(2-acetylphenyl)bis(4-methylphenyl)bismuthane | 167771-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-acetylphenyl)bis(4-methylphenyl)bismuthane
• CAS: 167771-87-1
• 化学式: C₂₂H₂₁BiO
• 分子量: 510.389
• InChiKey: MYIFXYPIEKASIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-acetylphenyl)bis(4-methylphenyl)bismuthane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2-acetylphenyl)bromo(4-methylphenyl)bismuthane
  参考文献：
  名称：

  源自烷基芳基酮的抗真菌有机铋 (III) 化合物对酿酒酵母的活性：与由二苯砜组成的杂环铋支架的比较。

  摘要：

  合成了一系列衍生自烷基芳基酮 [XBi(5-R'C6H3-2-COR)(Ar)] 的高价有机铋 (III) 化合物，以研究这些化合物的结构特征对其抗酵母菌活性的影响酿酒酵母。与衍生自二苯砜的铋杂环 [XBi(5-RC6H3-2-SO2C6H4-1'-)] 相比，系统的定量构效关系研究是可能的。活性取决于 Ar 基团，对于较重的 X 原子会增加，而延长烷基链 (R) 或引入取代基 (R') 会降低活性。IBi(C6H4-2-COCH3)(4-FC6H4) 是最活跃的。其活性优于相关的无环类似物 ClBi[C6H4-2-CH2N(CH3)2](Ar) 和 ClBi(C6H4-2-SO2 tert-Bu)(Ar)，也可与杂环 ClBi( C6H4-2-SO2C6H4-1'-)，这是我们之前研究中最活跃的化合物。密度函数理论计算表明，高价铋烷与铋原子上的生物分子发生亲核加成，得到中间体 ate 络

  DOI：

  10.3390/molecules190811077
• 作为产物：
  描述：

  双(4-甲基苯基)氯化铋 在 正丁基锂 、 15-冠醚-5 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2-acetylphenyl)bis(4-methylphenyl)bismuthane
  参考文献：
  名称：

  源自烷基芳基酮的抗真菌有机铋 (III) 化合物对酿酒酵母的活性：与由二苯砜组成的杂环铋支架的比较。

  摘要：

  合成了一系列衍生自烷基芳基酮 [XBi(5-R'C6H3-2-COR)(Ar)] 的高价有机铋 (III) 化合物，以研究这些化合物的结构特征对其抗酵母菌活性的影响酿酒酵母。与衍生自二苯砜的铋杂环 [XBi(5-RC6H3-2-SO2C6H4-1'-)] 相比，系统的定量构效关系研究是可能的。活性取决于 Ar 基团，对于较重的 X 原子会增加，而延长烷基链 (R) 或引入取代基 (R') 会降低活性。IBi(C6H4-2-COCH3)(4-FC6H4) 是最活跃的。其活性优于相关的无环类似物 ClBi[C6H4-2-CH2N(CH3)2](Ar) 和 ClBi(C6H4-2-SO2 tert-Bu)(Ar)，也可与杂环 ClBi( C6H4-2-SO2C6H4-1'-)，这是我们之前研究中最活跃的化合物。密度函数理论计算表明，高价铋烷与铋原子上的生物分子发生亲核加成，得到中间体 ate 络

  DOI：

  10.3390/molecules190811077

文献信息

• Structure and spectroscopic characteristics of 2′-diethylboryl-4″-dimethylaminochalcone bearing an intramolecular boron–oxygen coordinate bond
  作者：Toshihiro Murafuji、Yoshikazu Sugihara、Tomokazu Moriya、Yuji Mikata、Shigenobu Yano

  DOI：10.1039/a902282a

  日期：——

  How formation of an intramolecular coordinate bond affects the molecular structure was examined in the structural comparison of 2′-diethylboryl-4″-dimethylaminochalcone (1) and 2′-ethylenedioxyboryl-4″-dimethylaminochalcone (2) with chloro- 2-[(4-dimethylaminostyryl) carbonyl]phenyl}(4-methyl- phenyl)]bismuthane (3) and 4″-dimethylaminochalcone (4).

  通过比较 2â²-二乙基苄基-4â³-二甲基氨基查尔酮（1）和 2â²-亚乙二氧基苄基-4â³-二甲基氨基查尔酮（2）与氯-2-[(4-二甲基氨基苯乙烯基)羰基]苯基}(4-甲基苯基)]铋烷（3）和 4â³-二甲基氨基查尔酮（4）的结构，研究了分子内坐标键的形成如何影响分子结构。
• Hypervalent Bond Formation in Halogeno(2-acylphenyl)bismuthanes
  作者：Toshihiro Murafuji、Takanori Mutoh、Kohichi Satoh、Kazumi Tsunenari、Nagao Azuma、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1021/om00008a036

  日期：1995.8

  Hypervalent bond formation has been found to occur at bismuth as the hypervalent center. The transformation of (2-acetylphenyl)bis(4-methylphenyl)bismuthane (2b) to (2-acetylphenyl)bromo(4-methylphenyl)bismuthane (3b) brings about a noticeable change in the electronic nature of the carbonyl function in the 2-acetylphenyl group, which is sensitively reflected in the IR, H-1, and C-13 NMR spectra of compound 3b. These spectral changes may be rationalized in terms of the formation of a hypervalent O-Bi-Br bond through intramolecular coordination of the carbonyl oxygen atom to the bismuth center. X-ray crystallography of 3b has confirmed this interpretation.