan Piao、Jishan Quan、Hu-Ri Piao、Cheng Hua Jin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.07.015

  日期：2019.8

  Transforming growth factor (TGF-β), a key mediator of tumor growth and metastasis, has been recognized as an important cancer drug target. A series of benzo[c][1,2,5]thiadiazol-5-yl imidazoles (14a–g) and thieno[3,2-c]-pyridin-2-yl imidazoles (20a–g) were designed, synthesized, and evaluated for their activin receptor-like kinase 5 (ALK5) activities. Among these compounds, 14c showed the highest activity (IC50 = 0

  转化生长因子（TGF-β）是肿瘤生长和转移的关键介质，已被认为是重要的抗癌药物。设计，合成了一系列苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑-5-基咪唑（14a – g）和噻吩并[3,2- c ]-吡啶-2-基咪唑（20a – g）。 ，并评估其激活素受体样激酶5（ALK5）的活性。在这些化合物中，14c显示出最高的 针对ALK5激酶的活性（IC 50 = 0.008μM），比阳性对照化合物LY - 2157299（IC 50  = 0.129μM）高出16.1倍和1.8倍。分别为EW-7197（IC 50  = 0.014μM）。化合物14g（350）显示出ALK5对p38αMAP激酶的最高选择性，显着高于阳性对照化合物LY - 2157299（4）和EW - 7197（211）。使用蛋白质印迹分析和伤口愈合试验研究了化合物14c对SPC-A1，HepG2和HUVEC细胞中TGF-β诱导的Sm
• Design, synthesis, and antifibrosis evaluation of 4-(benzo-[c][1,2,5]thiadiazol-5-yl)-3(5)-(6-methyl- pyridin-2-yl)pyrazole and 3(5)-(6-methylpyridin- 2-yl)-4-(thieno-[3,2,-c]pyridin-2-yl)pyrazole derivatives
  作者：Wen-Jing Zhu、Ben-Wen Cui、Hui Min Wang、Ji-Xing Nan、Hu-Ri Piao、Li-Hua Lian、Cheng Hua Jin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.07.013

  日期：2019.10

  Six series of 4-(benzo[c][1,2,5]thiadiazol-5-yl)-3(5)-(6-methylpyridin-2-yl)- pyrazoles 18a–d, 19a–d, 22a–d and 3(5)-(6-methylpyridin-2-yl)-4-(thieno[3,2,-c]- pyridin-2-yl)pyrazoles 20a–d, 21a–d, 23c, 23d have been synthesized and evaluated for their activin receptor-like kinase 5 (ALK5) and p38α mitogen activated protein (MAP) kinase inhibitory activities in enzymatic assays. Among these compounds

  六系列的4-（苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑-5-基）-3（5）-（6-甲基吡啶-2-基）-吡唑18a – d，19a – d，22a – d和3（5） - （6-甲基吡啶-2-基）-4-（噻吩并[3,2， - ç ] -吡啶-2-基）吡唑类20A - d，21A - d，23C，23D一直合成并评估其激活素受体样激酶5（ALK5）和p38α丝裂原活化蛋白（MAP）激酶的抑制活性。在这些化合物中，活性最高的化合物22c，在酶促测定中抑制ALK5磷酸化，IC 50值为0.030μM。化合物22c显示出对ALK5激酶的有效活性是临床候选化合物LY-2157299的四倍。22c对p38αMAP激酶的选择性指数为235，远高于LY-2157299（4），并且与EW-7197（218）的选择性相同。化合物22c有效抑制了TGF-β诱导的LX-2人肝星状细胞（HSC）中胶原蛋白I和α-SMA的蛋
• The in vitro and in vivo study of a pyrazole derivative, J-1063, as a novel anti-liver fibrosis agent: Synthesis, biological evaluation, and mechanistic analysis
  作者：Guang-Hao Zheng、Jian Liu、Fang Yan Guo、Zhi-Hong Zhang、Yin-Jing Jiang、Yong-Ce Lin、Xiao-Qi Lan、Jie Ren、Yan-Ling Wu、Ji-Xing Nan、Cheng Hua Jin、Li-Hua Lian

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105715

  日期：2022.5

  In the present study, we completed the synthesis of a pyrazole derivative J-1063 and evaluated the kinase inhibitory activity of J-1063 activin receptor-like kinase 5 (ALK5) and p38α mitogen-activated protein (MAP) in the enzymatic assay. We evaluated anti-fibrotic effects of J-1063 on TGF-β-induced hepatic stellate cells activation and TAA induced mice liver fibrosis. J-1063 showed much prior anti-fibrotic

  在本研究中，我们完成了吡唑衍生物 J-1063 的合成，并在酶法测定中评估了 J-1063 激活素受体样激酶 5 (ALK5) 和 p38α 丝裂原活化蛋白 (MAP) 的激酶抑制活性。我们评估了 J-1063 对 TGF-β 诱导的肝星状细胞活化和 TAA 诱导的小鼠肝纤维化的抗纤维化作用。与 LY2157299 相比，J-1063 显示出更早的抗纤维化作用。我们的数据显示，J-1063 通过抑制 TGF-βR1 (ALK5) 发挥抗纤维化活性，这可能与抑制 TGF-β--Smad 信号传导和 NLRP3 炎性体激活有关。结果表明，J-1063 可能是进一步开发抗肝纤维化药物的潜在候选者。
• Compositions comprising multiple bioactive agents, and methods of using the same
  申请人：Berman M. Judd

  公开号：US20060142265A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  In part, the present invention is directed to compositions comprising a FabI inhibitor and at least one other bioactive agent. In another part, the present invention is directed to antibacterial compositions comprising a compound of formulas I-III and at least one other antibacterial agent.

  本发明的一部分涉及含有FabI抑制剂和至少一种其他生物活性剂的组合物。另一部分，本发明涉及含有I-III式化合物和至少一种其他抗菌剂的抗菌组合物。