2-氯-3-(三氟甲氧基)吡啶 | 1206980-39-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-3-(三氟甲氧基)吡啶
• 中文别名: 2-氯-3-三氟甲氧基吡啶
• 英文名称: 2-chloro-3-(trifluoromethoxy)pyridine
• CAS: 1206980-39-3
• 化学式: C₆H₃ClF₃NO
• mdl: MFCD17168453
• 分子量: 197.544
• InChiKey: VJUMNUANNCTDHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  57-59 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  储存温度为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-(三氟甲氧基)吡啶 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 丙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到2-溴-3-(三氟甲氧基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  （三氟甲氧基）吡啶的一般方法：首次 X 射线结构测定和量子化学研究

  摘要：

  以前未知的 2-、3- 和 4-（三氟甲氧基）吡啶现在通过高效且直接的大规模合成变得容易获得。已经研究了它们通过有机金属方法进行的区域选择性功能化，并为面向生命科学的研究提供了新的和非常重要的基石。此外，还进行了（三氟甲氧基）吡啶的首次 X 射线晶体结构测定。（三氟甲氧基）吡啶和（三氟甲氧基）吡啶鎓阳离子的最低能量构象是通过计算机研究确定的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000958
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-(三氯甲氧基)吡啶 在 氯化锑(V) 、 三氟化锑 作用下， 反应 7.0h， 以60%的产率得到2-氯-3-(三氟甲氧基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  （三氟甲氧基）吡啶的一般方法：首次 X 射线结构测定和量子化学研究

  摘要：

  以前未知的 2-、3- 和 4-（三氟甲氧基）吡啶现在通过高效且直接的大规模合成变得容易获得。已经研究了它们通过有机金属方法进行的区域选择性功能化，并为面向生命科学的研究提供了新的和非常重要的基石。此外，还进行了（三氟甲氧基）吡啶的首次 X 射线晶体结构测定。（三氟甲氧基）吡啶和（三氟甲氧基）吡啶鎓阳离子的最低能量构象是通过计算机研究确定的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000958

文献信息

• [EN] N-HETEROARYLALKYL-2-(HETEROCYCLYL AND HETEROCYCLYLMETHYL) ACETAMIDE DERIVATIVES AS SSTR4 AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-HÉTÉROARYLALKYLE-2-(HÉTÉROCYCLYLE ET HÉTÉROCYCLYLMÉTHYLE) ACÉTAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE SSTR4
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2021202781A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Disclosed are compounds of Formula 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein L, n, R1, R2, R6, R7, R8, R9, R10, X3, X4 and X5 are defined in the specification. This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula 1, to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating diseases, disorders, and conditions associated with SSTR4.

  揭示了Formula 1的化合物及其药用盐，其中L、n、R1、R2、R6、R7、R8、R9、R10、X3、X4和X5在说明书中有定义。本公开还涉及制备Formula 1化合物的材料和方法，包含它们的药物组合物，以及它们用于治疗与SSTR4相关的疾病、疾患和症状的用途。
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF FUNCTIONALIZED TRIHALOMETHOXY SUBSTITUTED PYRIDINES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PYRIDINES SUBSTITUÉES PAR UN RÉSIDU TRIHALOGÉNOMÉTHOXY FONCTIONNALISÉES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2010040461A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention pertains to a process for the preparation of functionalized trihalomethoxypyridines of formula (I) comprising reacting hydroxypyridines with thiophosgene in the presence of a base; reacting the obtained chlorothionoformiates with elemental chlorine and finally converting trichloromethoxy pyridines to trihalomethoxy pyridines using a fluoride source.

  本发明涉及一种制备功能化三卤甲氧基吡啶的方法，包括在碱的存在下，将羟基吡啶与硫代氯酰在反应，然后将得到的氯硫代甲酸酯与元素氯反应，最后利用氟化物源将三氯甲氧基吡啶转化为三卤甲氧基吡啶的过程。
• Silver-Mediated Trifluoromethoxylation of (Hetero)aryldiazonium Tetrafluoroborates
  作者：Yu-Ming Yang、Jian-Fei Yao、Wei Yan、Zhuangzhu Luo、Zhen-Yu Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03000

  日期：2019.10.4

  Here we report a silver-mediated trifluoromethoxylation of (hetero)aryldiazonium tetrafluoroborates by converting an aromatic amino group into an OCF3 group. This method, which can be considered to be a trifluoromethoxylation variation of the classic Sandmeyer-type reaction, uses readily available aryl and heteroaromatic amines as starting materials and AgOCF3 as trifluoromethoxylating reagents. The

  在这里，我们报道了通过将芳香族氨基基团转换为OCF 3基团，银介导的（杂）芳基重氮四氟硼酸酯的三氟甲氧基化作用。该方法被认为是经典Sandmeyer型反应的三氟甲氧基化反应形式，它使用容易获得的芳基和杂芳族胺作为原料，并使用AgOCF 3作为三氟甲氧基化试剂。广泛的底物范围和简单，温和的反应条件使该转化成为构建芳基-OCF 3键的有价值的方法。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF PARASITIC DISEASES
  申请人：VIDAL Agnes

  公开号：US20160045505A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present invention provides compounds of formula (I): (Formula (I)) or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer, or stereoisomer, thereof, wherein the variables are as defined herein. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds for treating, preventing, inhibiting, ameliorating, or eradicating the pathology and/or symptomology of a disease caused by a parasite, such as Leishmaniasis, Human African Trypanosomiasis and Chagas disease.

  本发明提供了公式（I）的化合物：（公式（I）），或其药学上可接受的盐，互变异构体或立体异构体，其中变量如定义所述。本发明还提供了包括这种化合物的制药组合物和使用这种化合物治疗、预防、抑制、改善或根除由寄生虫引起的疾病的方法，例如利什曼病、非洲人类锥虫病和恰加斯病。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE-7-AMINE COMPOUNDS AS CDK INHIBITORS AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE-7-AMINE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE CDK ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：CARRICK THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2022263604A1

  公开（公告）日：2022-12-22

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds. More specifically the present invention pertains to certain substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-7-amine compounds PPA that, inter alia, inhibit cyclin-dependent protein kinases (CDKs), especially CDK12 and/or CDK13, and are selective, for example, for CDK12 and/or CDK13 as compared to CDK7. In addition to selectively inhibiting CDK12 and/or CDK13, the compounds also act as selective Cyclin K degraders thereby removing the key cofactor required for CDK12 and/or CDK13 activation; this confers additional cellular potency and selectivity. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit CDK, especially CDK12 and/or CDK13; and to treat disorders including: disorders that are associated with CDK, especially CDK12 and/or CDK13; disorders that result from an inappropriate activity of a CDK, especially CDK12 and/or CDK13; disorders that are associated with CDK mutation, especially CDK12 and/or CDK13mutation; disorders that are associated with CDK overexpression, especially CDK12 and/or CDK13 overexpression; disorders that are associated with upstream pathway activation of CDK, especially CDK12 and/or CDK13; disorders that are ameliorated by the inhibition of CDK, especially CDK12 and/or CDK13; proliferative disorders; cancer; viral infections (including HIV); neurodegenerative disorders (including Alzheimer's disease and Parkinson's disease); ischaemia; renal diseases; cardiovascular disorders (including atherosclerosis); autoimmune disorders (including rheumatoid arthritis); and disorders caused by dysfunction of translation in cells (including muscular dystrophy). Optionally, the treatment further comprises treatment (e.g., simultaneous or sequential treatment) with a further active agent which is, e.g., a DNA repair inhibitor, an immune checkpoint inhibitor, an agent stimulating the immune system, a cell cycle checkpoint inhibitor, a Her2 blocker, a transcriptional inhibitor, a cytotoxic chemotherapeutic agent, etc.

  本发明涉及治疗化合物领域。更具体地说，本发明涉及某些取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺化合物PPA，这些化合物在抑制细胞周期依赖蛋白激酶（CDKs）方面具有选择性，特别是CDK12和/或CDK13，并且相对于CDK7具有选择性。除了选择性地抑制CDK12和/或CDK13外，这些化合物还作为选择性的Cyclin K降解剂，从而去除了CDK12和/或CDK13激活所需的关键辅因子；这赋予了额外的细胞效力和选择性。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及在体内外使用这些化合物和组合物来抑制CDK，特别是CDK12和/或CDK13，并治疗与CDK，特别是CDK12和/或CDK13相关的疾病，包括：由CDK，特别是CDK12和/或CDK13引起的疾病；由CDK突变，特别是CDK12和/或CDK13突变引起的疾病；由CDK过表达，特别是CDK12和/或CDK13过表达引起的疾病；由CDK上游通路激活，特别是CDK12和/或CDK13激活引起的疾病；由抑制CDK，特别是CDK12和/或CDK13抑制改善的增殖性疾病；癌症；病毒感染（包括艾滋病毒）；神经退行性疾病（包括阿尔茨海默病和帕金森病）；缺血；肾脏疾病；心血管疾病（包括动脉粥样硬化）；自身免疫性疾病（包括类风湿性关节炎）；以及由细胞翻译功能障碍引起的疾病（包括肌萎缩性侧索硬化症）。可选地，治疗还进一步包括与另一种活性剂的治疗（例如，同时或顺序治疗），该活性剂可以是DNA修复抑制剂、免疫检查点抑制剂、刺激免疫系统的剂、细胞周期检查点抑制剂、Her2阻断剂、转录抑制剂、细胞毒化学治疗剂等。