Cbz-Val-Ala-Asp(tBu)-OH | 153088-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-Val-Ala-Asp(tBu)-OH
• CAS: 153088-78-9
• 化学式: C₂₄H₃₅N₃O₈
• 分子量: 493.557
• InChiKey: MPFYQRPOIKICNM-IEZWGBDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  160.13
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-Val-Ala-Asp(tBu)-OH 在 N-甲基吗啉 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Exploring the prime site in caspases as a novel chemical strategy for understanding the mechanisms of cell death: a proof of concept study on necroptosis in cancer cells

  摘要：

  半胱天冬酶参与调控细胞死亡机制，分为凋亡半胱天冬酶和促炎半胱天冬酶。识别特定半胱天冬酶在调控细胞死亡机制中特殊作用的主要问题在于它们的底物特异性重叠；半胱天冬酶识别并水解相似的肽底物。大多数研究集中在研究半胱天冬酶的非主位点，但需要新的、更精确的化学工具来识别程序性细胞死亡通路中的分子参与者和机制。因此，我们开发了一种创新的化学方法，研究半胱天冬酶活性位点的主位区。该方法允许高产率和高纯度的半胱天冬酶抑制剂的灵活并行固相合成。通过合成的化合物，我们展示了半胱天冬酶活性位点主位区的相似性和差异性，并作为概念验证，我们证明了半胱天冬酶-8在坏死性凋亡中的独特作用。

  DOI：

  10.1038/s41418-019-0364-z
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyl) 1-methyl ((benzyloxy)carbonyl)-L-valyl-L-alanyl-L-aspartate 在 乙醇 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 Cbz-Val-Ala-Asp(tBu)-OH
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of interleukin-1β converting enzyme (ICE or caspase 1) by aspartyl acyloxyalkyl ketones and aspartyl amidooxyalkyl ketones

  摘要：

  A series of acyloxyalkyl and amidooxyalkyl ketones appended to a carbobenzyloxy aspartic acid core have been prepared. The most potent of these new inhibitors was 4i with a K(i) of 0.5 mu M. These two series provide an improved understanding of the binding requirements for the hydrophobic prime side of ICE. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.031