2-(4-tert-butylphenyl)-1-phenylprop-2-enone | 1373368-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-(4-tert-butylphenyl)-1-phenylprop-2-enone
• 英文别名: 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1373368-69-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O
• 分子量: 264.367
• InChiKey: WYKASYUCAVZVQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 奎宁环 、 乙醚 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-(4-tert-butylphenyl)-1-phenylprop-2-enone
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的 NHC 和叔胺催化实现烯烃的 α-H 酰化

  摘要：

  可见光介导的 N-杂环卡宾和奎宁环催化揭示了烯烃的分子间直接 α-C-H 酰化。这种方便的协议为α-取代的乙烯基酮的新型天然产物和药物衍生物提供了一种简便的合成方法。机理研究表明，转化是通过顺序的自由基加成、自由基偶联和消除过程进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00802

文献信息

• Direct α-Acylation of Alkenes via N-Heterocyclic Carbene, Sulfinate, and Photoredox Cooperative Triple Catalysis
  作者：Kun Liu、Armido Studer

  DOI：10.1021/jacs.1c01022

  日期：2021.4.7

  excellent functional group tolerance. Mechanistic studies reveal that these cascades proceed through a sequential radical addition/coupling/elimination process. In contrast to known triple catalysis processes that operate via two sets of interwoven catalysis cycles, in the introduced process, all three cycles are interwoven.

  N-杂环卡宾（NHC）催化已成为现代合成化学中的多功能工具。进一步增加了复杂性，引入了几种通过双催化进行的过程，其中 NHC 有机催化剂与第二催化部分协同作用，显着扩大了反应范围。在生物转化中，通常使用多重催化来获取复杂的天然产物。在该策略的指导下，最近研究了三重催化，其中三种不同的催化模式合并在一个过程中。在本通讯中，报道了使用 NHC、亚磺酸盐和光氧化还原协同三重催化对各种烯烃与芳酰氟进行直接 α-C-H 酰化。该方法可以以中等至高产率制备具有优异官能团耐受性的α-取代乙烯基酮。机理研究表明，这些级联通过连续的自由基加成/偶联/消除过程进行。与通过两组交织的催化循环操作的已知三重催化过程相比，在所引入的过程中，所有三个循环都是交织的。
• Nonclassical Arylative Meyer–Schuster Rearrangement through Ni-Catalyzed Inner-Sphere Acyloxy Migration
  作者：Jaehan Bae、Wooin Lee、Ho Seong Hwang、Seoyeon Kim、Jihee Kang、Naeem Iqbal、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acscatal.3c02374

  日期：2023.8.18

  A Ni(II)-catalyzed unconventional Meyer–Schuster rearrangement (MSR) is paired with cross-coupling through inner-sphere acyloxy migration. Various propargyl acetates react with aryl boronic acids, leading to the formation of a range of α-arylated enone derivatives. This transformation is enabled by the use of a P∧N-type phosphinooxazoline (PHOX) ligand, which allows the substrate to coordinate with

  Ni(II) 催化的非常规迈耶-舒斯特重排 (MSR) 通过内球酰氧基迁移与交叉偶联配对。各种乙酸炔丙酯与芳基硼酸反应，形成一系列 α-芳基化烯酮衍生物。这种转变是通过使用 P ∧ N 型膦基恶唑啉 (PHOX) 配体实现的，该配体允许底物与方形平面 Ni(II) 中心配位。它引发炔部分的芳基镍化，然后进行乙酸基团的分子内转位。这种非经典方法允许在 α 位添加富电子亲核试剂，而不需要氧化还原添加剂。一系列对照实验包括18O同位素标记研究和计算分析证实了内球酰氧基迁移。
• Photocatalytic Synthesis of β‐Keto Primary Chlorides by Selective Chlorocarbonylation of Olefins
  作者：Bitasik Khatua、Anjulika Ghosh、Anuj Kumar Ray、Nayan Banerjee、Jayanta Dey、Ankan Paul、Joyram Guin

  DOI：10.1002/anie.202402849

  日期：2024.5.6

  An atom-economical strategy for rapid access to β-keto primary chlorides by regioselective chlorocarbonylation of alkenes was developed using dual Ni/photoredox catalysis. The transformation features broad functional group tolerance and operational simplicity. Preliminary control experiments and DFT mechanistic studies suggest the photocatalytic generation of Cl⋅ and subsequent addition to the alkene

  使用双镍/光氧化还原催化，开发了一种通过烯烃的区域选择性氯羰基化快速获得 β-酮伯氯化物的原子经济策略。该转变具有广泛的功能组宽容性和操作简单性。初步控制实验和 DFT 机理研究表明光催化生成 Cl·，然后添加到烯烃中，然后进行镍催化交叉偶联。
• Modified Shapiro Reactions with Bismesitylmagnesium As an Efficient Base Reagent
  作者：William J. Kerr、Angus J. Morrison、Marek Pazicky、Tina Weber

  DOI：10.1021/ol300652k

  日期：2012.5.4

  Bismesitylmagnesium has been shown to successfully mediate the Shapiro reaction. A range of tosylhydrazones has been subjected to the developed system, which furnishes exceptionally high incorporation of the introduced electrophiles and good yields of the functionalized styrenes. At conveniently accessible temperatures and with a comparably small excess of base reagent, this protocol offers an efficient alternative to the lithium-mediated process. Importantly, 1.05 equiv of Welnreb amides are sufficient to obtain aryl enones in good yields.