1,3-dihydro-1,1,3,3-tetramethyl-5-isobenzofurancarboxylic acid | 146271-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 1,3-dihydro-1,1,3,3-tetramethyl-5-isobenzofurancarboxylic acid
• 英文别名: 5-carboxy-1,1,3,3-tetramethyl-1,3-dihydroisobenzofuran；5-(1,1,3,3-tetramethyl-1,3-dihydroisobenzofuran)carboxylic acid；1,1,3,3-Tetramethyl-2-benzofuran-5-carboxylic acid
• CAS: 146271-67-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: MTZCKSAWDIYFLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 1,3-dihydro-1,1,3,3-tetramethyl-5-isobenzofurancarboxylic acid 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-acetyl-1,1,3,3-tetramethyl-1,3-dihydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  The diels-alder approach to musk odor type arenes

  摘要：

  The readily accessible 2-halogeno-1-trimethylsilyloxy-1,3-butadienes react smoothly with dimethyl acetylenedicarboxylate to afford 4-halophthalic esters. One of these cycloadducts was subsequently converted into heterocyclic analogues of phantolide like musk fragrances.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88354-x
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸二甲酯 在 正丁基锂 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,3-dihydro-1,1,3,3-tetramethyl-5-isobenzofurancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The diels-alder approach to musk odor type arenes

  摘要：

  The readily accessible 2-halogeno-1-trimethylsilyloxy-1,3-butadienes react smoothly with dimethyl acetylenedicarboxylate to afford 4-halophthalic esters. One of these cycloadducts was subsequently converted into heterocyclic analogues of phantolide like musk fragrances.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88354-x

文献信息

• The rate retarding effect of alkyl groups on arene metalation quantified
  作者：Eckhard Baston、Qian Wang、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02160-7

  日期：2000.1

  tert-alkyl substituent effects on the metalation rates at aromatic ortho, meta and para positions. Unlike alkyl groups, hetero elements generally accelerate metalation reactions. 1,1,3,3-Tetramethyl-1,3-dihydroisobenzofuran undergoes the hydrogen/metal exchange 3–6 times faster than the indanes mentioned above, the reaction occurring at both the 5- and at the 4-position.

  除非试剂以高浓度使用，否则施加于相对惰性的叔烷基取代的芳烃的金属化/捕获顺序往往会产生不良的收率。在优化的条件下，甚至1,4-双（叔丁基）苯，1,1,3,3-四甲基茚满和1,1,2,2,3,3-六甲基茚满也可以平稳地转化为衍生物。通过竞争实验，可以定量评估叔烷基取代基对芳族邻位，间位和对位金属化速率的影响职位。与烷基不同，杂元素通常会加速金属化反应。1,1,3,3-四甲基-1,3-二氢异苯并呋喃的氢/金属交换速度是上述茚满的3-6倍，反应发生在5位和4位。
• Dimetalation: The Acidity of Monometalated Arenes Towards Superbasic Reagents
  作者：Eckhard Baston、Raimondo Maggi、Kirstin Friedrich、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/1099-0690(200111)2001:21<3985::aid-ejoc3985>3.0.co;2-y

  日期：2001.11