(3R)-2-carbobenzoxy-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid | 96086-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3R)-2-carbobenzoxy-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3R)-2-benzyloxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid；(3R)-2-phenylmethoxycarbonyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
• CAS: 96086-48-5
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₄
• 分子量: 350.374
• InChiKey: JOMKLISBGHMKKW-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-2-carbobenzoxy-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3R)-1,2,3,4-tetrahydro-3-(2-hydroxyethyl)-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carboline derivatives as hepatoprotective agents. III. Introduction of substituents onto methyl 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carboline-2-carbodithioate.

  摘要：

  合成了多种取代四氢-β-吲哚-二硫代氨基甲酸盐，并测试了其在小鼠中对四氯化碳 (CCl4) 诱导的肝损伤的肝保护活性。研究了结构-活性关系。3位取代基与二硫代氨基甲酸盐基团的相邻基团参与似乎对活性的体现非常重要。在3位具有亲水性取代基的化合物（1a、2a 和 3i）表现出了显著的活性。在3-羧酸（1a）的9位进行取代则降低了活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3284
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 D-1,2,3,4-四氢正哈尔满碱-3-羧酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (3R)-2-carbobenzoxy-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydro-pyrido-indoles as cholecystokinin and gastrin antagonists

  摘要：

  揭示了具有一般公式##STR1##的四氢吡啶吲哚，这些化合物对神经肽胆囊收缩素和胃泌素具有拮抗作用，对治疗胃泌素或与胃泌素相关的胃肠道、中枢神经和食欲调节系统疾病具有宝贵的活性，以及它们的药物组合物和制备方法。

  公开号：

  US05162336A1

文献信息

• Tetrahydro-.beta.-carboline dithioic acid derivatives and treatment of
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04612317A1

  公开（公告）日：1986-09-16

  Tetrahydro-.beta.-carboline derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen atom, a lower alkyl group, a cycloalkyl group, phenyl group or a hydroxy-substituted lower alkyl group, R.sup.2 is hydrogen atom, an alkyl group, or a group of the formula: --(CH.sub.2).sub.m Y, Y is thienyl or a substituted or unsubstituted phenyl group, and m and n are an integer of 1 or 2, which have excellent alleviating, curing and preventing hepatic damages and are useful as a therapeutic or prophylactic agent for hepatic diseases, and a process for the preparation of said compounds.

  Tetrahydro-.beta.-carboline衍生物的化学式如下：##STR1##其中R.sup.1是氢原子，较低的烷基基团，环烷基基团，苯基或羟基取代的较低烷基基团，R.sup.2是氢原子，烷基基团，或化学式--(CH.sub.2).sub.m Y的基团，Y是噻吩基或取代或未取代的苯基团，m和n是1或2的整数，这些化合物具有出色的缓解、治愈和预防肝损伤的作用，并可用作治疗或预防肝病的药物，以及制备上述化合物的方法。
• Tetrahydro-beta-carboline derivatives and process for the preparation thereof
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0128021A1

  公开（公告）日：1984-12-12

  Tetrahydro-β-carboline derivatives of the formula: wherein R' is hydrogen, a lower alkyl, cycloalkyl, phenyl or hydroxy-substituted lower alkyl group, R2 is hydrogen, an alkyl group, or a group of the formula: -(CH2)mY, Y is a thienyl or a substituted or unsubstituted phenyl group, and m and n are each an integer of 1 or 2; pharmaceutically acceptable salts of such derivatives wherein R2 is hydrogen or a group of the formula: -(CH2)mY in which Y is an aminophenyl group; and processes for the preparation of such derivatives and salts. The derivatives and the salts have excellent properties for alleviating, curing and preventing hepatic damage and are useful as therapeutic or prophylactic agents for hepatic diseases.

  式中的四氢-β-咔啉衍生物： 其中 R' 是氢、低级烷基、环烷基、苯基或羟基取代的低级烷基，R2 是氢、烷基或式中的基团： -(CH2)mY，Y 是噻吩基或取代或未取代的苯基，m 和 n 各为 1 或 2 的整数；此类衍生物的药学上可接受的盐，其中 R2 是氢或式中的基团：-(CH2)mY，其中 Y 为氨基苯基；以及制备此类衍生物和盐的工艺。 这些衍生物和盐具有缓解、治疗和预防肝损伤的优良特性，可用作肝病的治疗剂或预防剂。
• SAIGA, YUTAKA;IIJIMA, IKUO;ISHIDA, AKIHIKO;MIYAGISHIMA, TOSHIKAZU;HOMMA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 8, 3284-3291
  作者：SAIGA, YUTAKA、IIJIMA, IKUO、ISHIDA, AKIHIKO、MIYAGISHIMA, TOSHIKAZU、HOMMA, +

  DOI：——

  日期：——
• TETRAHYDROPYRIDOINDOLES AS CHOLECYSTOKININ AND GASTRIN ANTAGONISTS
  申请人：RHONE-POULENC RORER INTERNATIONAL (HOLDINGS) INC.

  公开号：EP0491943A1

  公开（公告）日：1992-07-01
• EP0491943A4
  申请人：——

  公开号：EP0491943A4

  公开（公告）日：1996-02-14