三甲基(芘-1-基)硅烷 | 18662-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 三甲基(芘-1-基)硅烷
• 英文名称: trimethyl(pyren-1-yl)silane
• 英文别名: 1-(trimethylsilyl)pyrene；1-trimethylsilylpyrene；1-Pyrenyltrimethylsilan；3-Trimethylsilyl-pyren；3-Trimethylsilylpyren
• CAS: 18662-97-0
• 化学式: C₁₉H₁₈Si
• 分子量: 274.437
• InChiKey: DMIGELKVNORUHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基(芘-1-基)硅烷 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 三叔丁基膦 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 copper(ll) bromide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 正辛烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-trimethylsilyl-7-(2,2',4,4'-tetramethyldiphenylamino)pyrene
  参考文献：
  名称：

  LUMINESCENT COMPOUNDS

  摘要：

  提供一种具有I-IV式的化合物： 在公式中：Q1和Q2相同或不同，是一个单键，烃基芳基或氘代烃基芳基；Ar1-Ar4相同或不同，是烃基芳基，杂环芳基，其取代衍生物或氘代物，其中Ar1和Ar2可以结合形成咔唑基团，Ar3和Ar4可以结合形成咔唑基团；R1在每次出现时相同或不同，是D，F，CN，烷基，烷氧基，氟烷基，烃基芳基，芳氧基，杂环芳基，硅基，硅氧烷，硅氧基，锗基，氘代烷基，氘代部分氟代烷基，氘代烷氧基，氘代烃基芳基，氘代芳氧基，氘代杂环芳基，氘代杂环芳基氘代硅基，氘代硅氧烷，氘代硅氧基或氘代锗基；a是0-4的整数；b和b1相同或不同，是0-2的整数；c是0-3的整数。

  公开号：

  US20170029362A1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1-溴芘 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以80 %的产率得到三甲基(芘-1-基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  亲电 N-亚硝基糖精试剂催化有机硅烷原硝化

  摘要：

  将N-硝基糖精试剂与路易斯酸活化相结合，可以实现（杂）芳基硅烷的轻松、区域选择性和化学选择性硝化，从而可以在前所未有的温和条件下引入硝基，适合复杂和多官能化分子的后期硝化。理论和实验机制研究制定了涉及“惠兰过渡态”的合理机制。

  DOI：

  10.1002/anie.202310851

文献信息

• Aromatic reactivity
  作者：C. Eaborn、Z. Lasocki、J.A. Sperry

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89797-1

  日期：1972.2

  Rates of cleavage by aqueous methanolic perchloric acid have been measured for 4-(trimethylsilyl)diphenylmethane, 2-, 3-, and 9-(trimethylsilyl)phenanthrene, 2-(trimethylsilyl)-9,10-dihydrophenanthrene, and 1-(trimethylsilyl)pyrene. The values of the rates, krel, relative to those for trimethylsilylbenzene at 50δ are 7.9, 1.76, 2.1, 4.5, 12.8, and 223, respectively. In a plot of log krel against logf

  已经测定了4-（三甲基硅烷基）二苯基甲烷，2-，3-和9-（三甲基硅烷基）菲，2-（三甲基硅烷基）-9,10-二氢菲和1-（三甲基硅烷基）的甲醇高氯酸的裂解速率。 py。相对于三甲基甲硅烷基苯在50δ的速率k rel的值分别为7.9、1.76、2.1、4.5、12.8和223。在log k rel与log f的关系图中，其中f是三氟乙酸在70δ处的相应降解速率因子，单环系统（单取代苯和噻吩）的点主要落在通过原点的直线附近，而多环系统（包括杂环）的点则位于较大的散点，大约位于与原点相距很远的另一条直线上。有人建议，在这些系统中的谐振效应是非常大的，并且这些共振效应σ的量度RES [=σ + -σ）]由下式-1.85σ给RES = 0.6日志˚F -log ķ相对。
• Reactivity of pyrene dianion and some of its 2-substituted derivatives
  作者：L. Rodenburg、R. de Block、T. W. N. Bieze、J. Cornelisse、J. Lugtenburg

  DOI：10.1002/recl.19881070103

  日期：——

  A simple technique for the preparation of anions of polycyclic aromatic hydrocarbons is described. 1H and 13C NMR spectra of dianions of pyrene and derivatives of pyrene are reported and discussed. The electron density is greatest at the carbon atoms in the perimeter of the dianions. The presence of an electron-donating substituent at position 2 causes an increase in the charge at positions 1 and 3

  描述了一种制备多环芳烃阴离子的简单技术。报告并讨论了的二价阴离子和derivatives的衍生物的1 H和13 C NMR谱。电子密度在二价阴离子周围的碳原子处最大。在位置2上存在供电子性取代基，导致位置1和3上电荷增加。
• Fluorescence Enhancement of Pyrene Chromophores Induced by Alkyl Groups through σ–π Conjugation: Systematic Synthesis of Primary, Secondary, and Tertiary Alkylated Pyrenes at the 1, 3, 6, and 8 Positions and Their Photophysical Properties
  作者：Yosuke Niko、Susumu Kawauchi、Shun Otsu、Katsumi Tokumaru、Gen-ichi Konishi

  DOI：10.1021/jo400128c

  日期：2013.4.5

  We have systematically synthesized 1-, 3-, 6-, and 8-alkyl-substituted pyrene derivatives using the latest synthesis methods and investigated the effects of alkyl substitution on the photophysical properties of the pyrene chromophore. Like the trimethylsilyl group, which is known to enhance the fluorescence properties of some chromophores through sigma*-pi* conjugation, alkyl groups (primary, secondary, and tertiary) enhanced the fluorescence quantum yield of the pyrene chromophore through sigma-pi conjugation in most cases. While these enhancements in the fluorescence quantum yield were beyond expectations, the results were supported by absolute measurements. These results also indicate that ubiquitous alkyl groups can be used to tune the photophysical properties of the pyrene chromophore, as well as to improve the solubility or prevent aggregation. In other words, they can be used to develop new photofunctional materials.
• Declercq; Delbeke; De Schryver, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 13, p. 5702 - 5708
  作者：Declercq、Delbeke、De Schryver、Van Meervelt、Miller

  DOI：——

  日期：——
• RODENBURG, L.;BLOCK, R. DE;BIEZE, T. W. N.;CORNELISSE, J.;LUGTENBURG, J., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 107,(1988) N 1, 9-14
  作者：RODENBURG, L.、BLOCK, R. DE、BIEZE, T. W. N.、CORNELISSE, J.、LUGTENBURG, J.

  DOI：——

  日期：——