3,4-dihexyl-thiophene-2,5-dicarbaldehyde | 618439-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-dihexyl-thiophene-2,5-dicarbaldehyde
• 英文别名: 3,4-dihexylthiophene-2,5-dicarboxaldehyde；3,4-dihexyl-2,5-thiophenedicarbaldehyde；3,4-dihexylthiophene-1,4-dialdehyde；3,4-Dihexylthiophene-2,5-dicarbaldehyde
• CAS: 618439-05-7
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂S
• 分子量: 308.485
• InChiKey: GPBGCWXVHMPSFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihexyl-thiophene-2,5-dicarbaldehyde 在 哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 NAT-440
  参考文献：
  名称：

  New D−π–A-Conjugated Organic Sensitizers Based on 4H-Pyran-4-ylidene Donors for Highly Efficient Dye-Sensitized Solar Cells

  摘要：

  We have synthesized a series of four new promising D-pi-A conjugated organic sensitizers with a proaromatic 4H-pyran-4-ylidene as a donor, a thiophene ring in the bridge, and 2-cyanoacrilic acid as acceptor. Comparison between different donor substituents and the modification of the thiophene ring resulted in molar extinction coefficients as high as 36399 M-1 cm(-1) at 551 nm. The photovoltaic properties of the DSSCs demonstrate power conversion efficiencies as high as 5.4%.

  DOI：

  10.1021/ol203298r
• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 3,4-dihexyl-thiophene-2,5-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Conjugated thiophenoazomethines: electrochromic materials exhibiting visible-to-near-IR color changes

  摘要：

  制备了具有不同聚合度的共轭噻吩偶氮甲烷。分子量和多分散指数都与阶跃生长聚合反应一致，而不是预期的通过反式消解进行动态成分交换。研究发现，中性化合物的吸光度可根据其共轭程度在 450 至 630 纳米之间进行调节。此外，还发现氧化态的吸光度随结构的变化而在 490 纳米和 1111 纳米之间变化。在溶液中对共轭偶氮亚甲基的电致变色特性进行了评估。在环境条件下，电致变色装置可以实现从可见光到近红外的颜色切换。

  DOI：

  10.1039/c3tc30494a

文献信息

• Low loss electro-optic polymers and devices made therefrom
  申请人：——

  公开号：US20030201429A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  The synthesis of novel, high &mgr;&bgr; electro-optical chromophores is described. These chromophores are polymerizable with a host polymer or copolymer. The chromophore polymerizable groups comprise epoxy, thioepoxy, oxetane and thiooxetane material which undergo a ring opening polymerization reaction in the presence of a cationic photoinitiator and actinic radiation. The high &mgr;&bgr; chromophores, mixed with a selected host polymer, copolymer, oligomer, or one or a plurality of polymerizable monomers, can be used to prepare optical waveguides and other optical elements and/or devices. The electro-optical chromophores of the invention can be used as a replacement for LiNbO 3 in the formation of electro-optical devices, particularly electro-optical modulators.

  描述了一种合成新型高&mgr;&bgr;电光色团的方法。这些色团可以与宿主聚合物或共聚物聚合。色团可聚合的基团包括环氧树脂、硫环氧树脂、氧杂环丙烷和硫杂环丙烷材料，这些基团在阳离子光引发剂和光辐射的作用下发生环氧树脂开环聚合反应。高&mgr;&bgr;色团与选定的宿主聚合物、共聚物、寡聚物或一个或多个可聚合单体混合后，可用于制备光波导和其他光学元件和/或器件。该发明的电光色团可用作取代LiNbO3在电光器件，特别是电光调制器的制造中的应用。
• Tuning of the photophysical and electrochemical properties of symmetric and asymmetric conjugated thiophenoazomethines
  作者：Shengzhen Liu、Ti Wu、Qi Zhu、Jialing Pu、Guangxue Chen、Weimin Zhang、Zhongxiao Li

  DOI：10.1039/c8ra00570b

  日期：——

  have a great effect on the electronic absorption and energy levels of the conjugated compounds, particularly the effect of terminal groups. The terminal withdrawing and donating groups of thiophenoazomethines led to the formation of an electronic push–pull, push–push and pull–pull system, which can perturb the electronic transitions between the ground and excited states. The flexible chain substituents

  通过容易获得的胺与各种醛的反应，实现了通往对称和不对称噻吩并亚甲基的合成路线。对该方法得到的一系列噻吩并亚甲基的研究表明，末端基团和共轭程度对共轭化合物的电子吸收和能级有很大影响，尤其是末端基团的影响。噻吩并亚甲基的末端撤离和供体基团导致形成电子推拉、推拉和拉拉系统，这可以扰乱基态和激发态之间的电子跃迁。噻吩单元上的柔性链取代基提高了其溶解度，也导致了红移吸收，但对能级的影响有限。
• 偶氮甲碱桥连噻吩化合物及其制备方法
  申请人：北京印刷学院

  公开号：CN107056745A

  公开（公告）日：2017-08-18

  一种偶氮甲碱桥连噻吩化合物及其制备方法，该化合物结构通式如下：其中R1为直链烷基、支链烷基或直链酯基，R2、R3、R4为亲电子性基团或H原子，并且R2，R3，R4至少一个具有亲电子性基团，所述亲电子性基团含有氰基、卤素或三氟甲基，X为碳原子、Y为氮原子，或者X为氮原子、Y为碳原子，m为0‑1的整数；提供制备对称结构与不对称结构的偶氮甲碱桥连噻吩化合物的制备方法，均是经由噻吩衍生物为原料，由氨基取代噻吩衍生物与醛基取代噻吩衍生物发生脱水缩合反应得到目标产物，产率达到40％以上；所得到的偶氮甲碱桥连噻吩化合物可广泛地应用于有机发光二极管、场效应管、柔性有源矩阵显示、有机射频电子商标、有机传感器/存储器、有机功能塑料、电子纸和太阳能电池中。