2-bromo-7-(trimethylsilyl)-9,9-dihexylfluorene | 865152-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-bromo-7-(trimethylsilyl)-9,9-dihexylfluorene
• 英文别名: (7-Bromo-9,9-dihexylfluoren-2-yl)-trimethylsilane
• CAS: 865152-17-6
• 化学式: C₂₈H₄₁BrSi
• 分子量: 485.623
• InChiKey: PNYBTMSVZGFDCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-7-(trimethylsilyl)-9,9-dihexylfluorene 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4,7-bis(7-bromo-9,9-dihexyl-9H-fluoren-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  结构修饰对具有芴连接体和(Bi)噻吩单元的D-A-D苯并噻二唑衍生物的电致变色和电致发光性能的影响

  摘要：

  苯并噻二唑 (BTD) 的两个供体 - 受体 - 供体 (D–A–D) 衍生物，用二己基芴单元对称功能化，作为 BTD 核心和噻吩 ( Th-FBTD ) 或联噻吩 ( 2Th-FBTD ) 给电子体之间的连接体对各组进行了设计、合成和综合表征。两种化合物在溶液和固态下均表现出高光致发光量子产率（PLQY）。 Th-FBTD在 DCM 和 Zeonex 中的 PLQY 值分别为 82% 和 96%，而2Th-FBTD的 PLQY 值分别为 74% 和 97%。这些化合物在多层溶液加工的 OLED 中用作发射掺杂剂，产生绿色电致发光，发射峰约为100 nm。 540 纳米。 OLED 显示出可比的性能， Th-FBTD的最大外量子效率为 3.5%， 2Th-FBTD 的最大外量子效率为 2.8%。 Th-FBTD和2Th-FBTD都经历准可逆电化学还原和不可逆氧化，产生具有双极性特征的稳定电活性聚合物层：

  DOI：

  10.1039/d4tc01583e
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴芴 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-bromo-7-(trimethylsilyl)-9,9-dihexylfluorene
  参考文献：
  名称：

  氢键低聚芴的合成及能量传递特性

  摘要：

  已经通过芴单体的逐步钯催化（铃木）偶联合成了一组芴低聚物。脲基嘧啶酮 (UPy) 是可通过四重氢键二聚化的官能团，连接到低聚芴的两端。所得双 UPy 封端的低聚物自组装成超分子链聚合物。为了比较，合成了具有相同低聚物长度但没有末端氢键基团的低聚芴。氢键芴链可以简单地被各种链终止剂封端，分子具有一个 UPy 基团。以这种方式，我们用低聚（对亚苯基亚乙烯基）或苝双酰亚胺封端了氢键连接的芴链。

  DOI：

  10.1021/ja052054k

文献信息

• Synthesis and Two-Photon Properties of Small Dendritic Chromophores with Symmetrical and Unsymmetrical Substituted Skeletons
  作者：Tzu-Chau Lin、Ying-Hsuan Lee、Chia-Ling Hu、Yu-Kai Li、Yu-Jhen Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201101485

  日期：2012.3

  A set of novel multi-branched chromophores consisting of two groups of fluorene/oxadiazole-based analogues with generic skeletons of donor-π-acceptor (unsymmetrical) and donor-π-acceptor-π-donor (symmetrical) type has been synthesized and shown to display strong and broadly dispersed two-photon absorptivities in the near infrared (NIR) region on irradiation with femtosecond laser pulses. It is also

  一组新型多支化发色团由两组芴/恶二唑类类似物组成，具有供体-π-受体（不对称）和供体-π-受体-π-供体（对称）类型的通用骨架已被合成并显示在飞秒激光脉冲照射下，在近红外 (NIR) 区域显示强且广泛分散的双光子吸收率。还证明了结构参数，例如连接的供体单元的数量和取代模式，与这些模型化合物的分子双光子活性密切相关。
• New electroluminescent bipolar compounds for balanced charge-transport and tuneable colour in organic light emitting diodes: triphenylamine–oxadiazole–fluorene triad molecules
  作者：Kiran T. Kamtekar、Changsheng Wang、Sylvia Bettington、Andrei S. Batsanov、Igor F. Perepichka、Martin R. Bryce、Jin H. Ahn、Mohammad Rabinal、Michael C. Petty

  DOI：10.1039/b604543j

  日期：——

  This work describes bipolar 2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazole–fluorene hybrids which incorporate triphenylamine or carbazole units within the π-electron system, viz. compounds 7, 8, 14 and 16. A related bipolar bis(oxadiazolyl)pyridine system 20 is reported. The syntheses of these five new materials are discussed, along with their optoelectronic absorption and emission properties, and their solution electrochemical redox properties. Anodic electropolymerisation of 20 was observed. Calculations using DFT (density functional theory) establish that they all possess a significantly higher HOMO energy level (by 0.60–1.02 eV) than 1,3-bis[2-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-5-yl]benzene (OXD-7) due to the presence of electron-rich amine moieties and increased conjugation lengths, thereby leading to more balanced charge-transport characteristics. Devices were fabricated by spin-coating techniques using the bipolar compounds as the emitters in the simple device architecture ITO:PEDOT-PSS:X:Ca/Al (X = 7, 8, 14, 16 or 20). The turn-on voltages were 2.9, 5.5, 3.6, 4.5 and 3.4 V for the devices incorporating 7, 8, 14, 16 and 20, respectively. The highest external quantum efficiency (EQE) was observed for compound 7: viz. EQE 0.36%; current efficiency 1.00 cd A−1; power efficiency 0.56 lm W−1 at 5.7 V. The EQE of the device fabricated from 8 was considerably lower than for devices using other materials due to low light emission. The EL emission peaked at λmax 430, 487, 487 and 521 nm for 8, 14 and 16, and 7, respectively. For the 20 device λmax = 521 nm and 564 nm. Thus the HOMO–LUMO gap has been modified, allowing the colour of the emitted light to vary from light blue through to green by the systematic chemical modification of the molecular subunits. The high chemical and thermal durability of these materials combined with the simplicity of the device structure and low turn-on voltages offers considerable potential for OLED applications.

  本工作描述了包含三苯胺或咔唑单元的双极性2,5-二芳基-1,3,4-噁二唑-荧光烯杂化物，即化合物7、8、14和16。还报道了一种相关的双极性双(噁二唑基)吡啶系统20。讨论了这五种新材料的合成，以及它们的光电吸收和发射特性及其溶液电化学氧还原特性。观察到20的阳极电化学聚合。使用密度泛函理论（DFT）计算表明，它们的HOMO能级明显高于1,3-双[2-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-5-基]苯（OXD-7），提高了0.60–1.02 eV，这得益于富电子的胺基团和增加的共轭链长，从而导致更均衡的电荷传输特性。通过旋涂技术制造了器件，将这些双极性化合物作为发射体用于简单的器件结构ITO:PEDOT-PSS:X:Ca/Al（X = 7、8、14、16或20）。融入7、8、14、16和20的器件的开启电压分别为2.9、5.5、3.6、4.5和3.4 V。化合物7的外量子效率（EQE）最高：即EQE 0.36%；电流效率1.00 cd A⁻¹；在5.7 V时，功率效率为0.56 lm W⁻¹。由8制成的器件的EQE明显低于使用其他材料的器件，原因是发光较弱。EL发射在8、14、16和7时分别达到峰值λmax 430、487、487和521 nm。对于20器件，λmax = 521 nm和564 nm。因此，HOMO–LUMO间隙得到了调节，使得发出光的颜色可以通过分子亚单位的系统化化学修饰从浅蓝色变化到绿色。这些材料的高化学和热稳定性，加上器件结构的简易性和低开启电压，为OLED应用提供了可观的潜力。
• Two-photon absorption and effective optical power-limiting properties of small dendritic chromophores derived from functionalized fluorene/oxadiazole units
  作者：Tzu-Chau Lin、Ying-Hsuan Lee、Bor-Rong Huang、Chia-Ling Hu、Yu-Kai Li

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.073

  日期：2012.6

  A set of novel multi-branched chromophores composed of four analogues with generic skeletons of donor-π-acceptor (D-π-A) derived from functionalized fluorene/oxadiazole moieties has been synthesized and experimentally shown to possess strong and wide-dispersed two-photon absorptivities in near infrared (NIR) region under the irradiation of femtosecond laser pulses. It is demonstrated that structural

  合成了一组新颖的多支发色团，该发色团由四个类似物组成，这些类似物具有衍生自功能化芴/恶二唑基团的供体-π-受体（D-π-A）的一般骨架，并通过实验证明其具有强而分散的两个飞秒激光脉冲辐照下近红外（NIR）区域的光子吸收率。结果表明，结构参数，例如π骨架的大小和所连接的给电子单元的数量与这些模型化合物的分子双光子活性密切相关。
• 一种星型蓝色荧光分子及其合成方法与应用
  申请人：华南协同创新研究院

  公开号：CN107827866B

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明公开一种星型蓝色荧光分子及其合成方法与应用。本发明通过多位点卤代的对称核与含S,S‑二氧‑二苯并噻吩单元的臂进行Suzuki偶联得到星型分子。通过调节核和臂的结构，可以调节星型分子的光学带隙和发射光谱，实现深蓝光到蓝光范围的发射。此类含S,S‑二氧‑二苯并噻吩单元的星型蓝色荧光分子可作为有机发光材料，通过溶液加工的方法制备有机发光二极管。
• Ortho-Branched Ladder-Type Oligophenylenes with Two-Dimensionally π-Conjugated Electronic Properties
  作者：Hsin-Hau Huang、Ch. Prabhakar、Kuo-Chun Tang、Pi-Tai Chou、Guan-Jhih Huang、Jye-Shane Yang

  DOI：10.1021/ja202144v

  日期：2011.5.25

  of SFn. Consequently, Sn represents the first class of branched chromophores with fully two-dimensional conjugation in both ground- and excited-state configurations. Evidences include the excellent linear correlations for the optical 0-0 energies or the first oxidation potentials of Sn and Rn against the reciprocal of their n values, delocalized HOMO and LUMO based on density functional theory calculations

  报告并比较了一系列星形梯形低聚亚苯基 Sn（n = 7、10、13、16、19 和 22）的合成、光化学和电化学性能以及电子结构，包括一个多分支的情况 S19mb使用线性对亚苯基梯级 Rn（n = 2-5 和 8）和梯级类似物 SFn（n = 10、16 和 22）。n值是指π共轭亚苯基环的数量。功能化异丁烯是关键的合成构件，S22 是迄今为止已知的最大的单分散梯型低聚亚苯基。Sn 系统具有 Rn 的结构刚性和 SFn 的邻对亚苯基连接性。因此，Sn 代表了第一类在基态和激发态配置中具有完全二维共轭的分支生色团。证据包括光学 0-0 能量或 Sn 和 Rn 的第一氧化电位与其 n 值的倒数的极好线性相关性、基于密度泛函理论计算的离域 HOMO 和 LUMO，以及类分子荧光各向异性。由此产生的二维 π 共轭系统的有效共轭平面 (ECP) 模型补充了一维寡聚系统的有效共轭长度 (ECL) 的概