2-bromo-4,4-dimethylcyclohex-1-enecarbaldehyde | 251980-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-bromo-4,4-dimethylcyclohex-1-enecarbaldehyde
• 英文别名: 2-bromo-4,4-dimethylcyclohex-1-ene-1-carbaldehyde；2-Bromo-4,4-dimethylcyclohex-1-enecarbaldehyde；2-bromo-4,4-dimethylcyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 251980-67-3
• 化学式: C₉H₁₃BrO
• 分子量: 217.106
• InChiKey: WCVVNAQKPNQJBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4,4-dimethylcyclohex-1-enecarbaldehyde 在 盐酸 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 四聚乙二醇单月桂醚 、 四丁基氯化铵 、 C₃₄H₃₄NO₃PPdS 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-((4'-氯-5,5-二甲基-3,4,5,6-四氢-[1,1'-二苯基]-2-基)甲基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  使用基于三苯基膦的Palladacycle的百万分之几的含量在水中进行轻度和鲁棒的Stille反应

  摘要：

  已经开发出一种廉价的新型三苯基膦基戊二环作为预催化剂，可在温和的反应条件下在水中进行高效的Stille交叉偶联反应。仅500-1000 ppm的Pd足以用于涉及各种芳基/杂芳基卤化物与芳基/杂芳基锡烷的偶联。使用这种催化剂，可以在由2 wt％Brij-30在水中形成的水​​性纳米反应器中制备几种药物中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.202014141
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基环己酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-bromo-4,4-dimethylcyclohex-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  β-香树脂醇家族五环三萜的特别短且简单的对映选择性全合成

  摘要：

  以酰基硅烷 5、2-丙烯基锂和环己烯基甲基溴 6 为起始，开发了一种新的非常直接的对映选择性全合成五环三萜类 β-香树脂醇家族成员，它们组装形成四烯 7。 7 的阳离子环化和甲硅烷基化得到 8，在三氟甲磺酸乙烯酯形成后通过 Cu(I) 中间体（方案 2）环化形成 aegiceradienol 10 的 TBS 醚，这是一种多功能中间体，很容易转化为天然 β-香树脂醇，如 β-香树脂醇 (1)和齐墩果酸 (2)。也使用分子内Stille反应封闭环D，由8的C(14)-非对映异构体合成了癸二烯醇的C(14)-非对映异构体(13)（方案4）。

  DOI：

  10.1021/ja992411p

文献信息

• Facile synthesis of 1,2-dione-containing abietane analogues for the generation of human carboxylesterase inhibitors
  作者：Randall J. Binder、M. Jason Hatfield、Liying Chi、Philip M. Potter

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.052

  日期：2018.4

  the synthesis of such compounds is complex. Here we describe a novel method for the generation of 1,2-dione containing diterpenoids using a unified approach, by which boronic acids are joined to vinyl bromo-cyclohexene derivatives via Suzuki coupling, followed by electrocyclization and oxidation to the o-phenanthroquinones. This has allowed the construction of a panel of miltirone analogues containing

  最近，基于丹参酮已经鉴定出一系列选择性的人羧酸酯酶抑制剂，其具有1，2-二酮基团的生物活性分子作为萘醌核心的一部分。不幸的是，这类化合物的合成很复杂。在这里，我们描述了一种使用统一方法生成含1,2-二酮的二萜类化合物的新方法，该方法将硼酸通过Suzuki偶联与乙烯基溴-环己烯衍生物连接，然后进行电环化并氧化成邻位-菲醌。这允许构建一组含有一系列取代基（甲基，异丙基，氟，甲氧基）的米替隆类似物，这些取代基已用于与两种人羧酸酯酶同工型发展初步的SAR。因此，我们已经合成这些酶（K的高度有效的抑制剂我 <15纳米），其保持所述芯丹参酮支架。因此，我们开发了一种简便易行且可重现的方法，用于合成abetanene类似物，从而产生了一系列米替农衍生物，这些衍生物将是评估羧酸酯酶生物学的有用工具化合物。
• Gold-catalyzed cyclization of allenyl acetal derivatives
  作者：Dhananjayan Vasu、Samir Kundlik Pawar、Rai-Shung Liu

  DOI：10.3762/bjoc.9.202

  日期：——

  The gold-catalyzed transformation of allenyl acetals into 5-alkylidenecyclopent-2-en-1-ones is described. The outcome of our deuterium labeling experiments supports a 1,4-hydride shift of the resulting allyl cationic intermediates because a complete deuterium transfer is observed. We tested the reaction on various acetal substrates bearing a propargyl acetate, giving 4-methoxy-5-alkylidenecyclopent-2-en-1-ones

  描述了金催化的烯醇缩醛转化为 5-亚烷基环戊-2-en-1-ones。我们的氘标记实验的结果支持所得烯丙基阳离子中间体的 1,4-氢化物位移，因为观察到了完全的氘转移。我们测试了在带有炔丙基乙酸酯的各种缩醛底物上的反应，通过烯丙基阳离子中间体的乙酸酯基团的降解得到 4-甲氧基-5-亚烷基环戊基-2-烯-1-酮 4。
• [EN] HOT MELT EXTRUDED SOLID DISPERSIONS CONTAINING A BCL2 INHIBITOR<br/>[FR] DISPERSIONS SOLIDES EXTRUDÉES À CHAUD CONTENANT UN INHIBITEUR DE BCL2
  申请人：NEWAVE PHARMACEUTICAL INC

  公开号：WO2021173523A1

  公开（公告）日：2021-09-02

  A pro-apoptotic solid dispersion comprises, a Bcl -2 family protein inhibitory compound of Formula A as defined herein, dispersed in a solid matrix that comprises (a) a pharmaceutically acceptable water-soluble polymeric carrier, and (b) a pharmaceutically acceptable surfactant. A process for preparing such a solid dispersion comprises subjecting to elevated temperature the compound of Formula A, the water-soluble polymeric carrier, and the surfactant to provide an extrudable semi-solid mixture; extruding the semi-solid mixture; and cooling the resulting extrudate to provide a solid matrix comprising the polymeric carrier, and the surfactant and having the compound dispersed in essentially non-crystalline form therein. The solid dispersion is suitable for oral administration to a subject in need thereof for treatment of a disease characterized by overexpression of one or more anti-apoptotic Bcl -2 family proteins, for example cancer or an immune or autoimmune disease.

  一种促凋亡的固体分散物包括本文所定义的Formula A的Bcl-2家族蛋白抑制化合物，分散在包括（a）药学上可接受的水溶性聚合物载体和（b）药学上可接受的表面活性剂的固体基质中。制备这种固体分散物的方法包括将Formula A的化合物、水溶性聚合物载体和表面活性剂置于高温下，以提供可挤出的半固体混合物；挤出半固体混合物；并冷却所得挤出物，以提供包含聚合物载体和表面活性剂的固体基质，并且其中的化合物以基本非晶形式分散其中。这种固体分散物适用于口服给予需要治疗由一个或多个抗凋亡Bcl-2家族蛋白过度表达所特征的疾病的患者，例如癌症或免疫或自身免疫疾病。
• [EN] BENZAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE
  申请人：ZENO ROYALTIES & MILESTONES LLC

  公开号：WO2019139902A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  Compounds of Formula (I) are provided herein. Such compounds, as well as pharmaceutically acceptable salts and compositions thereof, are useful for treating diseases or conditions, including conditions characterized by excessive cellular proliferation, such as cancer and tumors, as well as viral infections such as HIV.

  本文提供了化学式(I)的化合物。这些化合物以及其药用盐和组合物可用于治疗疾病或病况，包括由细胞过度增殖引起的病况，如癌症和肿瘤，以及病毒感染如HIV。
• [EN] NANOPARTICLE FORMULATION OF BCL-2 INHIBITOR<br/>[FR] FORMULATION DE NANOPARTICULES D'INHIBITEUR DE LA BCL-2
  申请人：RECURIUM IP HOLDINGS LLC

  公开号：WO2021007303A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  Various albumin nanoparticle Bcl-2 inhibitor formulations are described, along with methods of using them to treat conditions characterized by excessive cellular proliferation, such as cancer and tumors. In various embodiments, such Bcl-2 inhibitor formulations contain albumin and a compound of the following Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where the variables in Formula (I) are defined herein.

  描述了各种白蛋白纳米颗粒Bcl-2抑制剂配方，以及使用它们治疗由细胞过度增殖所表征的疾病的方法，例如癌症和肿瘤。在各种实施例中，这种Bcl-2抑制剂配方包含白蛋白和以下化合物的化合物（I）或其药用可接受的盐，其中化合物（I）中的变量在此处定义。