1-pentafluorophenyl-1H-pyrrole-2-carboxaldehyde | 677300-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-pentafluorophenyl-1H-pyrrole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 677300-26-4
• 化学式: C₁₁H₄F₅NO
• 分子量: 261.151
• InChiKey: QIDHQPDROIHUJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C
• 沸点：
  293.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pentafluorophenyl-1H-pyrrole-2-carboxaldehyde 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-pentafluorophenyl-1H-pyrrole-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型1-五氟苯基-1H吡咯衍生物的合成及反应性

  摘要：

  我们介绍了 1-五氟苯基-1H-吡咯及其一些亲电取代反应：甲酰化和乙酰化。通过用三氟甲磺酸处理，在这些反应中形成的 2-取代产物被选择性地以高产率转化为 3-取代产物。3-酰基吡咯的一般合成是通过三氟甲磺酸介导的相应2-酰基吡咯的重排来开发的。

  DOI：

  10.3390/80700536
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯胺 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-pentafluorophenyl-1H-pyrrole-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型1-五氟苯基-1H吡咯衍生物的合成及反应性

  摘要：

  我们介绍了 1-五氟苯基-1H-吡咯及其一些亲电取代反应：甲酰化和乙酰化。通过用三氟甲磺酸处理，在这些反应中形成的 2-取代产物被选择性地以高产率转化为 3-取代产物。3-酰基吡咯的一般合成是通过三氟甲磺酸介导的相应2-酰基吡咯的重排来开发的。

  DOI：

  10.3390/80700536

文献信息

• Organic dyes incorporating N-functionalized pyrrole as conjugated bridge for dye-sensitized solar cells: Convenient synthesis, additional withdrawing group on the π-bridge and the suppressed aggregation
  作者：Huiyang Li、Luying Yang、Runli Tang、Yingqin Hou、Yizhou Yang、Heng Wang、Hongwei Han、Jingui Qin、Qianqian Li、Zhen Li

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.05.030

  日期：2013.12

  Two new N-functionalized pyrrole-based organic dyes were designed and synthesized for dye-sensitized solar cells. In addition to the normal acceptor of cyanoacetic acid moieties, another electron-withdrawing group, pentafluorophenyl or cyanophenyl one, was linked to the nitrogen atom of the pyrrole ring, with the aim to both suppress the aggregation of the dyes on the TiO2 surface and expand the electronic absorption spectra. As a result, dye LI-6 with pentafluorophenyl group as the auxiliary acceptor showed remarkable power conversion efficiencies of up to 6.23%, under AM 1.5G simulated solar light (100 mW/cm(2)), while that of N719 was tested to be 7.83% at the same measuring conditions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.