2-hydroxy-3,4-dimethoxy-5-nitrobenzaldehyde | 388119-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3,4-dimethoxy-5-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 3,4-Dimethoxy-2-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde
• CAS: 388119-01-5
• 化学式: C₉H₉NO₆
• 分子量: 227.174
• InChiKey: ZZTFJNNLOBLOPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3,4-dimethoxy-5-nitrobenzaldehyde 在 吡啶 、 三溴化硼 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(2,4-difluorophenyl)-7,8-dihydroxy-6-nitro-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为 HIV-1 逆转录酶相关核糖核酸酶 H 抑制剂的新型香豆素衍生物的发现、优化和靶向鉴定

  摘要：

  尽管抗逆转录病毒疗法取得了重大进展，但获得性免疫缺陷综合征仍然是全球主要的死亡原因之一。需要新的抗逆转录病毒药物与更新的治疗策略相结合，以提高现有疗法的便利性、耐受性、安全性和抗病毒功效。在这项工作中，通过细胞表型筛选利用了一个集中的香豆素衍生物文库，以发现新的 HIV-1 复制抑制剂。五种化合物（DW-3、DW-4、DW-11、DW-25和DW-31) 对 HIV-1（IIIB 和 RES056）的野生型和耐药菌株表现出中等活性。其中四种分子被鉴定为病毒 RT 相关 RNase H 的抑制剂。最有效的DW-3和DW-4的结构修饰导致化合物8a的发现。该分子显示出对野生型 HIV-1 菌株的增强效力 (EC 50  = 3.94 ± 0.22 μM) 并保留了对一组突变菌株的活性，显示 EC 50值范围为 5.62 μM 至 202 μM。在酶促测定中，发现8a抑制病毒 RNase H，IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113769
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 硝酸 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-hydroxy-3,4-dimethoxy-5-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  作为 HIV-1 逆转录酶相关核糖核酸酶 H 抑制剂的新型香豆素衍生物的发现、优化和靶向鉴定

  摘要：

  尽管抗逆转录病毒疗法取得了重大进展，但获得性免疫缺陷综合征仍然是全球主要的死亡原因之一。需要新的抗逆转录病毒药物与更新的治疗策略相结合，以提高现有疗法的便利性、耐受性、安全性和抗病毒功效。在这项工作中，通过细胞表型筛选利用了一个集中的香豆素衍生物文库，以发现新的 HIV-1 复制抑制剂。五种化合物（DW-3、DW-4、DW-11、DW-25和DW-31) 对 HIV-1（IIIB 和 RES056）的野生型和耐药菌株表现出中等活性。其中四种分子被鉴定为病毒 RT 相关 RNase H 的抑制剂。最有效的DW-3和DW-4的结构修饰导致化合物8a的发现。该分子显示出对野生型 HIV-1 菌株的增强效力 (EC 50  = 3.94 ± 0.22 μM) 并保留了对一组突变菌株的活性，显示 EC 50值范围为 5.62 μM 至 202 μM。在酶促测定中，发现8a抑制病毒 RNase H，IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113769

文献信息

• TIME-TEMPERATURE INDICATOR BASED ON OLIGOMERIC SPIROAROMATICS
  申请人：Salman Husein

  公开号：US20110059545A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention relates to a time temperature indicator for indicating a temperature change over time comprising one dimeric or trimeric spiropyran indicator of the formula I or II wherein R 1 -R 4 independently of one another is hydrogen, —C 1 C 6 alkoxy, halogen, CF 3 , —C 1 C 6 alkyl or —NO 2 , R 5 is hydrogen, halogen, —C 1 -C 6 alkoxy, —COOH, —COO—C 1 -C 6 alkyl, —CF 3 or phenyl; R 11 is hydrogen or R 11 and R 5 form together a phenyl ring; R a is —C 1 -C 6 alkyl R b is —C 1 -C 6 alkyl, or together with R a form a 5-6 membered ring L is a divalent linker; L′ is a trivalent linker.

  本发明涉及一种时间温度指示器，用于指示随时间的温度变化，包括式I或II的二聚或三聚螺环丙酮指示剂，其中R1-R4各自独立地是氢、-C1C6烷氧基、卤素、CF3、-C1C6烷基或-NO2，R5是氢、卤素、-C1-C6烷氧基、-COOH、-COO-C1-C6烷基、-CF3或苯基；R11是氢或R11和R5共同形成一个苯环；Ra是-C1-C6烷基，Rb是-C1-C6烷基，或与Ra形成一个5-6成员环；L是二价连接剂；L'是三价连接剂。
• Coumarin derivatives with comt inhibiting activity
  申请人：——

  公开号：US20030186975A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Compounds of formula (I′) wherein the two OH— substituents in the phenyl moiety are in a position ortho to one another and R1 in a position ortho to one of the hydroxy groups; and X, R 1 to R 6 are as defined in claims, exhibit COMT enzyme inhibiting activity so that they are useful as COMT inhibitors.

  式(I')的化合物，其中苯基上的两个OH-取代基相对位于邻位，R1位于其中一个羟基的邻位；并且X，R1到R6如权利要求所定义的，表现出COMT酶抑制活性，因此它们可用作COMT抑制剂。
• Coumarin derivatives with COMT inhibiting activity
  申请人：Pystynen Jarmo

  公开号：US06951870B2

  公开（公告）日：2005-10-04

  Compounds of formula I′ wherein the two —OH substituents in the phenyl moiety are in a position ortho to one another and R 1 in a position ortho to one of the hydroxy groups; and X, R 1 to R 6 are as defined in disclosure. The compounds exhibit COMT enzyme inhibiting activity, so are useful as COMT inhibitors.

  式I'的化合物，其中苯基部分的两个-OH取代基相互正交，R1位于其中一个羟基的正交位置; X，R1到R6如披露中定义。这些化合物表现出COMT酶抑制活性，因此可用作COMT抑制剂。
• COUMARIN DERIVATIVES WITH COMT INHIBITING ACTIVITY
  申请人：ORION CORPORATION

  公开号：EP1301503A1

  公开（公告）日：2003-04-16
• US6951870B2
  申请人：——

  公开号：US6951870B2

  公开（公告）日：2005-10-04