7-chloro-4-cyanomethoxy-3-(3-phenoxyphenyl)-2(1H)-quinolone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-4-cyanomethoxy-3-(3-phenoxyphenyl)-2(1H)-quinolone
• 英文别名: [7-Chloro-2-oxo-3-(3-phenoxy-phenyl)-1,2-dihydro-quinolin-4-yloxy]-acetonitrile；2-[[7-chloro-2-oxo-3-(3-phenoxyphenyl)-1H-quinolin-4-yl]oxy]acetonitrile
• 化学式: C₂₃H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 402.837
• InChiKey: BOHXAYKDDYJNCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氯-4-羟基-3-(3-苯氧基)苯基-2(1H)-喹啉 、 溴乙腈 在 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以16%的产率得到7-chloro-4-cyanomethoxy-3-(3-phenoxyphenyl)-2(1H)-quinolone
  参考文献：
  名称：

  4-取代-3-苯基喹啉-2（1H）-ones：具有体内活性的酸性和非酸性甘氨酸位点N-甲基-D-天冬氨酸拮抗剂。

  摘要：

  合成了4-取代的3-苯基喹啉-2（1H）-ones，并在体外评估了NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）受体甘氨酸位点的拮抗剂活性，并在体内评估了DBA中的抗惊厥活性。在音源性癫痫发作模型中为小鼠的/ 2品系。4-氨基-3-苯基喹啉-2（1H）-一（3）的结合亲和力比酸性4-羟基化合物1低40倍，但作为抗惊厥剂仅弱4倍。图3给出了一种酸性化合物（6，pKa ＝ 6.0），其亲和力被完全恢复，但体内效力却显着降低（表1）。1的4位甲基化可得到18个结果，从而消除了可测量的亲和力，但是，中性氢键接受基团与18的甲基相连会产生具有与1相当的体外和体内活性的化合物（例如，表2中的23和28）。用乙基取代1的4-羟基可消除活性（42），但再次，将中性氢键受体结合到末端碳原子上可恢复亲和力（例如，表3中的36、39和40）。用氨基取代高亲和力化合物2的4-羟基会产生亲和力降低200倍的化合物（43； IC50

  DOI：

  10.1021/jm9605492

文献信息

• US5614532A
  申请人：——

  公开号：US5614532A

  公开（公告）日：1997-03-25