ethyl 6-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-5(S,E)-hydroxy-2-hexenoate | 96720-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 6-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-5(S,E)-hydroxy-2-hexenoate
• 英文别名: ethyl (E,5S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-hydroxyhex-2-enoate
• CAS: 96720-09-1
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄Si
• 分子量: 412.601
• InChiKey: ZKDPODMJJBXXIO-YWFITGJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-5(S,E)-hydroxy-2-hexenoate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(2R,4S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5（s），6-环氧-3（r）-（甲氧基甲氧基）己酸乙酯的制备：米维诺林和紧密蛋白的关键手性中间体。

  摘要：

  通过四氢呋喃的区域特异性开环合成5（S），6-Epoxy-3（R）-（甲氧基甲氧基）己酸乙酯（Mevinolin和Compactin的β-羟基-δ-内酯部分的关键手性合成子）描述了溴化二甲基硼的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98429-6
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5,6-O-isopropylidene-(S,E)-5,6-dihydroxy-2-hexenoate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl 6-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-5(S,E)-hydroxy-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  5（s），6-环氧-3（r）-（甲氧基甲氧基）己酸乙酯的制备：米维诺林和紧密蛋白的关键手性中间体。

  摘要：

  通过四氢呋喃的区域特异性开环合成5（S），6-Epoxy-3（R）-（甲氧基甲氧基）己酸乙酯（Mevinolin和Compactin的β-羟基-δ-内酯部分的关键手性合成子）描述了溴化二甲基硼的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98429-6

文献信息

• Homoallylic chiral induction in the synthesis of 2,4-disubstituted tetrahydrofurans by iodoetherification. Synthetic scope and chiral induction mechanism
  作者：Marc. Labelle、H. E. Morton、Y. Guindon、J. P. Springer

  DOI：10.1021/ja00222a008

  日期：1988.7
• GUINDON, YVAN;YOSKIM, CHRISTIANE;MORTON, HOWARD E.
  作者：GUINDON, YVAN、YOSKIM, CHRISTIANE、MORTON, HOWARD E.

  DOI：——

  日期：——
• LABELLE, M.;MORTON, H. E.;GUINDON, Y.;SPRINGER, J. P., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, C. 4533-4540
  作者：LABELLE, M.、MORTON, H. E.、GUINDON, Y.、SPRINGER, J. P.

  DOI：——

  日期：——