pent-1-ene-2,4-diyldibenzene | 38212-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: pent-1-ene-2,4-diyldibenzene
• 英文别名: 2,4-diphenyl-1-pentene；2,4-diphenylpent-1-ene；4-phenylpent-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 38212-18-9
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: DZQKKQAJKNIGGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-溴甲基-乙烯基)-苯 在 二叔丁基过氧化物 、 sodium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 pent-1-ene-2,4-diyldibenzene
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸和低温引发剂对涉及邻苯二甲酰亚胺-N-氧基的烯丙基转移反应的影响

  摘要：

  以前，我们报道了烯丙基溴和烯丙基邻苯二甲酰亚胺-N-氧基底物与烃的烯丙基转移反应，这些烃导致C C键的形成。在这两种情况下，均观察到有效的链转移过程以及高反应产率。自PINO以来化学导致了一种环境友好的烃功能化方法，为了改善工艺，还进行了其他研究。为了扩大该反应的实用性，我们进行了实验以优化反应条件，并测试了路易斯酸和低温引发剂的作用。尽管烯丙基-PINO底物的反应比溴化物稍慢，但反应更清洁，几乎没有副产物。这些反应的链长在较低温度下受到损害，这归因于PINO提取氢原子所需的高活化能。路易斯酸催化剂（AlCl 3）的添加可以提高产物的收率和反应速度，这可能是由于形成了PINO / AlCl 3 降低了氢提取步骤的活化能的配合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.129

文献信息

• Beyond the Tebbe Olefination: Direct Transformation of Esters into Ketones or Alkenes
  作者：Anna M. Domżalska-Pieczykolan、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1055/s-0039-1691594

  日期：2020.4

  A direct, effective, and operationally simple transformation of esters into ketones or alkenes by the exclusive action of Tebbe’s reagent has been developed. The transformation utilizes the dual character of Tebbe’s reagent as both a methylenation agent and a rearrangement catalyst in the reaction of a wide range of substituted vinyl ethers. The resulting transformation involves sequential methylenation

  已经开发出通过 Tebbe 试剂的专有作用将酯直接、有效且操作简单的转化为酮或烯烃。该转化利用 Tebbe 试剂的双重特性，即在各种取代的乙烯基醚反应中作为亚甲基化试剂和重排催化剂。由此产生的转化涉及连续的亚甲基化和重排反应，它为酮或烯烃的合成提供了高度的选择性。还审查了所开发方法的范围和局限性。
• C-H Bond Functionalization with the Formation of a C-C Bond: A Free Radical Condensation Reaction Based on the Phthalimido-<i>N</i>-oxyl Radical
  作者：Shradha Patil、Liang Chen、James M. Tanko

  DOI：10.1002/ejoc.201301530

  日期：2014.1

  The development of a new chemical process that effects the conversion RH + C=C–C–X → R–C–C=C + HX, in which X is the phthalimido-N-oxyl radical (PINO·), is reported. The reaction yields are high, mass balances are excellent, and C–H bond functionalization and C–C bond formation are achieved in a single transformation. The byproduct of the reaction, N-hydroxyphthalimide, precipitates from solution and

  报道了一种影响转化 RH + C=C–C–X → R–C–C=C + HX 的新化学过程的开发，其中 X 是邻苯二甲酰亚胺-N-氧基自由基 (PINO·)。反应产率高，质量平衡良好，C-H 键官能化和 C-C 键形成在一次转化中实现。反应的副产物 N-羟基邻苯二甲酰亚胺从溶液中沉淀出来，可以通过简单的过滤轻松去除（并回收）。动力学链长度更短，反应时间更长（相对于烯丙基溴的类似反应），这很可能是因为 PINO· 是一种反应性较低的氢原子吸收剂。添加-消除步骤的效率似乎没有显着差异。竞争实验表明，Br·和PINO·的离群能力相当。
• Alkylation of Allyl/Alkenyl Sulfones by Deoxygenation of Alkoxyl Radicals
  作者：Jia-Bin Han、Ao Guo、Xiang-Ying Tang

  DOI：10.1002/chem.201806138

  日期：2019.2.26

  challenging deoxygenation of alkoxyl radicals from readily accessible alcohol derivatives was developed, affording facile synthesis of functionalized alkenes with good functional group tolerance under mild reaction conditions. Because alkoxyl radicals can easily undergo β‐fragmentations or hydrogen abstractions, this new strategy for deoxygenation of alkoxyl radicals is highly valuable. Moreover, mechanistic

  从容易获得的醇衍生物开发了具有挑战性的烷氧基自由基脱氧剂，可在温和的反应条件下轻松合成具有良好官能团耐受性的官能化烯烃。由于烷氧基自由基很容易发生β片段分解或夺氢现象，因此这种使烷氧基自由基脱氧的新策略非常有价值。此外，机理研究表明，电子中性膦可作为脱氧剂。
• Codimerisation of styrene and α-methylstyrene in the presence of zeolites
  作者：N.G. Grigor’eva、S.V. Bubennov、L.M. Khalilov、B.I. Kutepov

  DOI：10.1016/j.apcata.2011.08.025

  日期：2011.11

  The reaction of styrene with α-methylstyrene has been studied over Y, Beta and ZSM-12 zeolites at 80–120 °C in the presence or absence of chlorobenzene. Homo- and codimers of styrene and α-methylstyrene were the main reaction products. The yield of dimers and their structure depends on zeolite type and the experimental conditions. Dimers were formed with greater selectively over zeolite HZSM-12 (S = 80–83%)

  在存在或不存在氯苯的情况下，已在80-120°C的Y，Beta和ZSM-12沸石上研究了苯乙烯与α-甲基苯乙烯的反应。苯乙烯和α-甲基苯乙烯的均聚物和共聚单体是主要的反应产物。二聚体的产率及其结构取决于沸石类型和实验条件。形成的二聚体比HZSM-12沸石具有更高的选择性（S  = 80–83％），其结构特征促进了线性化合物的合成。在HY和HBeta沸石的存在下，环状均聚和共聚二聚体是主要产物。随着反应温度和催化剂浓度的增加以及在溶剂的存在下，二聚体的产率增加。所有研究的沸石在120°C下均表现出对苯乙烯和α-甲基苯乙烯的高共聚活性。
• Effect of Lewis acids and low temperature initiators on the allyl transfer reaction involving phthalimido-N-oxyl radical
  作者：Shradha Patil、Liang Chen、James M. Tanko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.129

  日期：2014.12

  Previously, we reported allyl transfer reactions of allyl bromide and allyl phthalimido-N-oxyl substrates with hydrocarbons that result in CC bond formation. In both cases, efficient chain transfer processes along with high reaction yields were observed. Since PINO chemistry leads to an environmentally friendly method of hydrocarbon functionalization, additional studies were performed in order to improve

  以前，我们报道了烯丙基溴和烯丙基邻苯二甲酰亚胺-N-氧基底物与烃的烯丙基转移反应，这些烃导致C C键的形成。在这两种情况下，均观察到有效的链转移过程以及高反应产率。自PINO以来化学导致了一种环境友好的烃功能化方法，为了改善工艺，还进行了其他研究。为了扩大该反应的实用性，我们进行了实验以优化反应条件，并测试了路易斯酸和低温引发剂的作用。尽管烯丙基-PINO底物的反应比溴化物稍慢，但反应更清洁，几乎没有副产物。这些反应的链长在较低温度下受到损害，这归因于PINO提取氢原子所需的高活化能。路易斯酸催化剂（AlCl 3）的添加可以提高产物的收率和反应速度，这可能是由于形成了PINO / AlCl 3 降低了氢提取步骤的活化能的配合物。